Butlerov Alexander Mikhailovich. Desenvolvimento da teoria da estrutura química dos compostos orgânicos

O homem aprendeu há muito tempo a usar diversas substâncias para preparar alimentos, corantes, roupas e medicamentos. Com o tempo, acumulou quantidade suficiente informações sobre as propriedades de certas substâncias, o que permitiu melhorar os métodos de sua produção, processamento, etc. E descobriu-se que muitos minerais (substâncias inorgânicas) podem ser obtidos diretamente.

Mas algumas substâncias utilizadas pelo homem não foram sintetizadas por ele, pois foram obtidas de organismos vivos ou plantas. Essas substâncias foram chamadas de orgânicas. As substâncias orgânicas não podiam ser sintetizadas em laboratório. No início do século XIX, desenvolveu-se ativamente uma doutrina como o vitalismo (vita - vida), segundo a qual as substâncias orgânicas surgem apenas graças a “ vitalidade“e é impossível criá-los “artificialmente”.

Mas com o passar do tempo e o desenvolvimento da ciência, surgiram novos factos sobre substâncias orgânicas que iam contra a teoria vitalista existente.

Em 1824, o cientista alemão F. Wöhler sintetizou ácido oxálico pela primeira vez na história da ciência química – matéria orgânica de substâncias inorgânicas (cianogênio e água):

(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3

Em 1828, Wöller aqueceu cianato de sódio com enxofre de amônio e sintetizou uréia - resíduos de organismos animais:

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

Essas descobertas desempenharam um papel importante no desenvolvimento da ciência em geral e da química em particular. Os cientistas químicos começaram a se afastar gradualmente do ensino vitalista, e o princípio de dividir as substâncias em orgânicas e inorgânicas revelou sua inconsistência.

Atualmente substâncias ainda dividido em orgânicos e inorgânicos, mas o critério de separação é ligeiramente diferente.

As substâncias são chamadas orgânicas contendo carbono, eles também são chamados de compostos de carbono. Existem cerca de 3 milhões desses compostos, os restantes compostos são cerca de 300 mil.

Substâncias que não contêm carbono são chamadas inorgânicas E. Mas há exceções classificação geral: Existem vários compostos que contêm carbono, mas pertencem a substâncias inorgânicas (monóxido e dióxido de carbono, dissulfeto de carbono, ácido carbônico e seus sais). Todos eles são semelhantes em composição e propriedades aos compostos inorgânicos.

No decorrer do estudo das substâncias orgânicas, surgiram novas dificuldades: com base nas teorias sobre as substâncias inorgânicas, é impossível revelar as leis da estrutura dos compostos orgânicos e explicar a valência do carbono. O carbono em diferentes compostos tinha valências diferentes.

Em 1861, o cientista russo A.M. Butlerov foi o primeiro a sintetizar uma substância açucarada.

Ao estudar hidrocarbonetos, SOU. Butlerov Percebi que eles representam uma classe completamente especial substancias químicas. Analisando sua estrutura e propriedades, o cientista identificou diversos padrões. Eles formaram a base do teorias estrutura química.

1. A molécula de qualquer substância orgânica não é aleatória; os átomos nas moléculas estão conectados uns aos outros em uma determinada sequência de acordo com suas valências. O carbono em compostos orgânicos é sempre tetravalente.

2. A sequência de ligações interatômicas em uma molécula é chamada de estrutura química e é refletida por uma fórmula estrutural (fórmula estrutural).

3. A estrutura química pode ser determinada métodos químicos. (Métodos físicos modernos também são usados ​​atualmente).

4. As propriedades das substâncias dependem não apenas da composição das moléculas da substância, mas de sua estrutura química (a sequência de combinação dos átomos dos elementos).

5. Pelas propriedades de uma determinada substância pode-se determinar a estrutura de sua molécula, e pela estrutura da molécula – antecipar propriedades.

6. Átomos e grupos de átomos em uma molécula exercem influência mútua uns sobre os outros.

Esta teoria tornou-se a base científica da química orgânica e acelerou o seu desenvolvimento. Com base nas disposições da teoria, A.M. Butlerov descreveu e explicou o fenômeno isomeria, previu a existência de vários isômeros e obteve alguns deles pela primeira vez.

Considere a estrutura química do etano – C2H6. Tendo designado a valência dos elementos com travessões, representaremos a molécula de etano na ordem de ligação dos átomos, ou seja, escreveremos a fórmula estrutural. De acordo com a teoria de A.M. Butlerov, terá a seguinte forma:

Os átomos de hidrogênio e carbono estão ligados em uma partícula, a valência do hidrogênio é igual a um e a do carbono – quatro. Dois átomos de carbono conectados por uma ligação de carbono – carbono (C – COM). Capacidade do carbono de formar C – A ligação C é compreensível com base nas propriedades químicas do carbono. O átomo de carbono tem quatro elétrons em sua camada externa de elétrons; a capacidade de ceder elétrons é a mesma que a capacidade de ganhar os que faltam; Portanto, o carbono geralmente forma compostos com ligação covalente, isto é, devido à formação de pares de elétrons com outros átomos, incluindo átomos de carbono entre si.

Esta é uma das razões da diversidade de compostos orgânicos.

Compostos que possuem a mesma composição, mas estrutura diferente, são chamados de isômeros. O fenômeno do isomeria – uma das razões para a diversidade de compostos orgânicos

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O maior evento no desenvolvimento da química orgânica foi a criação em 1961 pelo grande cientista russo SOU. Butlerov teorias da estrutura química dos compostos orgânicos.

Antes da manhã. Butlerov considerava impossível conhecer a estrutura de uma molécula, ou seja, a ordem das ligações químicas entre os átomos. Muitos cientistas até negaram a realidade dos átomos e das moléculas.

SOU. Butlerov negou esta opinião. Ele veio do lugar certo materialista e ideias filosóficas sobre a realidade da existência de átomos e moléculas, sobre a possibilidade de conhecer a ligação química dos átomos em uma molécula. Ele mostrou que a estrutura de uma molécula pode ser estabelecida experimentalmente através do estudo das transformações químicas de uma substância. Por outro lado, conhecendo a estrutura da molécula, pode-se deduzir as propriedades químicas do composto.

A teoria da estrutura química explica a diversidade dos compostos orgânicos. Isso se deve à capacidade do carbono tetravalente de formar cadeias e anéis de carbono, combinar-se com átomos de outros elementos e à presença de isomerismo na estrutura química dos compostos orgânicos. Esta teoria lançou as bases científicas da química orgânica e explicou suas leis mais importantes. Os princípios básicos de sua teoria A.M. Butlerov descreveu isso em seu relatório “Sobre a Teoria da Estrutura Química”.

Os princípios básicos da teoria da estrutura são os seguintes:

1) nas moléculas, os átomos estão conectados entre si em uma determinada sequência de acordo com sua valência. A ordem na qual os átomos se ligam é chamada de estrutura química;

2) as propriedades de uma substância dependem não apenas de quais átomos e em que quantidade estão incluídos em sua molécula, mas também da ordem em que estão ligados entre si, ou seja, da estrutura química da molécula;

3) átomos ou grupos de átomos que formam uma molécula influenciam-se mutuamente.

Na teoria da estrutura química, muita atenção é dada à influência mútua de átomos e grupos de átomos em uma molécula.

Fórmulas químicas, que representam a ordem de ligação dos átomos nas moléculas, são chamados fórmulas estruturais ou fórmulas de estrutura.

A importância da teoria da estrutura química de A.M. Butlerova:

1) é a parte mais importante da fundamentação teórica da química orgânica;

2) em importância pode ser comparado com a Tabela Periódica dos Elementos de D.I. Mendeleiev;

3) permitiu sistematizar um enorme materiais práticos;

4) permitiu prever antecipadamente a existência de novas substâncias, bem como indicar formas de obtê-las.

A teoria da estrutura química serve como base orientadora para todas as pesquisas em química orgânica.

12 Fenóis, derivados de hidroxi compostos aromáticos, contendo um ou mais grupos hidroxila (–OH) ligados aos átomos de carbono do núcleo aromático. Com base no número de grupos OH, os compostos monoatômicos são diferenciados, por exemplo, oxibenzeno C 6 H 5 OH, geralmente chamado simplesmente fenol, hidroxitoluenos CH 3 C 6 H 4 OH - os chamados cresóis, oxinaftalenos – naftóis, diatômico, por exemplo dioxibenzenos C 6 H 4 (OH) 2 ( hidroquinona, pirocatequina, resorcinol), poliatômico, por exemplo pirogalol, floroglucinol. F. - cristais incolores com odor característico, menos frequentemente líquidos; altamente solúvel em solventes orgânicos (álcool, éter, ensol). Possuindo propriedades ácidas, o fósforo forma produtos semelhantes a sais - fenolatos: ArOH + NaOH (ArONa + H 2 O (Ar é um radical aromático). A alquilação e acilação de fenolatos leva a ésteres de fósforo - ArOR simples e ArOCOR complexo (R é um orgânico radical). Os ésteres podem ser obtidos pela reação direta do fósforo com ácidos carboxílicos, seus anidridos e cloretos de ácido. Quando os fenóis são aquecidos com CO 2, formam-se ácidos fenólicos, por exemplo. ácido salicílico . Diferente álcoois, o grupo hidroxila de F. é substituído por halogênio com grande dificuldade. A substituição eletrofílica no núcleo de fósforo (halogenação, nitração, sulfonação, alquilação, etc.) é realizada muito mais facilmente do que em hidrocarbonetos aromáticos não substituídos; grupos de substituição são enviados para orto- E par-posição para o grupo OH (ver Regras de orientação). A hidrogenação catalítica de F. leva a álcoois alicíclicos, por exemplo C 6 H 5 OH é reduzido a ciclohexanol. F. também é caracterizada por reações de condensação, por exemplo, com aldeídos e cetonas, que são utilizados na indústria para produzir resinas de fenol e resorcinol-formaldeído, difenilolpropano e outros produtos importantes.

Os fosfatos são obtidos, por exemplo, por hidrólise dos correspondentes derivados de halogênio, fusão alcalina de ácidos arilsulfônicos ArSO 2 OH, isolados de alcatrão de carvão, alcatrão carvão marrom e outros F. é uma importante matéria-prima na produção de diversos polímeros, adesivos, tintas e vernizes, corantes, medicamentos (fenolftaleína, ácido salicílico, salol), surfactantes e substâncias perfumadas. Alguns F. são usados ​​como anti-sépticos e antioxidantes (por exemplo, polímeros, óleos lubrificantes). Para identificação qualitativa do cloreto férrico, são utilizadas soluções de cloreto férrico, que formam produtos coloridos com ácido férrico. F. são tóxicos (ver Águas Residuais.).

13 Alcanos

características gerais

Os hidrocarbonetos são os compostos orgânicos mais simples que consistem em dois elementos: carbono e hidrogênio. Hidrocarbonetos saturados ou alcanos ( nome internacional), são chamados compostos cuja composição é expressa Fórmula geral C n H 2n+2, onde n é o número de átomos de carbono. Nas moléculas de hidrocarbonetos saturados, os átomos de carbono estão conectados entre si por uma ligação simples (única), e todas as outras valências estão saturadas com átomos de hidrogênio. Os alcanos também são chamados de hidrocarbonetos saturados ou parafinas (o termo "parafinas" significa "baixa afinidade").

O primeiro membro da série homóloga de alcanos é o metano CH4. A desinência -an é típica para nomes de hidrocarbonetos saturados. Isto é seguido por etano C 2 H 6, propano C 3 H 8, butano C 4 H 10. Começando com o quinto hidrocarboneto, o nome é formado a partir do numeral grego, indicando o número de átomos de carbono na molécula, e a desinência -an. Este é pentano C 5 H 12 hexano C 6 H 14, heptano C 7 H 16, octano C 8 H 18, nonano C 9 H 20, decano C 10 H 22, etc.

Nas séries homólogas, observa-se uma mudança gradual nas propriedades físicas dos hidrocarbonetos: os pontos de ebulição e de fusão aumentam, a densidade aumenta. Em condições normais (temperatura ~ 22°C), os primeiros quatro membros da série (metano, etano, propano, butano) são gases, de C 5 H 12 a C 16 H 34 são líquidos, e de C 17 H 36 são sólidos.

Os alcanos, a partir do quarto membro da série (butano), possuem isômeros.

Todos os alcanos estão saturados com hidrogênio até o limite (máximo). Seus átomos de carbono estão em estado de hibridização sp 3, o que significa que possuem ligações simples (simples).

Nomenclatura

Os nomes dos primeiros dez membros da série dos hidrocarbonetos saturados já foram fornecidos. Para enfatizar que um alcano tem uma cadeia de carbono linear, a palavra normal (n-) é frequentemente adicionada ao nome, por exemplo:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3

n-butano n-heptano

(butano normal) (heptano normal)

Quando um átomo de hidrogênio é removido de uma molécula de alcano, formam-se partículas monovalentes chamadas radicais de hidrocarbonetos (abreviados como R). Os nomes dos radicais monovalentes são derivados dos nomes dos hidrocarbonetos correspondentes com a terminação –an substituída por –yl. Aqui estão exemplos relevantes:

Os radicais são formados não apenas por compostos orgânicos, mas também por compostos inorgânicos. Então, se você subtrair o grupo hidroxila OH do ácido nítrico, obterá um radical monovalente - NO 2, chamado grupo nitro, etc.

Quando dois átomos de hidrogênio são removidos de uma molécula de hidrocarboneto, são obtidos radicais divalentes. Seus nomes também são derivados dos nomes dos hidrocarbonetos saturados correspondentes com a terminação -ano substituída por -ilideno (se os átomos de hidrogênio estiverem separados de um átomo de carbono) ou -ileno (se os átomos de hidrogênio forem removidos de dois átomos de carbono adjacentes). . O radical CH 2 = é denominado metileno.

Os nomes dos radicais são usados ​​na nomenclatura de muitos derivados de hidrocarbonetos. Por exemplo: CH 3 I - iodeto de metila, C 4 H 9 Cl - cloreto de butila, CH 2 Cl 2 - cloreto de metileno, C 2 H 4 Br 2 - brometo de etileno (se os átomos de bromo estiverem ligados a diferentes átomos de carbono) ou brometo de etilideno (se os átomos de bromo estiverem ligados a um átomo de carbono).

Para nomear isômeros, duas nomenclaturas são amplamente utilizadas: antiga - racional e moderna - substitutiva, também chamada de sistemática ou internacional (proposta pela União Internacional de Química Pura e Aplicada IUPAC).

Segundo a nomenclatura racional, os hidrocarbonetos são considerados derivados do metano, nos quais um ou mais átomos de hidrogênio são substituídos por radicais. Se os mesmos radicais forem repetidos várias vezes em uma fórmula, eles serão indicados por algarismos gregos: di - dois, três - três, tetra - quatro, penta - cinco, hexa - seis, etc.

A nomenclatura racional é conveniente para conexões não muito complexas.

De acordo com a nomenclatura substitutiva, o nome é baseado em uma cadeia de carbono, e todos os outros fragmentos da molécula são considerados substituintes. Neste caso, a cadeia mais longa de átomos de carbono é selecionada e os átomos da cadeia são numerados a partir da extremidade à qual o radical hidrocarboneto está mais próximo. A seguir chamam: 1) o número do átomo de carbono ao qual o radical está associado (começando pelo radical mais simples); 2) um hidrocarboneto de cadeia longa. Se a fórmula contiver vários radicais idênticos, antes de seus nomes indicarem o número em palavras (di-, tri-, tetra-, etc.), e os números dos radicais serão separados por vírgulas. Aqui está como os isômeros de hexano devem ser chamados de acordo com esta nomenclatura:

Mas mais exemplo complexo:

Tanto a nomenclatura substitutiva quanto a racional são utilizadas não apenas para hidrocarbonetos, mas também para outras classes de compostos orgânicos. Para alguns compostos orgânicos, são utilizados nomes historicamente estabelecidos (empíricos) ou chamados triviais (ácido fórmico, éter sulfúrico, uréia, etc.).

Ao escrever as fórmulas dos isômeros, é fácil perceber que os átomos de carbono ocupam posições diferentes nelas. Um átomo de carbono que está ligado a apenas um átomo de carbono na cadeia é chamado primário, a dois é chamado secundário, a três é terciário e a quatro é quaternário. Assim, por exemplo, no último exemplo, os átomos de carbono 1 e 7 são primários, 4 e 6 são secundários, 2 e 3 são terciários, 5 é quaternário. As propriedades dos átomos de hidrogênio, de outros átomos e de grupos funcionais dependem de eles estarem ligados a um átomo de carbono primário, secundário ou terciário. Isto deve ser sempre levado em conta.

Recibo. Propriedades.

Propriedades físicas. Em condições normais, os primeiros quatro membros da série homóloga de alcanos (C 1 - C 4) são gases. Alcanos normais de pentano a heptadecano (C 5 - C 17) são líquidos, a partir de C 18 e acima são sólidos. À medida que o número de átomos de carbono na cadeia aumenta, ou seja, À medida que o peso molecular relativo aumenta, os pontos de ebulição e fusão dos alcanos aumentam. Com o mesmo número de átomos de carbono na molécula, os alcanos ramificados têm pontos de ebulição mais baixos do que os alcanos normais.

Os alcanos são praticamente insolúveis em água, pois suas moléculas são pouco polares e não interagem com as moléculas de água, dissolvem-se bem em solventes orgânicos apolares, como benzeno, tetracloreto de carbono, etc.

Básico fontes naturais alcanos - petróleo e gás natural. Várias frações de óleo contêm alcanos de C 5 H 12 a C 30 H 62. Gás natural consiste em metano (95%) com uma mistura de etano e propano.

Dentre os métodos sintéticos de produção de alcanos, destacam-se os seguintes:

1. Obtido a partir de hidrocarbonetos insaturados. A interação de alcenos ou alcinos com hidrogênio (“hidrogenação”) ocorre na presença de catalisadores metálicos (Ni, Pd) em
aquecimento:

CH 3 -C≡CH + 2H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3.

2. Preparação a partir de condutores halogenados. Quando alcanos monohalogenados são aquecidos com sódio metálico, são obtidos alcanos com o dobro do número de átomos de carbono (reação de Wurtz):

C 2 H 5 Br + 2Na + Br-C 2 H 5 → C 2 H 5 -C 2 H 5 + 2NaBr.

Uma reação semelhante não realize com dois alcanos halogenados diferentes, pois isso resulta em uma mistura de três alcanos diferentes

3. Preparação a partir de sais de ácidos carboxílicos. Quando sais anidros de ácidos carboxílicos são fundidos com álcalis, são obtidos alcanos contendo um átomo de carbono a menos em comparação com a cadeia de carbono dos ácidos carboxílicos originais:

4.Obtenção de metano. Em um arco elétrico queimando em atmosfera de hidrogênio, uma quantidade significativa de metano é formada:

C + 2H 2 → CH 4.

A mesma reação ocorre quando o carbono é aquecido em uma atmosfera de hidrogênio a 400-500°C a pressão alta na presença de um catalisador.

Em condições de laboratório, o metano é frequentemente obtido a partir de carboneto de alumínio:

Al 4 C 3 + 12H 2 O = ZSN 4 + 4Al (OH) 3.

Propriedades quimicas. Em condições normais, os alcanos são quimicamente inertes. São resistentes à ação de muitos reagentes: não interagem com ácidos sulfúrico e nítrico concentrados, com álcalis concentrados e fundidos, e não são oxidados por agentes oxidantes fortes - permanganato de potássio KMnO 4, etc.

Resistência química alcanos devido à sua alta resistência e- Conexões CC e CH, bem como sua não polaridade. As ligações CC e CH não polares em alcanos não são propensas à clivagem iônica, mas são capazes de ser clivadas homoliticamente sob a influência de radicais livres ativos. Portanto, os alcanos são caracterizados por reações radicais, que resultam em compostos onde os átomos de hidrogênio são substituídos por outros átomos ou grupos de átomos. Conseqüentemente, os alcanos entram em reações que ocorrem através de um mecanismo de substituição radical, denotado pelo símbolo S R (do inglês, substituição radical). De acordo com este mecanismo, os átomos de hidrogênio são mais facilmente substituídos nos átomos de carbono terciários e depois nos átomos de carbono secundários e primários.

1. Halogenação. Quando os alcanos reagem com halogênios (cloro e bromo) sob a influência da radiação UV ou alta temperatura, forma-se uma mistura de produtos de alcanos substituídos por mono a polihalogênio. Esquema geral Esta reação é ilustrada usando metano como exemplo:

b) Crescimento da cadeia. O radical cloro remove um átomo de hidrogênio da molécula de alcano:

Cl + CH 4 →HCl + CH 3

Nesse caso, forma-se um radical alquila, que remove um átomo de cloro da molécula de cloro:

CH 3 + Cl 2 →CH 3 Cl + Cl

Essas reações são repetidas até que a cadeia se quebre em uma das reações:

Cl + Cl → Cl 2, CH 3 + CH 3 → C 2 H 6, CH 3 + Cl → CH 3 Cl

Equação geral da reação:

Nas reações radicais (halogenação, nitração), os átomos de hidrogênio nos átomos de carbono terciários são primeiro misturados, depois nos átomos de carbono secundário e primário. Isso é explicado pelo fato de que a ligação entre o átomo de carbono terciário e o hidrogênio é mais facilmente quebrada homoliticamente (energia de ligação 376 kJ/mol), depois a secundária (390 kJ/mol) e só então a primária (415 kJ). /mol).

3. Isomerização. Alcanos normais podem, sob certas condições, transformar-se em alcanos de cadeia ramificada:

4. O craqueamento é a clivagem hemolítica das ligações C-C, que ocorre quando aquecido e sob a influência de catalisadores.
Quando os alcanos superiores são quebrados, formam-se alcenos e alcanos inferiores; quando o metano e o etano são quebrados, forma-se o acetileno:

C 8 H 18 → C 4 H 10 + C 4 H 8,

2CH 4 → C 2 H 2 + ZN 2,

C 2 H 6 → C 2 H 2 + 2H 2.

Essas reações são de grande importância industrial. Desta forma, frações de óleo com alto ponto de ebulição (óleo combustível) são convertidas em gasolina, querosene e outros produtos valiosos.

5. Oxidação. Pela oxidação suave do metano com o oxigênio atmosférico na presença de vários catalisadores, é possível obter álcool metílico, formaldeído, ácido fórmico:

A oxidação catalítica suave do butano com o oxigênio atmosférico é uma das métodos industriais obtenção de ácido acético:

temperatura
2C 4 H 10 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O.
gato

No ar, os alcanos queimam em CO 2 e H 2 O:

C n H 2n+2 + (3n+1)/2O 2 = nCO 2 + (n+1)H 2 O.

Alcenos

Alcenos (caso contrário, olefinas ou hidrocarbonetos de etileno) são hidrocarbonetos acíclicos insaturados contendo uma ligação dupla entre átomos de carbono, formando uma série homóloga com a fórmula geral CnH2n. Os átomos de carbono na ligação dupla estão no estado de hibridização sp².

O alceno mais simples é o eteno (C2H4). De acordo com a nomenclatura IUPAC, os nomes dos alcenos são formados a partir dos nomes dos alcanos correspondentes substituindo o sufixo “-ano” por “-eno”; A posição da ligação dupla é indicada por um algarismo arábico.

Série homóloga

Alcenos com mais de três átomos de carbono possuem isômeros. Os alcenos são caracterizados pelo isomerismo do esqueleto de carbono, posições de ligação dupla, interclasses e geométricas.

eteno	C2H4
propeno	C3H6
n-buteno	C4H8
n-penteno	C5H10
n-hexeno	C6H12
n-hepteno	C7H14
n-octeno	C8H16
n-noneno	C9H18
n-deceno	C10H20

Propriedades físicas

Os pontos de fusão e ebulição aumentam com peso molecular e o comprimento da cadeia de carbono principal.
Em condições normais, os alcenos de C2H4 a C4H8 são gases; de C5H10 a C17H34 - líquidos, após C18H36 - sólidos. Os alcenos são insolúveis em água, mas são altamente solúveis em solventes orgânicos.

Propriedades quimicas

Alcenos são quimicamente ativos. Suas propriedades químicas são determinadas pela presença de uma ligação dupla.
Ozonólise: o alceno é oxidado em aldeídos (no caso de carbonos vicinais monossubstituídos), cetonas (no caso de carbonos vicinais dissubstituídos) ou uma mistura de aldeído e cetona (no caso de um alceno trissubstituído na ligação dupla) :

R1–CH=CH–R2 + O3 → R1–C(H)=O + R2C(H)=O + H2O
R1–C(R2)=C(R3)–R4+ O3 → R1–C(R2)=O + R3–C(R4)=O + H2O
R1–C(R2)=CH–R3+ O3 → R1–C(R2)=O + R3–C(H)=O + H2O

Ozonólise sob condições adversas - o alceno é oxidado em ácido:

R"–CH=CH–R" + O3 → R"–COOH + R"–COOH + H2O

Conexão de conexão dupla:
CH2=CH2 +Br2 → CH2Br-CH2Br

Oxidação com perácidos:
CH2=CH2 + CH3COOOH →
ou
CH2=CH2 + HCOOH → HOCH2CH2OH

Surgiu pela primeira vez em início do século XIX V. teoria radical(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Radicais são grupos de átomos que passam sem alterações durante as reações químicas de um composto para outro. Este conceito de radicais foi preservado, mas muitas outras disposições da teoria dos radicais revelaram-se incorretas.

De acordo com teorias de tipo(C. Gerard) todas as substâncias orgânicas podem ser divididas em tipos correspondentes a certas substâncias inorgânicas. Por exemplo, álcoois R-OH e simples ésteres R-O-R foram considerados representantes do tipo de água H-OH, em que os átomos de hidrogênio são substituídos por radicais. A teoria dos tipos criou uma classificação de substâncias orgânicas, alguns dos princípios dos quais são utilizados hoje.

A teoria moderna da estrutura dos compostos orgânicos foi criada pelo notável cientista russo A.M. Butlerov.

Princípios básicos da teoria da estrutura dos compostos orgânicos A.M. Butlerov

1. Os átomos de uma molécula são organizados em uma determinada sequência de acordo com sua valência. A valência do átomo de carbono em compostos orgânicos é quatro.

2. As propriedades das substâncias dependem não apenas de quais átomos e em que quantidades estão incluídos na molécula, mas também da ordem em que estão ligados entre si.

3. Os átomos ou grupos de átomos que constituem uma molécula influenciam-se mutuamente, o que determina a atividade química e a reatividade das moléculas.

4. O estudo das propriedades das substâncias permite determinar sua estrutura química.

A influência mútua de átomos vizinhos nas moléculas é a propriedade mais importante dos compostos orgânicos. Esta influência é transmitida através de uma cadeia de ligações simples ou através de uma cadeia de ligações simples e duplas conjugadas (alternadas).

Classificação de compostos orgânicos baseia-se na análise de dois aspectos da estrutura das moléculas - a estrutura do esqueleto de carbono e a presença de grupos funcionais.

Compostos orgânicos

Hidrocarbonetos Compostos heterocíclicos

Limite- Sem precedentes- Aroma-

eficiente prático

Carbocíclico Alifático

Ultimate Insaturado Alicíclico Aromático

(Alcanos) (Cicloalcanos) (Arenas)

COM P H2 P+2°C P H2 P COM P H2 P-6

Fim do trabalho -

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Introdução. Fundamentos da teoria moderna da estrutura

Compostos orgânicos.. introdução.. a química bioorgânica estuda a estrutura e as propriedades das substâncias envolvidas nos processos vitais em..

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Alcenos Alcadienos Alcinos
SpN2p SpN2p-2 SpN2p-2 Fig. 1. Classificação dos compostos orgânicos por estrutura

Estrutura eletrônica do átomo de carbono. Hibridização.
Para a camada eletrônica de valência do átomo C, localizada no subgrupo principal do quarto grupo do segundo período da Tabela Periódica de D. I. Mendeleev, o número quântico principal n = 2, secundário (orbital

Sistemas conjugados
Existem dois tipos de sistemas conjugados (e acoplamentos). 1. p, p-conjugação - os elétrons são deslocalizados

TÓPICO 3. Estrutura química e isomeria de compostos orgânicos
Isomeria de compostos orgânicos. Se duas ou mais substâncias individuais têm a mesma composição quantitativa (fórmula molecular), mas diferem entre si em

Conformações de moléculas orgânicas
A rotação em torno da ligação s C – C é relativamente fácil que a cadeia de hidrocarbonetos pode realizar; Formas diferentes. As formas conformacionais se transformam facilmente umas nas outras e, portanto, não são compostos diferentes

Conformações de compostos cíclicos.
Ciclopentano. O anel de cinco membros em forma plana tem ângulos de ligação de 108°, o que é próximo de valor normal para átomo híbrido sp3. Portanto, no ciclopentano plano, em contraste com o ciclo

Isômeros de configuração
Estes são estereoisômeros com diferentes arranjos em torno de certos átomos de outros átomos, radicais ou grupos funcionais no espaço em relação uns aos outros. Existem conceitos de diastere

Características gerais das reações de compostos orgânicos.
Acidez e basicidade de compostos orgânicos. Avaliar a acidez e basicidade de compostos orgânicos valor mais alto temos duas teorias - a teoria de Brønsted e a teoria

As bases de Bronsted são moléculas neutras ou íons que podem aceitar um próton (aceitadores de prótons).
A acidez e a basicidade não são propriedades absolutas, mas relativas dos compostos: as propriedades ácidas são encontradas apenas na presença de uma base; propriedades básicas - somente na presença de ki

Características gerais das reações de compostos orgânicos
A maioria das reações orgânicas envolve várias etapas sequenciais (elementares). Uma descrição detalhada da totalidade dessas etapas é chamada de mecanismo. Mecanismo de reação -

Seletividade de reações
Em muitos casos, um composto orgânico contém vários centros de reação desiguais. Dependendo da estrutura dos produtos da reação, fala-se em regiosseletividade, quimiosseletividade e

Reações radicais.
O cloro reage com hidrocarbonetos saturados apenas sob a influência da luz, do calor ou na presença de catalisadores, e todos os átomos de hidrogênio são sucessivamente substituídos por cloro: CH4

Reações de adição eletrofílica
Hidrocarbonetos insaturados - alcenos, cicloalcenos, alcadienos e alcinos - apresentam capacidade de sofrer reações de adição, pois contêm ligações duplas ou triplas. Mais importante in vivo é duplo

E eliminação de um átomo de carbono saturado
Reações de substituição nucleofílica em um átomo de carbono hibridizado sp3: reações heterolíticas causadas pela polarização da ligação s carbono - heteroátomo (halogenopro

Reações de substituição nucleofílica envolvendo o átomo de carbono hibridizado com sp2.
Consideremos o mecanismo de reações deste tipo usando o exemplo da interação de ácidos carboxílicos com álcoois (reação de esterificação). No grupo carboxila do ácido, é realizado p,p- emparelhamento, já que alguns elementos

Reações de substituição nucleofílica na série dos ácidos carboxílicos.
Somente de um ponto de vista puramente formal o grupo carboxila pode ser considerado uma combinação de funções carbonila e hidroxila. Na verdade, a influência mútua entre eles é tal que completa e

Compostos orgânicos.
As reações de oxidação-redução (ORR) ocupam ótimo lugar química Inorgânica. Essencial ter OVR para processos vitais. Com a ajuda deles, o corpo irá satisfazer

Participando dos processos da vida
A grande maioria das substâncias orgânicas envolvidas nos processos metabólicos são compostos com dois ou mais grupos funcionais. Tais compostos são geralmente classificados

Fenóis diatômicos
Fenóis diatômicos - pirocatecol, resorcinol, hidroquinona - fazem parte de muitos compostos naturais. Todos eles apresentam uma coloração característica com cloreto férrico. Pirocatecol (o-dihidroxibenzeno, cateco

Ácidos dicarboxílicos e carboxílicos insaturados.
Os ácidos carboxílicos contendo um grupo carboxila são chamados monobásicos, dois são chamados dibásicos, etc. Os ácidos dicarboxílicos são brancos substâncias cristalinas, tendo

Aminoálcoois
O 2-aminoetanol (etanolamina, colamina) é um componente estrutural de lipídios complexos, formado pela abertura dos anéis tensos de três membros de óxido de etileno e etilenoimina com amônia ou água, respectivamente.

Hidroxi e aminoácidos.
Os hidroxiácidos contêm grupos hidroxila e carboxila na molécula, os aminoácidos contêm grupos carboxila e amino. Dependendo da localização do grupo hidroxila ou amino

Oxoácidos
Oxoácidos são compostos que contêm grupos carboxila e aldeído (ou cetona). De acordo com isso, os ácidos aldeídos e os cetoácidos são diferenciados. O ácido aldeído mais simples

Derivados heterofuncionais do benzeno como medicamentos.
As últimas décadas foram caracterizadas pelo surgimento de muitas novas medicação e drogas. Ao mesmo tempo grande importância continuar a preservar alguns grupos de medicamentos anteriormente conhecidos

TÓPICO 10. Compostos heterocíclicos biologicamente importantes
Compostos heterocíclicos (heterociclos) são compostos que incluem um ou mais átomos além do carbono (heteroátomos) no ciclo. Os sistemas heterocíclicos estão subjacentes

TÓPICO 11. Aminoácidos, peptídeos, proteínas
Estrutura e propriedades de aminoácidos e peptídeos. Aminoácidos são compostos em cujas moléculas estão presentes simultaneamente grupos amino e carboxila. A-amina natural

Estrutura espacial de polipeptídeos e proteínas
Para polipeptídeos e proteínas de alto peso molecular, juntamente com estrutura primária mais típico níveis altos organizações que são comumente chamadas de estruturas secundárias, terciárias e quaternárias.

TÓPICO 12. Carboidratos: mono, di e polissacarídeos
Os carboidratos são divididos em simples (monossacarídeos) e complexos (polissacarídeos). Monossacarídeos (monoses). Estes são compostos heteropolifuncionais contendo carbonila e vários g

TÓPICO 13. Nucleotídeos e ácidos nucléicos
Os ácidos nucleicos (polinucleotídeos) são biopolímeros cujas unidades monoméricas são nucleotídeos. O nucleotídeo é uma estrutura de três componentes que consiste

Nucleosídeos.
As bases heterocíclicas formam N-glicosídeos com D-ribose ou 2-desoxi-D-ribose. Na química dos ácidos nucleicos, esses N-glicosídeos são chamados de nucleosídeos. D-ribose e 2-desoxi-D-ribose em p

Nucleotídeos.
Os nucleotídeos são chamados de fosfatos de nucleosídeos. O ácido fosfórico geralmente esterifica o álcool hidroxila em C-5" ou C-3" em um resíduo de ribose ou desoxirribose (os átomos do anel de base nitrogenada são numerados

Esteróides
Os esteróides são amplamente distribuídos na natureza e desempenham uma variedade de funções no corpo. Até o momento, são conhecidos cerca de 20.000 esteróides; mais de 100 deles são usados ​​na medicina. Os esteróides têm

Hormônios esteróides
Hormônios - biologicamente substâncias ativas formado como resultado da atividade das glândulas secreção interna e participando na regulação do metabolismo e das funções fisiológicas do corpo.

Esteróis
Via de regra, as células são muito ricas em esteróis. Dependendo da fonte de isolamento, distinguem-se zooesteróis (de animais), fitoesteróis (de plantas), micosteróis (de fungos) e esteróis de microrganismos. EM

Ácidos biliares
No fígado, os esteróis, principalmente o colesterol, são convertidos em ácidos biliares. Cadeia lateral alifática em C17 ácidos biliares, derivados do hidrocarboneto colano, consiste em 5 átomos de carbono

Terpenos e terpenóides
Este nome combina vários hidrocarbonetos e seus derivados contendo oxigênio - álcoois, aldeídos e cetonas, cujo esqueleto de carbono é construído a partir de duas, três ou mais unidades de isopreno. Sami

Vitaminas
As vitaminas são geralmente chamadas de substâncias orgânicas cuja presença em pequena quantidade na alimentação de humanos e animais é necessária para o seu funcionamento normal. Esta é uma operação clássica.

Vitaminas lipossolúveis
A vitamina A é um sesquiterpeno e é encontrada na manteiga, no leite, gema de ovo, óleo de peixe; banha e margarina não o contêm. Esta é uma vitamina de crescimento; falta dele em causas alimentares

Vitaminas solúveis em água
No final do século passado, milhares de marinheiros em navios japoneses sofreram, e muitos deles tiveram mortes dolorosas devido à misteriosa doença do beribéri. Um dos mistérios do beribéri era que os marinheiros do

Conteúdo da lição: Teorias da estrutura dos compostos orgânicos: pré-requisitos para a sua criação, princípios básicos. Estrutura química como ordem de conexão e influência mútua dos átomos nas moléculas. Homologia, isomeria. Dependência das propriedades das substâncias da estrutura química. Principais direções de desenvolvimento da teoria da estrutura química. A dependência do aparecimento de toxicidade em compostos orgânicos da composição e estrutura de suas moléculas (o comprimento da cadeia de carbono e o grau de sua ramificação, a presença de ligações múltiplas, a formação de ciclos e pontes de peróxido, a presença de halogênio átomos), bem como na solubilidade e volatilidade do composto.

Lições objetivas:

• Organizar atividades estudantis para familiarização e consolidação inicial dos princípios básicos da teoria da estrutura química.
• Mostre aos alunos a natureza universal da teoria da estrutura química usando o exemplo dos isômeros inorgânicos e a influência mútua dos átomos em substâncias inorgânicas.

Durante as aulas:

1. Momento organizacional.

2. Atualização dos conhecimentos dos alunos.

1) O que a química orgânica estuda?

2) Quais substâncias são chamadas de isômeros?

3) Quais substâncias são chamadas de homólogas?

4) Cite as teorias que você conhece que surgiram na química orgânica no início do século XIX.

5) Quais são as deficiências da teoria dos radicais?

6) Quais são as deficiências da teoria dos tipos?

3. Definir metas e objetivos para a aula.

O conceito de valência constituiu uma parte importante da teoria da estrutura química de A.M. Butlerov em 1861

Lei periódica, formulado por D.I. Mendeleev, em 1869, revelou a dependência da valência de um elemento em sua posição na tabela periódica.

A grande variedade de substâncias orgânicas que possuem a mesma composição qualitativa e quantitativa, mas propriedades diferentes, permaneceu obscura. Por exemplo, eram conhecidas cerca de 80 substâncias diferentes que correspondiam à composição C 6 H 12 O 2. Jens Jakob Berzelius propôs chamar essas substâncias de isômeros.

Cientistas de vários países, com seu trabalho, abriram caminho para a criação de uma teoria que explica a estrutura e as propriedades das substâncias orgânicas.

Num congresso de naturalistas e médicos alemães na cidade de Speyer, foi lido um relatório intitulado “Algo na estrutura química dos corpos”. O autor do relatório foi o professor da Universidade de Kazan, Alexander Mikhailovich Butlerov. Foi esse mesmo “algo” que constituiu a teoria da estrutura química, que formou a base do nosso ideias modernas sobre compostos químicos.

A química orgânica recebeu sólida base científica, o que garantiu seu rápido desenvolvimento no século seguinte até os dias atuais. Esta teoria permitiu prever a existência de novos compostos e suas propriedades. O conceito de estrutura química permitiu explicar tal fenômeno misterioso, como isomeria.

Os princípios básicos da teoria da estrutura química são os seguintes:
1. Os átomos nas moléculas de substâncias orgânicas são combinados em uma determinada sequência de acordo com sua valência.

2. As propriedades das substâncias são determinadas pela composição qualitativa e quantitativa, ordem de ligação e influência mútua de átomos e grupos de átomos em uma molécula.

3. A estrutura das moléculas pode ser estabelecida com base no estudo de suas propriedades.

Vamos considerar essas disposições com mais detalhes. Moléculas de substâncias orgânicas contêm átomos de carbono (valência IV), hidrogênio (valência I), oxigênio (valência II), nitrogênio (valência III). Cada átomo de carbono nas moléculas de substâncias orgânicas forma quatro ligações químicas com outros átomos, e os átomos de carbono podem ser conectados em cadeias e anéis. Com base no primeiro princípio da teoria da estrutura química, traçaremos fórmulas estruturais das substâncias orgânicas. Por exemplo, foi estabelecido que o metano tem a composição CH4. Levando em consideração as valências dos átomos de carbono e hidrogênio, apenas uma fórmula estrutural do metano pode ser proposta:

A estrutura química de outras substâncias orgânicas pode ser descrita pelas seguintes fórmulas:

etanol

A segunda posição da teoria da estrutura química descreve a relação que conhecemos: composição - estrutura - propriedades. Vamos ver a manifestação desse padrão usando o exemplo das substâncias orgânicas.

O etano e o álcool etílico têm diferentes composição de alta qualidade. A molécula de álcool, ao contrário do etano, contém um átomo de oxigênio. Como isso afetará as propriedades?

A introdução de um átomo de oxigênio em uma molécula altera drasticamente as propriedades físicas da substância. Isto confirma a dependência das propriedades da composição qualitativa.

Vamos comparar a composição e estrutura dos hidrocarbonetos metano, etano, propano e butano.

Metano, etano, propano e butano têm a mesma composição qualitativa, mas quantitativa diferente (número de átomos de cada elemento). De acordo com a segunda posição da teoria da estrutura química, eles deveriam ter propriedades diferentes.

Substância	Temperatura de ebulição,°C	Temperatura de fusão,°C
Capítulo 4	– 182,5	– 161,5
C2H6	– 182,8	– 88,6
C3H8	– 187,6	– 42,1
C4H10	– 138,3	– 0,5

Como pode ser visto na tabela, com o aumento do número de átomos de carbono em uma molécula, as temperaturas de ebulição e fusão aumentam, o que confirma a dependência das propriedades da composição quantitativa das moléculas.

A fórmula molecular C4H10 corresponde não apenas ao butano, mas também ao seu isômero isobutano:

Os isômeros têm a mesma composição qualitativa (átomos de carbono e hidrogênio) e quantitativa (4 átomos de carbono e dez átomos de hidrogênio), mas diferem entre si na ordem de ligação dos átomos (estrutura química). Vamos ver como a diferença na estrutura dos isômeros afetará suas propriedades.

Um hidrocarboneto ramificado (isobutano) tem mais temperaturas altas fervendo e derretendo do que um hidrocarboneto de estrutura normal (butano). Isso pode ser explicado pela maior proximidade das moléculas entre si no butano, o que aumenta as forças de atração intermolecular e, portanto, requer mais energia para separá-las.

A terceira posição da teoria da estrutura química mostra o feedback entre a composição, estrutura e propriedades das substâncias: composição - estrutura - propriedades. Vamos considerar isso usando o exemplo de compostos com a composição C 2 H 6 O.

Vamos imaginar que temos amostras de duas substâncias com a mesma fórmula molecular C 2 H 6 O, que foi determinada durante testes qualitativos e análise quantitativa. Mas como podemos descobrir a estrutura química destas substâncias? O estudo de suas propriedades físicas e químicas ajudará a responder a essa pergunta. Quando a primeira substância interage com o sódio metálico, a reação não ocorre, mas a segunda interage ativamente com ela, liberando hidrogênio. Vamos determinar a proporção quantitativa de substâncias na reação. Para fazer isso, adicione uma certa massa de sódio à massa conhecida da segunda substância. Vamos medir o volume do hidrogênio. Vamos calcular as quantidades de substâncias. Nesse caso, verifica-se que de dois moles da substância em estudo é liberado um mol de hidrogênio. Portanto, cada molécula dessa substância é fonte de um átomo de hidrogênio. Que conclusão pode ser tirada? Apenas um átomo de hidrogênio difere em propriedades e, portanto, em estrutura (a quais átomos ele está associado) de todos os outros. Levando em consideração a valência dos átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio, apenas uma fórmula pode ser proposta para uma determinada substância:

Para a primeira substância, pode-se propor uma fórmula na qual todos os átomos de hidrogênio têm a mesma estrutura e propriedades:

Um resultado semelhante pode ser obtido estudando propriedades físicas essas substâncias.

Assim, com base no estudo das propriedades das substâncias, podemos tirar uma conclusão sobre sua estrutura química.

A importância da teoria da estrutura química dificilmente pode ser superestimada. Ela armou os químicos base científica estudar a estrutura e propriedades das substâncias orgânicas. A Lei Periódica formulada por D.I. Mendeleiev. A teoria da estrutura resumiu tudo visões científicas, prevalecendo na química da época. Os cientistas conseguiram explicar o comportamento das substâncias orgânicas durante reações químicas. Com base na teoria de A.M. Butlerov previu a existência de isômeros de algumas substâncias, que foram obtidos posteriormente. Assim como a Lei Periódica, a teoria da estrutura química recebeu seu desenvolvimento após a formação da teoria da estrutura atômica, ligação química e estereoquímica.

Criado por A. M. Butlerov na década de 60 do século XIX, a teoria da estrutura química dos compostos orgânicos trouxe a clareza necessária às razões da diversidade dos compostos orgânicos, revelou a relação entre a estrutura e as propriedades dessas substâncias, permitiu explicar o propriedades de compostos orgânicos já conhecidos e prever as propriedades de compostos orgânicos ainda não descobertos.

Descobertas no campo da química orgânica (tetravalência do carbono, capacidade de formar cadeias longas) permitiram a Butlerov, em 1861, formular as principais gerações da teoria:

1) Os átomos nas moléculas são conectados de acordo com sua valência (carbono-IV, oxigênio-II, hidrogênio-I), a sequência de ligações dos átomos é refletida por fórmulas estruturais.

2) As propriedades das substâncias dependem não apenas de composição química, mas também na ordem de ligação dos átomos na molécula (estrutura química). Existir isômeros, ou seja, substâncias que possuem a mesma composição quantitativa e qualitativa, mas estruturas diferentes e, portanto, propriedades diferentes.

C 2 H 6 O: CH 3 CH 2 OH - álcool etílico e CH 3 OCH 3 - éter dimetílico

C 3 H 6 – propeno e ciclopropano - CH 2 =CH−CH 3

3) Os átomos influenciam-se mutuamente, isso é consequência da diferente eletronegatividade dos átomos que formam as moléculas (O>N>C>H), e esses elementos têm efeitos diferentes no deslocamento de pares de elétrons comuns.

4) Com base na estrutura de uma molécula de substância orgânica, pode-se prever suas propriedades, e com base em suas propriedades, pode-se determinar sua estrutura.

Desenvolvimento adicional TSOS recebido após estabelecer a estrutura do átomo, adotando o conceito de tipos ligações químicas, sobre tipos de hibridização, descoberta do fenômeno do isomeria espacial (estereoquímica).

Bilhete nº 7 (2)

Eletrólise como processo redox. Eletrólise de fundidos e soluções usando cloreto de sódio como exemplo. Uso pratico eletrólise.

Eletrólise- este é um processo redox que ocorre nos eletrodos durante a passagem de uma constante corrente elétrica através de uma solução fundida ou eletrolítica

A essência da eletrólise é a implementação de reações químicas utilizando energia elétrica. As reações são redução no cátodo e oxidação no ânodo.

O cátodo (-) fornece elétrons aos cátions e o ânodo (+) aceita elétrons dos ânions.

Eletrólise por fusão de NaCl

NaCl-―>Na + +Cl -

K(-): Na + +1e-―>Na 0 | 2 por cento recuperação

A(+) :2Cl-2e-―>Cl 2 0 | 1 por cento oxidação

2Na + +2Cl - -―>2Na+Cl 2

Eletrólise solução aquosa NaCl

Na eletrólise do NaC| Os íons Na + e Cl -, assim como as moléculas de água, participam da água. Quando uma corrente passa, os cátions Na + se movem em direção ao cátodo e os ânions Cl - se movem em direção ao ânodo. Mas no cátodo Em vez de íons Na, as moléculas de água são reduzidas:

2H 2 O + 2e--> H 2 +2OH -

e íons cloreto são oxidados no ânodo:

2Cl - -2e--->Cl2

Como resultado, há hidrogênio no cátodo, cloro no ânodo e NaOH se acumula na solução

Na forma iônica: 2H 2 O+2e-―>H 2 +2OH-

2Cl - -2e--->Cl2

eletrólise

2H 2 O+2Cl - ->H 2 +Cl 2 +2OH -

eletrólise

Na forma molecular: 2H 2 O+2NaCl-―> 2NaOH+H 2 +Cl 2

Aplicação de eletrólise:

1)Proteção de metais contra corrosão

2) Obtenção de metais ativos (sódio, potássio, alcalino-terrosos, etc.)

3) Purificação de certos metais de impurezas (refino elétrico)

Bilhete nº 8 (1)

Informação relacionada:

1. A) A teoria do conhecimento é uma ciência que estuda as formas, métodos e técnicas de surgimento e padrões de desenvolvimento do conhecimento, sua relação com a realidade, os critérios de sua verdade.