有機化合物の化学構造の理論。 有機物の分類

有機物の分類

炭素鎖構造の種類に応じて、有機物質は次のように分類されます。

  • 非周期的と周期的。
  • 限界(飽和)と不飽和(不飽和)。
  • 炭素環式と複素環式。
  • 脂環式で芳香族。

非環式化合物は、分子内に環がなく、すべての炭素原子が直鎖または分岐鎖で互いに接続されている有機化合物です。

次に、非環式化合物の中で、炭素骨格に単一の炭素-炭素(C-C)結合のみを含む飽和(または飽和)化合物と、複数の二重(C=C)または三重(C=C)を含む不飽和(または不飽和)が区別されます。 C≡ C) 接続。

環状化合物は、3 つ以上の結合原子が環を形成している化合物です。

どの原子が環を形成しているかに応じて、炭素環式化合物と複素環式化合物が区別されます。

炭素環式化合物 (または同素環式) は、環内に炭素原子のみを含みます。 これらの化合物はさらに脂環式化合物(脂肪族環式)と芳香族化合物に分けられます。

複素環式化合物は、炭化水素環に 1 つ以上のヘテロ原子を含み、ほとんどの場合、酸素、窒素、または硫黄原子が含まれます。

有機物質の最も単純な種類は炭化水素です。炭素原子と水素原子のみによって形成される化合物です。 形式的には官能基を持ちません。

炭化水素は官能基を持たないため、炭素骨格の種類によってのみ分類できます。 炭化水素は、炭素骨格の種類に応じて、次のサブクラスに分類されます。

1) 飽和非環式炭化水素はアルカンと呼ばれます。 アルカンの一般的な分子式は C n H 2n+2 と書かれます。ここで、n は炭化水素分子の炭素原子の数です。 これらの化合物にはクラス間異性体がありません。

2) 非環式不飽和炭化水素は次のように分類されます。

a) アルケン - これらは 1 つの多重結合、つまり 1 つの C=C 二重結合のみを含みます。アルケンの一般式は C n H 2n、

b) アルキン - アルキン分子にも多重結合、つまり三重 C≡C 結合が 1 つだけ含まれています。 アルキンの一般的な分子式は C n H 2n-2 です。

c) アルカジエン – アルカジエン分子には 2 つの C=C 二重結合が含まれています。 アルカジエンの一般的な分子式は C n H 2n-2 です。

3) 環状飽和炭化水素はシクロアルカンと呼ばれ、一般分子式 C n H 2n を持ちます。

有機化学における残りの有機物質は、他の化学元素を含むいわゆる官能基を炭化水素分子に導入することによって形成される炭化水素の誘導体と考えられています。

したがって、1 つの官能基を持つ化合物の式は R-X と書くことができます。ここで、R は炭化水素ラジカル、X は官能基です。 炭化水素ラジカルは、1 つ以上の水素原子を持たない炭化水素分子の断片です。

特定の官能基の存在に基づいて、化合物はクラスに分類されます。 主な官能基とそれらが属する化合物のクラスを表に示します。

したがって、異なる官能基を持つ炭素骨格の種類の異なる組み合わせにより、 大きな多様性有機化合物の変種。

ハロゲン化炭化水素

炭化水素のハロゲン誘導体は、親炭化水素の分子中の1つ以上の水素原子を1つ以上のハロゲン原子でそれぞれ置換することによって得られる化合物である。

炭化水素に式を持たせてみましょう CnHm、その後、その分子内で置き換えるとき バツ あたりの水素原子 バツ ハロゲン原子の場合、ハロゲン誘導体の式は次のようになります。 C n H m-X ハル X。 したがって、アルカンのモノクロル誘導体は次の式を持ちます。 C n H 2n+1 Cl、ジクロロ誘導体 CnH2nCl2

アルコールとフェノール

アルコールは、1 つ以上の水素原子がヒドロキシル基 -OH で置き換えられた炭化水素誘導体です。 水酸基を1つ持ったアルコールをこう呼びます。 単原子、付き二 - 二原子、3つで 三原子の等 例えば:

2つ以上の水酸基を持つアルコールとも呼ばれます。 多価アルコール。飽和一価アルコールの一般式は、C n H 2n+1 OH または C n H 2n+2 O です。 多価アルコール C n H 2n+2 O x 、ここで x はアルコールの原子数です。

アルコールは芳香性のものでもあります。 例えば:

ベンジルアルコール

このような一価芳香族アルコールの一般式は、C n H 2n-6 Oである。

ただし、芳香環上の 1 つ以上の水素原子がヒドロキシル基で置換された芳香族炭化水素の誘導体であることを明確に理解する必要があります。 適用しないでくださいアルコールに。 彼らはクラスに属しています フェノール 。 たとえば、次の化合物はアルコールです。

そして、これはフェノールを表します:

フェノールがアルコールとして分類されない理由は、フェノールがアルコールと大きく異なる特定の化学的性質にあります。 見ての通り、一価フェノールは一価フェノールと異性体です。 芳香族アルコール、つまり 一般分子式 C n H 2n-6 O も持ちます。

アミン

アミナ 1 つ、2 つ、または 3 つすべての水素原子が炭化水素ラジカルで置き換えられたアンモニア誘導体と呼ばれます。

水素原子を 1 つだけ炭化水素ラジカルで置き換えたアミン、つまり 一般式 R-NH 2 を持つものは呼ばれます 第一級アミン.

2つの水素原子が炭化水素ラジカルに置き換わったアミンは、アミンと呼ばれます。 第二級アミン。 第二級アミンの式は、R-NH-R’と書くことができます。 この場合、基RとR’は同じでも異なっていてもよい。 例えば:

アミンの窒素原子に水素原子が欠けている場合、つまり アンモニア分子の 3 つの水素原子すべてが炭化水素ラジカルに置き換えられ、そのようなアミンはと呼ばれます。 第三級アミン。 で 一般的な見解第三級アミンの式は次のように書くことができます。

この場合、基 R、R'、R'' は完全に同一であることも、3 つすべてが異なることもできます。

第一級、第二級、第三級飽和アミンの一般分子式は C n H 2 n +3 N です。

不飽和置換基を 1 つだけ持つ芳香族アミンは、一般式 C n H 2 n -5 N を持ちます。

アルデヒドとケトン

アルデヒドは、第一級炭素原子の 2 つの水素原子が 1 つの酸素原子に置き換わった炭化水素の誘導体です。 構造中にアルデヒド基 -CH=O が存在する炭化水素の誘導体。 アルデヒドの一般式は、R-CH=O と書くことができます。 例えば:

ケトン体炭化水素の誘導体で、二級炭素原子の 2 つの水素原子が酸素原子に置き換えられています。 構造にカルボニル基 -C(O)- が含まれる化合物。

ケトンの一般式は、R-C(O)-R’と書くことができます。 この場合、基R、R’は同じでも異なっていてもよい。

例えば:

プロパン ブタン

ご覧のとおり、アルデヒドとケトンは構造が非常に似ていますが、化学的性質に大きな違いがあるため、依然としてクラスとして区別されています。

飽和ケトンとアルデヒドの一般的な分子式は同じで、C n H 2 n O の形式になります。

カルボン酸

カルボン酸カルボキシル基 –COOH を含む炭化水素の誘導体です。

酸にカルボキシル基が 2 つある場合、その酸は ジカルボン酸.

飽和モノカルボン酸 (-COOH 基を 1 つ持つ) は、C n H 2 n O 2 の一般分子式を持ちます。

芳香族モノカルボン酸は一般式 C n H 2 n-8 O 2 を持ちます。

エーテル

エーテル – 2 つの炭化水素ラジカルが酸素原子を介して間接的に結合している有機化合物、すなわち R-O-R’ という形式の式を持ちます。 この場合、基RとR’は同じでも異なっていてもよい。

例えば:

飽和エーテルの一般式は、飽和一価アルコールの一般式と同じです。 C n H 2 n +1 OH または C n H 2 n +2 O。

エステル

エステルは、ヒドロキシル基の水素原子が炭化水素ラジカル R で置き換えられた有機カルボン酸をベースとした化合物のクラスです。一般的なエステルの式は次のように書くことができます。

例えば:

ニトロ化合物

ニトロ化合物– 1 つ以上の水素原子がニトロ基 –NO 2 で置き換えられた炭化水素の誘導体。

1 つのニトロ基を持つ飽和ニトロ化合物は、一般分子式 C n H 2 n +1 NO 2 を持ちます。

アミノ酸

構造内にアミノ NH 2 とカルボキシル COOH という 2 つの官能基を同時に持つ化合物。 例えば、

NH 2 -CH 2 -COOH

1 つのカルボキシル基と 1 つのアミノ基を持つナトリウム アミノ酸は、対応する飽和ニトロ化合物に対して異性体です。 ちょうど一般的な分子式 C n H 2 n +1 NO 2 を持つのと同じです。

統一州試験の課題有機物質を分類するには、同族系列の一般的な分子式を書けることが重要です 他の種類炭素骨格の構造的特徴と特定の官能基の存在を知っている化合物。 さまざまなクラスの有機化合物の一般的な分子式を決定する方法を学ぶには、このトピックに関する資料が役立ちます。

有機化合物の命名法

化合物の構造的特徴と化学的特性は命名法に反映されています。 主な命名法の種類が考慮されます 系統的そして つまらない.

体系的な命名法は実際にはアルゴリズムを規定しており、それに従って有機物質の分子の構造的特徴、または大まかに言えばその構造式に厳密に従って特定の名前が編集されます。

体系的な命名法に従って有機化合物の名前を編集するためのルールを考えてみましょう。

体系的な命名法に従って有機物質の名前を編集する場合、最も重要なことは、最も長い炭素鎖の炭素原子の数を正確に決定すること、またはその環内の炭素原子の数を数えることです。

炭素主鎖の炭素原子の数に応じて、化合物の名前の語源は異なります。

炭素主鎖の C 原子の数

ルート名

プロップ-

ペント-

16進数-

ヘプト-

12月(c)-

名前を作成するときに考慮される 2 番目の重要な要素は、上の表にリストされている多重結合または官能基の有無です。

構造式を持つ物質に名前を付けてみましょう。

1. この分子の主な (唯一の) 炭素鎖には 4 つの炭素原子が含まれているため、名前には語根が含まれますが、-;

2. 炭素骨格には多重結合がないため、対応する飽和非環式炭化水素 (アルカン) と同様に、語根の後に使用する必要がある接尾辞は -an になります。

3. 官能基 –OH の存在(それ以上の官能基がない場合)は、段落 2 の語根と接尾辞の後に追加されます。 別の接尾辞 – 「ol」。

4. 複数の結合または官能基を含む分子では、主鎖の炭素原子の番号付けは、分子の最も近い側から始まります。

別の例を見てみましょう。

主な炭素鎖に 4 つの炭素原子が存在することは、名前の基礎が語根「but-」であることを示し、多重結合がないことは、語根の直後に続く接尾語「-an」を示しています。 シニアグループこの化合物ではカルボキシルであり、この物質がカルボン酸のクラスに属するかどうかを決定します。 したがって、名前の末尾は「-ic 酸」となります。 2番目の炭素原子にはアミノ基があります NH2—、したがって、この物質はアミノ酸に属します。 また、3 番目の炭素原子には、炭化水素ラジカル メチル ( CH 3—)。 したがって、体系的な命名法に従って、この化合物は 2-アミノ-3-メチルブタン酸と呼ばれます。

体系的な命名法とは異なり、自明な命名法は、原則として物質の構造とは関係がありませんが、化学的または物理的特性だけでなく、その起源によって大部分が決定されます。

体系的な命名法に従った名前 通称
炭化水素
CH4 メタン 沼地ガス
CH2=CH2 エテン エチレン
CH 2 =CH-CH 3 プロペン プロピレン
CH≡CH イーチン アセチレン
CH 2 =CH-CH= CH 2 ブタジエン-1,3 ジビニル
2-メチルブタジエン-1,3 イソプレン
メチルベンゼン トルエン
1,2-ジメチルベンゼン オルト-キシレン

(-キシレン)

1,3-ジメチルベンゼン メタ-キシレン

(メートル-キシレン)

1,4-ジメチルベンゼン ペア-キシレン

(P-キシレン)

ビニルベンゼン スチレン
アルコール
CH3OH メタノール メチルアルコール、

木アルコール

CH3CH2OH エタノール エタノール
CH 2 =CH-CH 2 -OH プロペン-2-オール-1 アリルアルコール
エタンジオール-1,2 エチレングリコール
プロパントリオール-1,2,3 グリセロール
フェノール

(ヒドロキシベンゼン)

石炭酸
1-ヒドロキシ-2-メチルベンゼン オルト-クレゾール

(お-クレゾール)

1-ヒドロキシ-3-メチルベンゼン メタ-クレゾール

(m-クレゾール)

1-ヒドロキシ-4-メチルベンゼン ペア-クレゾール

(P-クレゾール)

フェニルメタノール ベンジルアルコール
アルデヒドとケトン
メタナル ホルムアルデヒド
エタナール アセトアルデヒド、アセトアルデヒド
プロペナル アクリルアルデヒド、アクロレイン
ベンズアルデヒド ベンゾアルデヒド
プロパノン アセトン
カルボン酸
(HCOOH) メタン酸 ギ酸

(塩およびエステル - ギ酸塩)

(CH3COOH) エタン酸 酢酸

(塩およびエステル - 酢酸塩)

(CH3CH2COOH) プロパン酸 プロピオン酸

(塩およびエステル - プロピオン酸塩)

C15H31COOH ヘキサデカン酸 パルミチン酸

(塩およびエステル - パルミチン酸塩)

C17H35COOH オクタデカン酸 ステアリン酸

(塩およびエステル - ステアリン酸塩)

プロペン酸 アクリル酸

(塩およびエステル - アクリレート)

ホークコー エタン二酸 シュウ酸

(塩およびエステル - シュウ酸塩)

1,4-ベンゼンジカルボン酸 テレフタル酸
エステル
HCOOCH 3 メタン酸メチル ギ酸メチル

ギ酸メチルエステル

チャンネル 3 コーチ 3 エタン酸メチル 酢酸メチル、

酢酸メチルエステル

CH 3 COOC 2 H 5 エタン酸エチル 酢酸エチル、

酢酸エチル

CH 2 =CH-COOCH 3 プロパン酸メチル アクリル酸メチル、

アクリル酸メチルエステル

窒素含有化合物
アミノベンゼン、

フェニルアミン

アニリン
NH 2 -CH 2 -COOH アミノエタン酸 グリシン、

アミノ酢酸

2-アミノプロピオン酸 アラニン

有機化合物は数多くありますが、その中には共通の性質や類似した性質を持つ化合物があります。 したがって、彼らは皆、 共通の特徴分類され、別々のクラスとグループに結合されます。 分類は炭化水素に基づいています 炭素原子と水素原子のみからなる化合物。 その他の有機物は以下に属します。 「他の種類の有機化合物」。

炭化水素は 2 つの大きなクラスに分類されます。 非環式化合物と環式化合物。

非環式化合物(脂肪族または脂肪族) 分子が単結合または多重結合を持つ開いた (環で閉じていない) 直鎖または分枝炭素鎖を含む化合物。 非環式化合物は、次の 2 つの主要なグループに分類されます。

飽和(飽和)炭化水素(アルカン)、すべての炭素原子は単純な結合によってのみ互いに​​接続されています。

不飽和(不飽和)炭化水素、炭素原子間には、単結合のほかに、二重結合や三重結合もあります。

不飽和(不飽和)炭化水素は、アルケン、アルキン、アルカジエンの 3 つのグループに分類されます。

アルケン(オレフィン、エチレン炭化水素) 非環式不飽和炭化水素は、炭素原子間に 1 つの二重結合を含み、一般式 CnH2n と同族列を形成します。 アルケンの名前は、対応するアルカンの名前から、接尾辞「-ane」を接尾辞「-ene」に置き換えて形成されます。 例えば、プロペン、ブテン、イソブチレン、メチルプロペンなどである。

アルキン(アセチレン炭化水素) 炭素原子間に三重結合を含む炭化水素は、一般式 CnH2n-2 の同族列を形成します。 アルケンの名前は、対応するアルカンの名前から、接尾辞「-an」を接尾辞「-in」に置き換えて形成されます。 たとえば、エチン(アシテレン)、ブチン、ペプチンなどです。

アルカジエン 2つの炭素-炭素二重結合を含む有機化合物。 二重結合が相互にどのように配置されているかに応じて、ジエンは共役ジエン、アレン、および孤立した二重結合を持つジエンの 3 つのグループに分類されます。 通常、ジエンには、一般式 C n H 2n-2 および C n H 2n-4 で形成される非環状および環状 1,3-ジエンが含まれます。 非環式ジエンはアルキンの構造異性体です。

環状化合物はさらに 2 つに分けられます 大人数のグループ:

  1. 炭素環式化合物 環が炭素原子のみで構成されている化合物。 炭素環式化合物は脂環式化合物に分けられます 飽和(シクロパラフィン)および芳香族。
  2. 複素環式化合物 環が炭素原子だけでなく、窒素、酸素、硫黄などの他の元素の原子で構成される化合物。

非環式化合物と環式化合物の両方の分子内水素原子は他の原子または原子団で置き換えることができるため、官能基を導入することで炭化水素誘導体を得ることができます。 この性質により、さまざまな有機化合物を得る可能性がさらに広がり、その多様性が説明されます。

有機化合物の分子内に特定の基が存在するかどうかによって、それらの特性の共通性が決まります。 これは炭化水素誘導体の分類の基礎です。

「他の種類の有機化合物」には以下が含まれます。

アルコール 1つ以上の水素原子をヒドロキシル基で置き換えることによって得られます おお。 一般式Rで表される化合物です。 (OH)x、ここで x 水酸基の数。

アルデヒドアルデヒド基 (C=O) が含まれており、常に炭化水素鎖の末端に存在します。

カルボン酸 1つ以上のカルボキシル基を含む コーッ。

エステル 酸素含有酸の誘導体。正式には水酸化物の水素原子の置換生成物です。 炭化水素残基上のOH酸性官能基。 アルコールのアシル誘導体ともみなされます。

脂肪(トリグリセリド) 天然有機化合物、グリセロールのフルエステルおよびモノコンポーネント 脂肪酸; 脂質のクラスに属します。 天然脂肪には、非分岐構造の 3 つの酸ラジカルが含まれており、通常は偶数の炭素原子が含まれています。

炭水化物 いくつかの炭素原子の直鎖、カルボキシル基、およびいくつかのヒドロキシル基を含む有機物質。

アミンアミノ基を含む NH2

アミノ酸分子内にカルボキシル基とアミン基を同時に含む有機化合物。

リス αアミノ酸がペプチド結合で鎖状に結合した高分子有機物質。

核酸 高分子量有機化合物、ヌクレオチド残基によって形成される生体高分子。

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有機物質の分類はさらに複雑です。 これには、有機化合物の極めて豊富な存在、その構造の複雑さと多様性、そして炭素化合物の研究の歴史そのものなど、多くの理由によるものです。
実際、19世紀半ばまでは。 F. ヴェーラー* の比喩的な表現によれば、有機化学は「驚くべきもので満ちた密林、抜け出すこともできず、あえて入り込むこともできない無限の藪」であるように見えました。 1861 年にこの理論が出現して初めて 化学構造有機化合物「密林」
有機化学は洪水に変わり始めた 日光規則正しい路地と小道が格子状に配置された普通の公園。 この理論の著者は、我が国の同胞である A.M. ブトレロフ**、ドイツ人の F.A. ケクレ、そしてイギリス人の A. クーパーという、傑出した国際的な化学者トリオでした。

米。 5. フリードリヒ・ヴェーラー
(1800–1882)


米。 6. アレクサンダー
ミハイロヴィチ・ブトレロフ
(1828–1886)

彼らが生み出した化学構造理論の本質は、3 つの命題の形で定式化できます。
1. 分子内の原子は価数に応じて一定の順序で結合しており、有機化合物の炭素は 4 価です。
2. 物質の性質は、定性的および定量的な元素組成だけでなく、分子内の原子の結合順序によっても決まります。 化学構造。
3. 分子内の原子は相互に影響し合い、物質の性質に影響を与えます。
※ドイツの化学者。 無機化学、有機化学の分野で研究を行ってきました。 彼は異性現象の存在を確立し、無機物から有機物(尿素)の合成を初めて実行しました。 いくつかの金属(アルミニウム、ベリリウムなど)を受け取りました。
** ロシアの傑出した化学者、化学理論の著者
有機物質の構造。 に基づく
構造の概念は異性現象を説明し、多くの物質の異性体の存在を予測し、それらを初めて合成しました。 彼は砂糖のような物質を初めて合成した人でした。 ロシア化学学校の創設者Ikovには、V.V.マルコフニコフ、A.M.ザイツェフ、E.E.ヴァグナー、A.E.ファヴォルスキーなどが含まれていました。

今日では信じられないことに、自然科学における偉大な発見の時代である 19 世紀半ばまで、科学者たちは物質の内部構造をほとんど理解していませんでした。 「化学構造」という用語を導入したのはブトレロフであり、それは分子内の原子間の化学結合のシステムを意味します。 相互の取り決め宇宙で。 この分子の構造の理解のおかげで、異性現象の説明、未知の異性体の存在の予測、物質の特性とその化学構造の相関関係が可能になりました。 異性現象を説明するために、元素組成は同じ C2H6O ですが、化学構造が異なる 2 つの物質、エチル アルコールとジメチル エーテルの式と特性を示します (表 2)。
表2


物質の特性の依存性の図解その構造から


異性化という現象は有機化学で広く見られ、有機物質の多様性の理由の 1 つです。 有機物質の多様性のもう 1 つの理由は、炭素原子が互いに化学結合を形成して炭素鎖を形成する独特の能力です。
さまざまな長さと構造: 非分岐、分岐、閉鎖。 たとえば、4 つの炭素原子は次のような鎖を形成できます。


2 つの炭素原子間には単純な (単結合) C-C 結合だけでなく、二重 C=C や三重 C≡C も存在する可能性があることを考慮すると、炭素鎖のバリアントの数、そしてその結果としてさまざまな有機結合が存在します。物質が大幅に増加します。
有機物質の分類もブトレロフの化学構造理論に基づいています。 どの原子に応じて 化学元素炭化水素、酸素含有化合物、窒素含有化合物など、すべての有機基の分子の一部です。
炭化水素は炭素原子と水素原子のみからなる有機化合物です。
炭素鎖の構造とその中の多重結合の有無に基づいて、すべての炭化水素はいくつかのクラスに分類されます。 これらのクラスを図 2 に示します。
炭化水素が多重結合を含まず、炭素原子の鎖が閉じていない場合、ご存知のとおり、それは飽和炭化水素、つまりアルカンのクラスに属します。 この単語の語源はアラビア語に由来しており、接尾辞 -an はこのクラスのすべての炭化水素の名前に含まれています。
スキーム 2


炭化水素の分類


炭化水素分子には二重結合が 1 つ存在するため、アルケンとして分類され、このグループの物質との関係が強調されます。
名前に接尾辞 -en が含まれます。 最も単純なアルケンはエチレンであり、式 CH2=CH2 を持ちます。 分子内に 2 つの C=C 二重結合が存在する可能性があり、この場合、その物質はアルカジエンのクラスに属します。
接尾辞 -diene の意味を説明してください。 たとえば、1,3 ブタジエンの構造式は CH2=CH–CH=CH2 です。
分子内に炭素-炭素三重結合を持つ炭化水素はアルキンと呼ばれます。 接尾辞 -in は、物質がこのクラスに属することを示します。 アルキンのクラスの祖先はアセチレン (エチン) であり、その分子式は C2H2、構造式は HC≡CH です。 閉じた炭素鎖を持つ化合物から
最も重要な原子はアレーンです。炭化水素の特別なクラスであり、おそらく最初に聞いたことのある代表的な名前はベンゼン C6H6 であり、その構造式はすべての文化人に知られています。


すでに理解されているように、有機物質には炭素と水素に加えて、他の元素、主に酸素と窒素の原子が含まれる場合があります。 ほとんどの場合、これらの元素の原子は さまざまな組み合わせ機能的と呼ばれるグループを形成します。
官能基とは、最も特徴的なものを決定する原子のグループです。 化学的特性物質とその特定のクラスの化合物に属するもの。
官能基を含む有機化合物の主なクラスをスキーム 3 に示します。
スキーム 3
官能基を含む有機物質の主な種類


官能基 –OH はヒドロキシルと呼ばれ、有機物質の最も重要なクラスの 1 つであるアルコールのメンバーシップを決定します。
アルコールの名前は接尾辞 -ol を使用して形成されます。 たとえば、アルコールの最も有名な代表はエチル アルコール、またはエタノール、C2H5OH です。
酸素原子は二重炭素原子に結合することができます 化学結合。 >C=O 基はカルボニルと呼ばれます。 カルボニル基はいくつかの基の一部です
アルデヒドやカルボキシルなどの官能基。 有機物これらの官能基を含むものは、それぞれアルデヒドとカルボン酸と呼ばれます。 アルデヒドの最もよく知られた代表例は、ホルムアルデヒド HCOH とアセトアルデヒド CH3SON です。 おそらく誰もが酢酸 CH3COOH に精通しており、その溶液は食卓酢と呼ばれています。 窒素含有有機化合物、そして何よりもアミンとアミノ酸の独特の構造的特徴は、それらの分子内にアミノ基 -NH2 が存在することです。
上記の有機物質の分類も非常に相対的なものです。 1 つの分子 (アルカジエンなど) が 2 つの多重結合を含むことができるのと同じように、物質は 2 つ以上の官能基を持つことができます。 したがって、地球上の生命の主な担体であるタンパク質分子の構造単位はアミノ酸です。 これらの物質の分子には、カルボキシル基とアミノ基という少なくとも 2 つの官能基が必ず含まれています。 最も単純なアミノ酸はグリシンと呼ばれ、次の式で表されます。


両性水酸化物と同様に、アミノ酸は、酸 (カルボキシル基による) と塩基 (分子内にアミノ基の存在による) の特性を組み合わせています。
地球上の生命の組織にとって、アミノ酸の両性特性は、アミノ酸のアミノ基とカルボキシル基の相互作用により特に重要です。
多くはタンパク質のポリマー鎖に接続されています。
? 1. A.M.ブトレロフの化学構造理論の主な規定は何ですか。 この理論は有機化学の発展においてどのような役割を果たしましたか?
2. 炭化水素のどの種類を知っていますか? この分類はどのような根拠に基づいて行われますか?
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4. 異性を定義し、組成 C4H10O の化合物について考えられる異性体の式を書き留めます。 さまざまな情報源を使用して、それぞれに名前を付け、化合物の 1 つに関するレポートを作成します。
5. 式が C6H6、C2H6、C2H4、HCOOH、CH3OH、C6H12O6 である物質を、対応する有機化合物のクラスに分類します。 さまざまな情報源を使用して、それぞれに名前を付け、化合物の 1 つに関するレポートを作成します。
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7. 有機両性化合物と無機両性化合物を比較します。
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9. インターネットを使用して、「アミノ酸 - 生命の「構成要素」」というテーマのメッセージを作成します。
10. 有機化合物を特定のクラスに分割することの相対性の例を挙げてください。 無機化合物についても同様の相対性理論を示します。

有機化合物の分類は、A.M. ブトレロフの化学構造理論に基づいています。 体系的な分類は科学命名法の基礎です。 そのおかげで、既存の有機物質に基づいて、これまでに知られている有機物質や新しい有機物質に名前を付けることが可能になりました。

有機化合物のクラス

これらは、分子内の官能基の位置と数、および炭素骨格の構造という 2 つの主な特徴に従って分類されます。

炭素骨格は、さまざまな環境下で非常に安定した分子の一部です。 化学反応。 有機化合物は、有機物を考慮して大きなグループに分類されます。

非環式化合物(生体脂肪化合物または脂肪族化合物)。 これらの有機化合物は分子構造中に直鎖または分岐鎖の炭素鎖を含んでいます。

炭素環式化合物- これらは閉じた炭素鎖を持つ物質です - サイクル。 これらの生体化合物は、芳香族と脂環族のグループに分類されます。

複素環式天然有機化合物- 分子の構造中に炭素原子と他の化学元素(酸素、窒素、硫黄)の原子、ヘテロ原子によって形成される環がある物質。

各シリーズ(グループ)の化合物は、さまざまな有機化合物のクラスに分類されます。 有機物質がどのクラスに属するかは、その分子内の特定の官能基の存在によって決まります。 たとえば、炭化水素のクラス (官能基を持たない唯一の有機物質のクラス)、アミン、アルデヒド、フェノール、カルボン酸、ケトン、アルコールなどです。

有機化合物が炭素骨格または炭素鎖 (非環式化合物)、環 (炭素環式化合物)、またはコアの系列およびクラスに属しているかどうかを判断するには、分子内の他の原子 (官能) グループの存在が分離されます。次に、ヒドロキシル - OH、カルボキシル - COOH、アミノ基、イミノ基、スルフヒドリド基 - SH などの有機物質が決定されます。 官能基は、生体化合物が特定のクラスに属するかどうか、およびその主な物理的および化学的特性を決定します。 各官能基はこれらの特性を決定するだけでなく、他の原子や原子団に影響を与え、同時にそれらの影響を受けると言うべきです。

非環式および環式炭化水素または複素環式化合物の分子内の水素原子をさまざまな官能基で置き換えると、特定のクラスに属する有機化合物が得られます。 有機化合物が特定のクラスに属するかどうかを決定する個々の官能基を示します。炭化水素 R-H、炭化水素のハロゲン誘導体 - R-Hal、アルデヒド - R-COH、ケトン - R1-CO-R2、アルコールおよびフェノール R-OH、カルボン酸 - R-COOH、 - R1-O-R2、カルボン酸ハロゲン化物 R-COHal、R-COOR、ニトロ化合物 - R-NO2、スルホン酸 -R-SO3H、有機金属化合物 - R-Me、メルカプタン R-SH 。

分子の構造内に 1 つの官能基を持つ有機化合物を有機化合物と呼びます。 単純な関数、2 つ以上 - 混合機能を使用した接続。 単純な機能を持つ有機化合物の例には、炭化水素、アルコール、ケトン、アルデヒド、アミン、カルボン酸、ニトロ化合物などが含まれます。 混合機能化合物の例としては、ヒドロキシ酸、ケト酸などが挙げられる。

特別な場所は、分子内のタンパク質、タンパク質、脂質、核酸、炭水化物などの複雑な生体有機化合物によって占められています。 たくさんのさまざまな官能基。

有機物 -これらは炭素原子を含む化合物です。 さらに詳しく 初期段階化学の発展の過程で、すべての物質は鉱物と有機の 2 つのグループに分類されました。 当時、有機物を合成するには前例のない「 活力」、これは生きている生物学的システムにのみ固有のものです。 したがって、鉱物から有機物を合成することは不可能です。 そして19世紀の初めになって初めて、F.ウェラーは既存の意見に反論し、シアン酸アンモニウムから尿素を合成しました。つまり、彼は鉱物から有機物質を得ました。 その後、多くの科学者がクロロホルム、アニリン、酢酸、その他多くの化合物を合成しました。

有機物質は生命体の存在の基礎であり、人間や動物の主な食料でもあります。 ほとんどの有機化合物は、食品、化学、光、製薬など、さまざまな産業の原料です。

現在、3,000 万以上の異なる有機化合物が知られています。 したがって、有機物質は、有機化合物の多様性に関連する最も広範なクラスを表します。 ユニークな特性そしてカーボンの構造。 隣接する炭素原子は、単結合または複数(二重、三重)結合によって互いに接続されています。

共有結合の存在を特徴とする C-C接続、極性共有結合だけでなく C-N結合、C-O、C-Hal、C-メタルなど 有機物が関与する反応には、鉱物の反応と比較していくつかの特徴があります。 無機化合物の反応には通常、イオンが関与します。 多くの場合、このような反応は非常に迅速に、場合によっては最適な温度で瞬時に起こります。 通常、反応には分子が関与します。 この場合に限って言えば、 共有結合他のものは形成されますが、壊れます。 一般に、これらの反応は非常にゆっくりと進行するため、反応の速度を上げるには、温度を上げるか、触媒 (酸または塩基) を使用する必要があります。

有機物は自然界ではどのようにして生成されるのでしょうか? 自然界のほとんどの有機化合物は、緑色植物のクロロフィル内の二酸化炭素と水から合成されます。

有機物質のクラス。

O.ブトレロフの理論に基づいています。 体系的な分類は科学命名法の基礎であり、既存の構造式に基づいて有機物質に名前を付けることが可能になります。 分類は、炭素骨格の構造、分子内の官能基の数と配置という 2 つの主な特徴に基づいています。

炭素骨格は安定している 異なる部分有機物の分子。 すべての有機物質は、その構造に応じていくつかのグループに分類されます。

非環式化合物には、直鎖または分岐鎖の炭素鎖を持つ物質が含まれます。 炭素環式化合物には環をもつ物質が含まれており、脂環族と芳香族の 2 つのサブグループに分類されます。 複素環式化合物は、その分子が炭素原子と他の化学元素 (酸素、窒素、硫黄) の原子、ヘテロ原子によって形成されるサイクルに基づいている物質です。

有機物質は、分子の一部である官能基の有無によっても分類されます。 たとえば、炭化水素のクラス (分子内に官能基がないことを除く)、フェノール、アルコール、ケトン、アルデヒド、アミン、エステル、カルボン酸などです。 各官能基 (COOH、OH、NH2、SH、NH、NO) が決定することに注意してください。 物理化学的特性このつながりの。

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