主成分として炭水化物が機能します。 炭水化物は多価アルコールのアルデヒドまたはケトンである有機物質です。

炭水化物

炭水化物はすべての動植物の細胞や組織の一部であり、重量で地球上の有機物の大半を占めます。 炭水化物は植物では乾物の約 80%、動物では約 20% を占めます。 植物は炭水化物を合成します 有機化合物- 二酸化炭素と水 (CO 2 と H 2 O)。

炭水化物は、単糖類 (モノオース) と多糖類 (ポリオース) の 2 つのグループに分けられます。

単糖類

炭水化物の分類、異性化、命名法、構造などに関する資料の詳細な研究については、アニメーション映画「炭水化物。遺伝学」を視聴する必要があります。 D - 一連の糖」および「ハワースの公式の構築」 D - ガラクトース」（このビデオはのCD-ROM ）。 これらの映画に付随するテキストは次のとおりです。 略さずにこのサブセクションに移動して、以下に従ってください。

炭水化物。 遺伝的 D シリーズ糖

「炭水化物は自然界に広く存在し、生物体内でさまざまな重要な機能を果たします。炭水化物は生物学的プロセスにエネルギーを供給し、体内の他の中間代謝物または最終代謝産物の合成の出発物質でもあります。炭水化物には一般式があります。 Cn(H2O)m 、これらの天然化合物の名前はそこから来ています。

炭水化物は、単糖類または単糖類と、これらの単糖類または多糖類の重合体に分けられます。 多糖類の中で、1 分子あたり 2 ～ 10 個の単糖残基を含むオリゴ糖のグループを区別する必要があります。 これらには、特に二糖類が含まれます。

単糖はヘテロ官能性化合物です。 それらの分子には、カルボニル (アルデヒドまたはケトン) といくつかのヒドロキシル基の両方が同時に含まれています。 単糖は、ポリヒドロキシカルボニル化合物、つまりポリヒドロキシアルデヒドとポリヒドロキシケトンです。 これに応じて、単糖はアルドース (アルデヒド基を含む) とケトース (ケト基を含む) に分けられます。 たとえば、グルコースはアルドースであり、フルクトースはケトースです。

(グルコース（アルドース））(フルクトース(ケトース))

分子内の炭素原子の数に応じて、単糖はテトロース、ペントース、ヘキソースなどと呼ばれます。 最後の 2 種類の分類を組み合わせると、グルコースはアルドヘキソース、フルクトースはケトヘキソースになります。 ほとんどの天然に存在する単糖はペントースとヘキソースです。

単糖はフィッシャー投影式の形で表されます。 炭素原子の四面体モデルを図面平面に投影した形で表示されます。 その中の炭素鎖は縦書きです。 アルドースではアルデヒド基が先頭に配置され、ケトースでは第一級アルコール基がカルボニル基に隣接して配置されます。 水素原子と不斉炭素原子の水酸基が水平線上に配置されます。 不斉炭素原子は、得られた 2 本の直線の十字線の中に位置しており、記号では示されていません。 炭素鎖の番号付けは、上部にあるグループから始まります。 (不斉炭素原子を定義しましょう。不斉炭素原子は、4 つの異なる原子または基に結合した炭素原子です。)

絶対的な構成を確立する、つまり 不斉炭素原子上の置換基の真の空間配置は非常に労力を要する作業であり、ある時期までは不可能な作業ですらありました。 接続の構成を基準接続の構成と比較することによって、接続を特徴付けることができます。 相対的な構成を決定します。

単糖類の相対配置は、配置標準であるグリセルアルデヒドによって決定されます。前世紀末には、これに特定の配置が恣意的に割り当てられ、 D-とL - グリセルアルデヒド。 カルボニル基から最も遠い単糖の不斉炭素原子の配置を、それらの不斉炭素原子の配置と比較します。 ペントースでは、この原子は 4 番目の炭素原子です ( C4 )、ヘキソース – 5 番目 ( C5 )、つまり 炭素原子の鎖の最後から２番目。 これらの炭素原子の配置が構造と一致する場合、 D - グリセルアルデヒド単糖は次のように分類されます。 D - 行。 逆に、構成と一致する場合は、 L - グリセルアルデヒドは単糖類とみなされます L列。 記号D は、フィッシャー投影図における対応する不斉炭素原子の水酸基が垂直線の右側に位置することを意味し、記号 L - 水酸基が左側にあること。

遺伝的 D シリーズ糖

アルドースの創始者はグリセルアルデヒドです。 糖の遺伝的関係を考える D - D の行 - グリセルアルデヒド。

有機化学では、単糖類に基を順次導入して炭素鎖を増やす方法があります。

N–

私 と 私

-彼

カルボニル基と隣接する炭素原子の間。 この基を分子内に導入する D - グリセルアルデヒドは 2 つのジアステレオマー テトロースを生成します - D - エリスロースおよびD - トレオース。 これは、単糖鎖に導入された新しい炭素原子が非対称になるという事実によって説明されます。 同じ理由で、分子にさらに 1 個の炭素原子が導入されると、得られるテトロース、次にペントースも 2 つのジアステレオマー糖を生成します。 ジアステレオマーは、1 つ以上の不斉炭素原子の配置が異なる立体異性体です。

これが D の取得方法です - D からの一連の糖 - グリセルアルデヒド。 見てわかるように、指定された系列のすべての項は次から取得されます。 D - グリセルアルデヒド、不斉炭素原子が保持されています。 これは、提示された単糖の炭素原子鎖の最後の不斉炭素原子です。

各アルドースD - シリーズは立体異性体に対応します L - 分子が物体として、また相容れない鏡像として相互に関係するシリーズ。 このような立体異性体はエナンチオマーと呼ばれます。

結論として、所定の一連のアルドヘキソースは図示された 4 つに限定されないことに注意してください。 上で紹介した方法で D-リボースとD - キシロースはさらに 2 対のジアステレオマー糖を生成します。 しかし、私たちは自然界に最も広く存在するアルドヘキソースのみに留まりました。」

D-ガラクトースのハワース式の構築

「開鎖式で記述される、ポリヒドロキシアルデヒドまたはポリヒドロキシケトンとしてのグルコースおよび他の単糖類の構造の概念が有機化学に導入されると同時に、そのような観点から説明するのが難しい事実が炭水化物の化学に蓄積され始めた。グルコースおよび他の単糖は、対応する官能基の分子内反応の結果として形成される環状ヘミアセタールの形で存在することが判明した。

従来のヘミアセタールは、アルデヒドとアルコールという 2 つの化合物の分子の相互作用によって形成されます。 反応中にカルボニル基の二重結合が切断され、切断部位にヒドロキシル水素原子とアルコール残基が付加されます。 環状ヘミアセタールは、単糖という 1 つの化合物の分子に属する類似の官能基の相互作用によって形成されます。 反応は同じ方向に進みます。カルボニル基の二重結合が切断され、カルボニルの酸素にヒドロキシルの水素原子が付加され、カルボニルの炭素原子とヒドロキシルの酸素が結合して環が形成されます。グループ。

最も安定なヘミアセタールは、4 番目と 5 番目の炭素原子にあるヒドロキシル基によって形成されます。 得られる 5 員環および 6 員環は、それぞれ単糖のフラノース型およびピラノース型と呼ばれます。 これらの名前は、環に酸素原子を持つ 5 員および 6 員の複素環式化合物、フランとピランの名前に由来しています。

環状形態を有する単糖は、ハワースの透視公式によって都合よく表すことができる。 これらは、環内に酸素原子を含む理想的な平坦な 5 員環および 6 員環であり、環の平面に対するすべての置換基の相対位置を確認することができます。

例を使用してハワースの公式の構築を考えてみましょう D - ガラクトース。

ハワースの式を構築するには、まずフィッシャー図法で単糖の炭素原子に番号を付け、炭素原子の鎖が占めるように右に回す必要があります。 水平位。 次に、射影式の左側にある原子と基は上部にあり、右側にある原子と基は水平線の下にあり、さらに環状式に移行すると、それぞれサイクル平面の上と下になります。 。 実際には、単糖の炭素鎖は直線上に存在するのではなく、空間中では曲がった形状をとります。 見てわかるように、5 番目の炭素原子のヒドロキシルがアルデヒド基から大幅に除去されています。 リングを閉じるには不利な位置を占めています。 官能基を近づけるために、分子の一部を 4 番目と 5 番目の炭素原子を結ぶ原子価軸の周りで反時計回りに 1 価角だけ回転させます。 この回転の結果、5 番目の炭素原子のヒドロキシルがアルデヒド基に近づき、他の 2 つの置換基もその位置を変更します。特に、CH 2 OH 基は炭素原子鎖の上に位置します。 同時に、アルデヒド基の周りの回転により、 s - 1 番目と 2 番目の炭素原子間の結合がヒドロキシルに近づきます。 接近する官能基は上記のスキームに従って相互作用し、6 員ピラノース環を持つヘミアセタールの形成につながります。

反応により生じた水酸基をグリコシド基といいます。 環状ヘミアセタールが形成されると、アノマーと呼ばれる新しい不斉炭素原子が出現します。 その結果、2 つのジアステレオマーが生成します。 a - と b - 最初の炭素原子の配置のみが異なるアノマー。

アノマー炭素原子のさまざまな配置は、平面配置を持つアルデヒド基が回転することにより発生します。 s - レーン間の接続 1 番目と 2 番目の炭素原子は、平面の一方側と反対側の両方で攻撃試薬 (ヒドロキシル基) に対応します。 次に、ヒドロキシル基が二重結合の両側のカルボニル基を攻撃し、最初の炭素原子の配置が異なるヘミアセタールが生成されます。 つまり、同時形成の主な理由は、 a - と b -アノマーは、議論中の反応の非立体選択性によるものです。

で - アノマー、アノマー中心の配置は、最後の不斉炭素原子の配置と同じであり、これにより、アノマーに属することが決定されます。 D - 列と L - 列、および b - アノマーは反対です。 アルドペントースとアルドヘキソースでは D - ハワース式のシリーズ グリコシド性水酸基ある - アノマーは平面の下にあります。 b - アノマー – サイクルの平面より上。

同様の規則に従って、ハワースのフラノース型への移行が実行されます。 唯一の違いは、反応には 4 番目の炭素原子のヒドロキシルが関与しており、官能基を近づけるには分子の一部を回転させる必要があることです。 s - 3 番目と 4 番目の炭素原子の間の時計回りの方向の結合。その結果、5 番目と 6 番目の炭素原子は環の平面の下に位置します。

単糖類の環状形態の名前には、アノマー中心 ( a - または b -)、単糖およびその系列の名前に( D - または L -) およびサイクルサイズ (フラノースまたはピラノース)。たとえば、a、D - ガラクトピラノースまたは b、D -ガラクトフラノース。」

レシート

グルコースは、自然界では主に遊離の形で存在します。 また、多くの多糖類の構造単位でもあります。 他の単糖は遊離状態で存在することはまれで、主にオリゴ糖および多糖の構成成分として知られています。 自然界では、光合成反応の結果としてグルコースが得られます。

6CO 2 + 6H 2 O ® C 6 H 12 O 6 (グルコース) + 6O 2

グルコースは、1811 年にロシアの化学者 G.E. キルヒホッフによってデンプンの加水分解から初めて得られました。 その後、アルカリ媒体中でのホルムアルデヒドからの単糖の合成が A.M. Butlerov によって提案されました。

産業においては、グルコースは硫酸の存在下でデンプンを加水分解することによって得られます。

(C 6 H 10 O 5) n (デンプン) + nH 2 O –– H 2 SO 4,t ° ® nC 6 H 12 O 6 (グルコース)

物理的特性

単糖は水に溶けやすく、アルコールには溶けにくく、エーテルには全く溶けない固体物質です。 水溶液リトマス試験紙に対して中立的な反応を示します。 ほとんどの単糖類は甘味を持っていますが、てんさい糖ほどではありません。

化学的特性

単糖類はアルコールとカルボニル化合物の性質を示します。

私。 カルボニル基の反応

1. 酸化。

a) すべてのアルデヒドと同様、単糖が酸化されると対応する酸が生成されます。 したがって、グルコースが酸化銀水和物のアンモニア溶液で酸化されると、グルコン酸が形成されます（「銀鏡」反応）。

b) 加熱した場合の単糖と水酸化銅の反応でもアルドン酸が生成されます。

c) より強力な酸化剤は、アルデヒド基だけでなく第一級アルコール基も酸化してカルボキシル基にし、二塩基性糖（アルダル）酸を生成します。 通常、このような酸化には濃硝酸が使用されます。

2. 回復。

糖を減らすと多価アルコールが生成されます。 還元剤としては、水素とニッケル、水素化アルミニウムリチウムなどが使用されます。

3. 単糖類の化学的性質はアルデヒドと類似しているにもかかわらず、グルコースはハイドロ亜硫酸ナトリウムとは反応しません（ NaHSO3)。

II. 水酸基に基づく反応

単糖類のヒドロキシル基での反応は、通常、ヘミアセタール（環状）の形で行われます。

1. アルキル化 (エーテルの形成)。

動作中 メチルアルコール塩化水素ガスの存在下では、グリコシドのヒドロキシル水素原子がメチル基に置き換えられます。

より強力なアルキル化剤を使用する場合、例えば 、ヨウ化メチルまたは硫酸ジメチルなど、このような変換は単糖のすべてのヒドロキシル基に影響を与えます。

2. アシル化（エステルの形成）。

無水酢酸がグルコースに作用すると、ペンタアセチルグルコースというエステルが形成されます。

3. すべての多価アルコールと同様に、グルコースと水酸化銅 (Ⅱ ) 強い青色を呈します (定性反応)。

Ⅲ． 特定の反応

上記に加えて、グルコースには次のような特徴もあります。 特定のプロパティ- 発酵プロセス。 発酵とは、酵素の影響下で糖分子が分解されることです。 炭素原子の数が 3 の倍数である糖は発酵します。 発酵には多くの種類がありますが、最も有名なものは次のとおりです。

a) アルコール発酵

C 6 H 12 O 6 ® 2CH 3 –CH 2 OH (エチルアルコール) + 2CO 2

b) 乳酸発酵

c) 酪酸発酵

C6H12O6® CH 3 –CH 2 –CH 2 –COOH(酪酸) + 2 H 2 + 2CO 2

微生物によって引き起こされる上記のタイプの発酵は、広範な実用的重要性を持っています。 たとえば、アルコールを入手するには エチルアルコール、ワイン製造、醸造など、および乳酸 - 乳酸および発酵乳製品の製造に使用されます。

二糖類

二糖類（ビオス）は加水分解すると、2 つの同一または異なる単糖類を形成します。 二糖類の構造を確立するには、それがどのような単糖類から構成されているか、これらの単糖類のアノマー中心の構成は何か ( a - または b -)、サイクルの寸法 (フラノースまたはピラノース)、および 2 つの単糖分子がどのヒドロキシルと結合しているか。

二糖類は、還元性と非還元性の 2 つのグループに分類されます。

還元性二糖類としては、特に麦芽に含まれるマルトース（麦芽糖）が挙げられる。 発芽させた穀物を乾燥させて粉砕したもの。

(麦芽糖)

マルトースは2つの残基から構成されています D - グルコピラノース、(1-4)-グリコシド結合によって結合されています。 エーテル結合の形成には、1 つの分子のグリコシド ヒドロキシルと、別の単糖分子の 4 番目の炭素原子にあるアルコール ヒドロキシルが関与します。 アノマー炭素原子 ( C1 ) は、このつながりの形成に参加しており、ある - 配置、および遊離グリコシドヒドロキシルを持つアノマー原子 (赤で表示) は、次のいずれかを持ちます。 a - ( - マルトース)、および b - 構成 (b - マルトース)。

マルトースは白い結晶で、水によく溶け、味は甘いですが、砂糖（スクロース）よりもはるかに少ないです。

見てわかるように、マルトースには遊離グリコシドヒドロキシルが含まれており、その結果、開環してアルデヒド型に変換する能力が保持されます。 この点において、マルトースはアルデヒドに特徴的な反応に参加することができ、特に「銀の鏡」反応を引き起こすため、マルトースは還元性二糖と呼ばれます。 さらに、マルトースは単糖類に特有の多くの反応を起こします。例えば 、エーテルとエステルを形成します（単糖の化学的性質を参照）。

非還元二糖類にはスクロース（ビートまたはサトウキビ）が含まれます。砂糖）。 サトウキビ、テンサイ（乾物の最大 28%）、 植物のジュースや果物。 スクロース分子は次のように構成されています、D - グルコピラノースおよび b、D - フルクトフラノース。

（スクロース）

マルトースとは対照的に、単糖間のグリコシド結合 (1-2) は両方の分子のグリコシド ヒドロキシルによって形成されます。つまり、遊離のグリコシド ヒドロキシルは存在しません。 その結果、スクロースは還元能力を欠き、「銀鏡」反応を示さないため、非還元二糖として分類されます。

スクロース - 白 結晶性物質、味は甘く、水によく溶けます。

スクロースは、ヒドロキシル基での反応を特徴としています。 すべての二糖類と同様に、スクロースは酸または酵素による加水分解によって、それを構成する単糖類に変換されます。

多糖類

最も重要な多糖類はデンプンとセルロース（繊維）です。 それらはグルコース残基から構築されます。 これらの多糖類の一般式 ( C6H10O5)n 。 多糖分子の形成では、通常、グリコシドヒドロキシル（C 1 原子）およびアルコール性ヒドロキシル（C 4 原子）が関与します。 (1-4)-グリコシド結合が形成されます。

スターチ

デンプンは 2 つの多糖類の混合物です。、D - グルコピラノース単位: アミロース (10-20%) およびアミロペクチン (80-90%)。 デンプンは光合成中に植物内で形成され、「予備」炭水化物として根、塊茎、種子に蓄積されます。 たとえば、米、小麦、ライ麦、その他の穀物にはデンプンが60〜80％、ジャガイモ塊茎が15〜20％含まれています。 動物界では、主に肝臓に「貯蔵」されている多糖類グリコーゲンが関連した役割を果たしています。

デンプンは小さな粒子からなる白い粉末で、冷水に溶けません。 デンプンを温水で処理すると、2 つの画分を分離することができます。 温水多糖類アミロースと、温水中でのみ膨潤してペーストを形成し、多糖類アミロペクチンからなる画分からなる。

アミロースは直鎖状の構造をしており、、D - グルコピラノース残基は、(1-4)-グリコシド結合によって結合されています。 アミロース (およびデンプン一般) の単位胞は次のように表されます。

アミロペクチン分子も同様の方法で構築されますが、鎖に分岐があり、空間構造を形成します。 分岐点では、単糖残基が (1-6)-グリコシド結合によって結合されます。 分岐点の間には通常 20 ～ 25 個のグルコース残基があります。

(アミロペクチン)

デンプンは容易に加水分解され、硫酸の存在下で加熱するとグルコースが形成されます。

(C 6 H 10 O 5 ) n (デンプン) + nH 2 O –– H 2 SO 4 、t ° ® nC 6 H 12 O 6 (グルコース)

反応条件に応じて、加水分解を段階的に実行し、中間生成物を形成することができます。

(C 6 H 10 O 5 ) n (デンプン) ® (C 6 H 10 O 5 ) m (デキストリン (m< n )) ® xC 12 H 22 O 11 (мальтоза) ® nC 6 H 12 O 6 (глюкоза)

デンプンに対する定性的な反応はヨウ素との相互作用であり、強い青色が観察されます。 この色は、ヨウ素溶液をカットしたジャガイモや食パンのスライスに一滴垂らすと現れます。

でんぷんは「銀鏡」反応を受けません。

でんぷんは貴重です 食品。 吸収を促進するために、でんぷんを含む製品は熱処理を受けます。 ジャガイモとシリアルは茹でられ、パンは焼きます。 この場合に実行されるデキストリン化プロセス (デキストリンの形成) は、体内でのデンプンの吸収とその後のグルコースへの加水分解の改善に貢献します。

で 食品業界デンプンはソーセージ、菓子、調理品の製造に使用されます。 また、紙、繊維、接着剤、医薬品などの製造においてグルコースを生成するためにも使用されます。

セルロース（繊維）

セルロースは最も一般的な植物多糖類です。 機械的強度に優れており、植物の支持材として機能します。 木材には 50 ～ 70% のセルロースが含まれており、綿はほぼ純粋なセルロースです。

デンプンと同様に、セルロースの構造単位は D - グルコピラノース、その単位は (1-4) -グリコシド結合によって接続されています。 ただし、セルロースはデンプンとは異なります b - サイクル間のグリコシド結合の構成と厳密に線状の構造。

セルロースは糸状の分子で構成されており、鎖内および隣接する鎖間のヒドロキシル基の水素結合によって集合して束を形成します。 この鎖のパッキングにより、高い機械的強度、繊維性、水への不溶性、および化学的不活性がもたらされ、セルロースが細胞壁を構築するのに理想的な材料となっています。

b - グリコシド結合は破壊されません 消化酵素したがって、セルロースは一定量であれば通常の栄養補給に必要なバラスト物質ではありますが、食品として使用することはできません。 反芻動物の胃にはセルロースを分解する酵素が含まれているため、反芻動物は食物の成分として繊維を使用します。

セルロースは水や通常の有機溶媒には溶けませんが、シュバイツァー試薬（水酸化銅のアンモニア溶液）、塩化亜鉛の濃溶液、濃硫酸には溶けます。

デンプンと同様に、セルロースは酸加水分解によりグルコースを生成します。

セルロースは多価アルコールであり、ポリマーの単位セルごとに 3 つのヒドロキシル基があります。 この点において、セルロースはエステル化反応（エステルの形成）を特徴としています。 硝酸と無水酢酸との反応は実用上最も重要です。

完全にエステル化された繊維は火薬として知られており、適切に処理すると無煙火薬に変わります。 ニトロ化条件に応じて、技術的にはコロキシリンと呼ばれる二硝酸セルロースが得られます。 火薬や固体ロケット推進剤の製造にも使用されます。 また、セルロイドはコロキシリンから作られます。

トリアセチルセルロース（酢酸セルロース）は、 貴重な製品不燃性フィルムやアセテートシルクの製造に。 これを行うには、酢酸セルロースをジクロロメタンとエタノールの混合物に溶解し、この溶液をダイを通して温風の流れに押し込みます。 溶媒が蒸発し、溶液の流れがアセテートシルクの細い糸に変わります。

セルロースは「銀鏡」反応を引き起こしません。

セルロースの利用といえば、さまざまな紙の製造に大量のセルロースが消費されていると言わざるを得ません。 紙は繊維の薄い層であり、特殊な製紙機でサイズを決められ、プレスされます。

上記のことから、人間によるセルロースの使用は非常に広範囲かつ多様であることがすでに明らかであるため、セルロースの化学処理製品の使用については別のセクションを割くことができます。

セクションの終わり

炭水化物を持つ物質と呼ばれます 一般式 C n (H 2 O) m、n と m は次の値を持つことができます。 さまざまな意味。 「炭水化物」という名前は、これらの物質の分子中に水分子と同じ比率で水素と酸素が存在するという事実を反映しています。 炭素、水素、酸素に加えて、炭水化物誘導体には窒素などの他の元素が含まれる場合があります。

炭水化物は、細胞内の有機物質の主要なグループの 1 つです。 それらは光合成の一次生成物であり、植物における他の有機物質（有機酸、アルコール、アミノ酸など）の生合成の初期生成物であり、他のすべての生物の細胞にも見られます。 で 動物細胞炭水化物含有量は 1 ～ 2% の範囲にあり、植物では場合によっては乾物質量の 85 ～ 90% に達することがあります。

炭水化物には 3 つのグループがあります。

• 単糖類または単糖類。
• オリゴ糖 - 2 ～ 10 個の単糖分子が直列に結合した化合物 (二糖、三糖など)。
• 多糖類は、10 分子を超える単糖またはその誘導体 (デンプン、グリコーゲン、セルロース、キチン) から構成されます。

単糖類（単糖類）

炭素骨格の長さ（炭素原子の数）に応じて、単糖はトリオース（C 3）、テトロース（C 4）、ペントース（C 5）、ヘキソース（C 6）、ヘプトース（C 7）に分けられます。

単糖分子は、アルデヒドアルコール (アルドース) またはケトアルコール (ケトース) のいずれかです。 これらの物質の化学的性質は、主に分子を構成するアルデヒド基またはケトン基によって決まります。

単糖類は水によく溶け、甘みがあります。

ペントースから始まる単糖類は水に溶解すると環状になります。

ペントースとヘキソースの環状構造は一般的な形式です。どの瞬間においても、分子のほんの一部だけが「開鎖」形式で存在します。 オリゴ糖および多糖には、環状の単糖も含まれます。

すべての炭素原子が酸素原子に結合している糖に加えて、部分的に還元された糖があり、その中で最も重要なものはデオキシリボースです。

オリゴ糖

オリゴ糖は加水分解されると、いくつかの単糖分子を形成します。 オリゴ糖では、単糖の分子がいわゆるグリコシド結合によって結合されており、ある分子の炭素原子が酸素を介して別の分子の炭素原子に結合されています。

最も重要なオリゴ糖には、マルトース (麦芽糖)、ラクトース (乳糖)、およびスクロース (サトウキビまたはビート糖) が含まれます。 これらの糖は二糖類とも呼ばれます。 それらの性質によれば、二糖類は単糖類のブロックです。 水によく溶け、甘い味がします。

多糖類

これらは高分子量 (最大 10,000,000 Da) のポリマー生体分子であり、以下で構成されます。 多数モノマー - 単糖とその誘導体。

多糖類は、1 つまたは複数の単糖類から構成されます。 他の種類。 前者の場合、それらはホモ多糖類（デンプン、セルロース、キチンなど）と呼ばれ、後者の場合はヘテロ多糖類（ヘパリン）と呼ばれます。 すべての多糖類は水に不溶性であり、甘味はありません。 それらの中には、腫れや粘液が出る可能性のあるものもあります。

最も重要な多糖類は次のとおりです。

セルロース- 水素結合によって接続されたいくつかの直鎖状の平行鎖からなる直鎖状多糖類。 各鎖はβ-D-グルコース残基によって形成されます。 この構造は水の浸透を防ぎ、非常に張力があるため、26 ～ 40% のセルロースを含む植物細胞膜の安定性が保証されます。

セルロースは、多くの動物、細菌、真菌の餌として機能します。 しかし、人間を含むほとんどの動物はセルロースを消化できません。 消化管セルロースをグルコースに分解するセルラーゼという酵素は存在しません。 同時にセルロース繊維が再生します。 重要な役割栄養面では、食物のかさ高と粗い粘稠度を与え、腸の運動を刺激するためです。

デンプンとグリコーゲン。 これらの多糖類は、植物 (デンプン)、動物、人間、菌類 (グリコーゲン) におけるグルコース貯蔵の主な形態です。 それらが加水分解されると、生体内で生命活動に必要なグルコースが生成されます。

キチンβ-グルコース分子によって形成され、2 番目の炭素原子のアルコール基が窒素含有基 NHCOCH 3 で置き換えられます。 セルロース鎖のような長い平行鎖が束になって集まっています。

キチン - メイン 構造要素節足動物の外皮と菌類の細胞壁。

炭水化物の働き

エネルギー。 グルコースは、細胞呼吸中に生物の細胞内で放出される主なエネルギー源です (1 g の炭水化物は酸化中に 17.6 kJ のエネルギーを放出します)。

構造的。 セルロースは植物の細胞壁の一部です。 キチンは、節足動物の外皮および菌類の細胞壁の構造成分です。

一部のオリゴ糖は細胞の細胞膜の一部であり（糖タンパク質および糖脂質の形で）、糖衣を形成します。

代謝。 ペントースは、ヌクレオチド（リボースは RNA ヌクレオチドの一部であり、デオキシリボースは DNA ヌクレオチドの一部です）、一部の補酵素（NAD、NADP、補酵素 A、FAD など）、AMP の合成に関与します。 光合成に参加します（リブロース二リン酸は光合成の暗期における CO 2 受容体です）。

ペントースとヘキソースは多糖類の合成に関与します。 グルコースはこの役割において特に重要です。

、その起源に応じて、70〜80％の砂糖が含まれています。さらに、炭水化物グループには、人体によって消化されにくいものも含まれます。食物繊維とペクチン。

人間が摂取するすべての栄養素のうち、主なエネルギー源は間違いなく炭水化物です。 平均してカロリーの50～70％を占めます。 毎日の配給。 人は脂肪やタンパク質よりもはるかに多くの炭水化物を消費するという事実にもかかわらず、体内の炭水化物の貯蔵量は少ないです。 これは、定期的にそれらを体に供給する必要があることを意味します。

炭水化物の必要性は、体のエネルギー消費に大きく依存します。 平均して、成人男性は主に精神的または精神的なことに従事しています。 簡単な物理的労働、 毎日の必要量労働者の場合、炭水化物は300〜500gの範囲です。 肉体労働スポーツ選手ではそれははるかに高いです。 タンパク質やある程度の脂肪とは異なり、食事中の炭水化物の量は健康に害を及ぼすことなく大幅に減らすことができます。体重を減らしたい人はこれに注意する必要があります。炭水化物は主にエネルギー価値を持っています。 炭水化物1gが酸化されると、体内で4.0～4.2kcalが発生します。 したがって、彼らの費用をかけてカロリー摂取量を調整するのが最も簡単です。

炭水化物(糖類) - 一般名広範な種類の天然有機化合物。 単糖類の一般式は C n (H 2 O) n と書くことができます。 生物において最も一般的な糖は、炭素原子が 5 (ペントース) および 6 (ヘキソース) の糖です。

炭水化物は次のグループに分類されます。

単純な炭水化物は水に容易に溶け、緑色の植物で合成されます。 小さな分子に加えて、細胞内にはポリマーも存在します。 ポリマーは、互いに接続された個々の「ユニット」から構成される複雑な分子です。 このような「単位」はモノマーと呼ばれます。 デンプン、セルロース、キチンなどの物質は多糖類、つまり生体高分子です。

単糖類には、果物やベリー類に甘みを与えるブドウ糖や果糖が含まれます。 食物糖スクロースは、互いに共有結合したグルコースとフルクトースから構成されます。 スクロースのような化合物は二糖類と呼ばれます。 多糖、二糖、単糖は総称して炭水化物と呼ばれます。 炭水化物には、多様で、多くの場合まったく異なる特性を持つ化合物が含まれています。

テーブル： さまざまな炭水化物とその性質。

炭水化物群	炭水化物の例	彼らはどこで会いますか？	プロパティ
単糖類	リボース	RNA
	デオキシリボース	DNA
	グルコース	甜菜糖
	フルクトース	果物、蜂蜜
	ガラクトース	牛乳には乳糖が含まれています
オリゴ糖	麦芽糖	麦芽糖	甘味、水溶性、結晶性、
	スクロース	きび砂糖
	乳糖	乳糖牛乳の中で
多糖類（直鎖状または分枝状の単糖類から構成される）	スターチ	植物貯蔵炭水化物	甘くない 白、水には溶けません。
	グリコーゲン	動物性デンプンを肝臓や筋肉に蓄えておく
	繊維（セルロース）
	キチン
	ムレイン	水 。 多くの人間の細胞 (脳細胞や筋肉細胞など) では、血液によって運ばれるグルコースが主なエネルギー源として機能し、動物細胞のグリコーゲンはグルコースのポリマーとして内部に蓄えられます。セル。 2. 構造機能つまり、さまざまな細胞構造の構築に関与しています。 多糖類 セルロース植物細胞の細胞壁を形成し、硬さと剛性を特徴とし、木材の主成分の1つです。 他の成分としては、同じく多糖類に属するヘミセルロースとリグニン（炭水化物の性質ではありません）があります。 キチン構造的な機能も果たします。 キチンは、ほとんどの細菌の細胞壁をサポートおよび保護する機能を果たします。 ペプチドグリカンムレイン– この化合物には、単糖とアミノ酸の両方の残基が含まれています。 3. 炭水化物は保護的な役割を果たす 植物（細胞壁、死んだ細胞の細胞壁からなる保護構造 - とげ、とげなど）。 グルコースの一般式はC 6 H 12 O 6 であり、アルデヒドアルコールです。 グルコースは、人間や動物の血液だけでなく、多くの果物、植物のジュース、花の蜜にも含まれています。 血糖値は一定レベル（1リットルあたり0.65～1.1g）に維持されます。人為的に減少させると、脳細胞は急性の飢餓状態に陥り、失神、昏睡、さらには死に至る可能性があります。 血糖値の長期にわたる上昇もまったく有益ではありません。これは糖尿病の発症につながります。 人間を含む哺乳類は、特定のアミノ酸やグルコース自体の分解生成物（乳酸など）からグルコースを合成できます。 彼らはブドウ糖を得る方法を知りません。 脂肪酸、植物や微生物とは異なります。 物質の相互変換。 過剰なタンパク質-----炭水化物 過剰な脂肪--------------炭水化物

炭水化物

有機物質の考察に移りますが、生命にとっての炭素の重要性を見逃すことはできません。 入る 化学反応、カーボンフォームが強い 共有結合、4つの電子を共有します。 炭素原子は互いに結合して、高分子の骨格となる安定した鎖や環を形成することができます。 炭素は、窒素や酸素だけでなく、他の炭素原子と複数の共有結合を形成することもあります。 これらすべての特性により、有機分子に独特の多様性がもたらされます。

脱水細胞の質量の約 90% を構成する高分子は、モノマーと呼ばれるより単純な分子から合成されます。 高分子には、多糖類、タンパク質、核酸の 3 つの主なタイプがあります。 それらのモノマーはそれぞれ、単糖、アミノ酸、ヌクレオチドです。

炭水化物は、一般式 C x (H 2 O) y を持つ物質です。ここで、x と y は 整数。 「炭水化物」という名前は、その分子中に水素と酸素が水と同じ比率であることを示しています。

動物細胞には以下の成分が含まれています 少量の炭水化物、そして野菜 - ほぼ70％ 総数有機物質。

単糖類は、呼吸および光合成のプロセスにおいて中間生成物の役割を果たし、核酸、補酵素、ATPおよび多糖類の合成に関与し、呼吸中の酸化中に放出される役割を果たします。 単糖類の誘導体 - 糖アルコール、 糖酸、デオキシ糖とアミノ糖 – があります。 重要呼吸の過程で使用され、脂質、DNA、その他の高分子の合成にも使用されます。

二糖類は、2 つの単糖類間の縮合反応によって形成されます。 予備として使用される場合もあります 栄養素。 これらの中で最も一般的なのは、マルトース (グルコース + グルコース)、ラクトース (グルコース + ガラクトース)、およびスクロース (グルコース + フルクトース) です。 牛乳にのみ含まれています。 （サトウキビ）植物で最も一般的。 私たちが普段食べている「砂糖」と同じものです。

セルロースもグルコースのポリマーです。 植物に含まれる炭素の約50％が含まれています。 地球上の総質量に関しては、セルロースは有機化合物の中で第 1 位にランクされます。 分子の形状 (-OH 基が突き出た長い鎖) により、隣接する鎖間の強力な接着が保証されます。 このような鎖からなるマクロフィブリルは、その強度にもかかわらず、水や溶解物質を容易に通過させるため、理想的な繊維として機能します。 建材壁用 植物細胞。 セルロースは貴重なグルコース源ですが、その分解には自然界では比較的まれな酵素セルラーゼが必要です。 したがって、セルロースを食物として消費するのは一部の動物（反芻動物など）だけです。 セルロースの産業上の重要性も非常に高く、綿織物や紙はこの物質から作られています。

すべての炭水化物は、糖類である個々の「単位」で構成されています。 能力に応じて加水分解の上モノマー炭水化物は分けられる2 つのグループに分けます: シンプルかつ複雑。 1つの単位を含む炭水化物はと呼ばれます単糖類、 2つのユニット -二糖類、 2 ユニットから 10 ユニットまで –オリゴ糖、 そして10以上 -多糖類。

単糖類 これらは血糖値を急速に上昇させ、血糖指数が高いため、ファスト炭水化物とも呼ばれます。 これらは水に容易に溶解し、緑色植物中で合成されます。

3つ以上の単位からなる炭水化物を炭水化物といいます。複雑な。 複合炭水化物が豊富な食品は血糖値を徐々に上昇させ、血糖指数が低いため、スロー炭水化物とも呼ばれます。 複合炭水化物単糖 (単糖) の重縮合の生成物であり、単糖とは異なり、加水分解の過程でモノマーに分解され、数百、数千を形成します。分子単糖類。

単糖類の立体異性: 異性体グリセルアルデヒド通常、モデルを平面に投影したとき、右側にある不斉炭素原子のOH基がD-グリセルアルデヒド、その鏡像がL-グリセルアルデヒドと考えられます。 単糖のすべての異性体は、CH の近くの最後の不斉炭素原子にある OH 基の位置の類似性に基づいて、D 型と L 型に分類されます。 2 OH 基 (ケトースは、同じ数の炭素原子を持つアルドースよりも不斉炭素原子が 1 つ少ない)。 自然ヘキソース – グルコース, フルクトース, マンノースそしてガラクトース– 立体化学的配置によれば、それらは D シリーズ化合物として分類されます。

多糖類 – 複雑な高分子炭水化物のクラスの一般名、分子何十、何百、何千からなるモノマー – 単糖類。 観点から見ると 一般原理多糖類のグループにおける構造により、同じ種類の単糖単位から合成されるホモ多糖と、2 種類以上の単量体残基の存在を特徴とするヘテロ多糖を区別することができます。

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1.6. 脂質 - 命名法と構造。 脂質多型。

脂質 – 脂肪および脂肪様物質を含む、天然有機化合物の大きなグループ。 単純な脂質分子はアルコールと脂肪酸、複合体 - アルコール、高分子脂肪酸、その他の成分から構成されています。

脂質の分類

単純な脂質 構造中に炭素（C）、水素（H）、酸素（O）を含む脂質です。

複合脂質 - これらは、その構造に炭素 (C)、水素 (H)、酸素 (O) などに加えて含まれる脂質です。 化学元素。 ほとんどの場合: リン (P)、硫黄 (S)、窒素 (N)。

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文学：

1) Cherkasova L.S.、Merezhinsky M.F.、脂肪と脂質の代謝、ミンスク、1961年。

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3）Tyutyunnikov B.N.、脂肪の化学、M.、1966年。

4) Mahler G.、Cordes K.、生物化学の基礎、トランス。 英語、M.、1970 年より。

1.7. 生体膜。 脂質凝集の形態。 液晶状態の概念。 横方向の拡散とフリップフロップ。

膜 それらは細胞質と環境を区切っており、核、ミトコンドリア、色素体の殻も形成しています。 それらは、ゴルジ複合体を構成する小胞体と積み重ねられた平らな小胞の迷路を形成します。 膜は、リソソーム、植物や真菌細胞の大小の液胞、原生動物の脈動する液胞を形成します。 これらの構造はすべて、特定の特殊なプロセスとサイクルを目的としたコンパートメント (コンパートメント) です。 したがって、膜がなければ細胞の存在は不可能です。

膜構造図： a – 三次元モデル; b – 平面画像。

1 – 脂質層に隣接するタンパク質 (A)、その中に浸漬している (B)、または脂質層を貫通している (C)。 2 – 脂質分子の層。 3 – 糖タンパク質。 4 – 糖脂質。 5 – 親水性チャネル、細孔として機能します。

生体膜の機能は次のとおりです。

1) それらは、細胞の内容物を外部環境から、また細胞小器官の内容物を細胞質から区切ります。

2) 細胞内外への、細胞質から小器官へ、またはその逆の物質の輸送を提供します。

３）受容体として働く（環境からの信号の受信と変換、細胞物質の認識など）。

4) それらは触媒です（膜に近い化学プロセスを提供します）。

5) エネルギー変換に参加します。

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横方向拡散 膜面内での脂質分子とタンパク質分子の無秩序な熱運動です。 横方向の拡散中、近くの脂質分子は突然場所を変え、そのようなある場所から別の場所への連続的なジャンプの結果、分子は膜の表面に沿って移動します。

時間ｔにわたる細胞膜の表面に沿った分子の動きは、蛍光標識、すなわち蛍光分子群の方法によって実験的に決定された。 蛍光標識は分子を蛍光させ、細胞表面に沿った分子の動きを研究することができます。たとえば、そのような分子によって作られた蛍光スポットが細胞表面に広がる速度を顕微鏡で調べることによって行うことができます。

フリップフロップ 膜を横切る膜リン脂質分子の拡散です。

分子がある膜表面から別の膜表面へジャンプする速度 (フリップフロップ) は、モデル脂質膜 (リポソーム) の実験でスピンラベル法によって測定されました。

リポソームが形成されるリン脂質分子の一部は、スピンラベルで標識されています。 リポソームをアスコルビン酸に曝露すると、その結果、分子上の不対電子が消失し、常磁性分子が反磁性になり、これは EPR スペクトル曲線の下の面積の減少によって検出できました。

したがって、二重層の一方の表面から別の表面への分子のジャンプ（フリップフロップ）は、横方向拡散中のジャンプよりもはるかにゆっくりと発生します。 リン脂質分子がフリップフロップするまでの平均時間 (T ~ 1 時間) は、分子が膜面内のある場所から別の場所にジャンプする平均時間の数百億倍も長くなります。

液晶状態の概念

固体は次のようになります結晶質 、 それでまとまりのない。 最初のケースでは、分子間距離 (結晶格子) よりもはるかに長い距離にある粒子の配置に長距離秩序が存在します。 2 つ目は、原子や分子の配置に長距離の秩序がありません。

非晶質体と液体の違いは、長距離秩序の有無ではなく、粒子の運動の性質にあります。 液体および固体の分子は、平衡位置の周りで振動 (場合によっては回転) 運動を行います。 一定の平均時間 (「安定寿命」) が経過すると、分子は別の平衡位置にジャンプします。 違いは、液体中での「沈降寿命」は固体状態よりもはるかに短いことです。

生理学的条件下の脂質二重層膜は液体です。膜内のリン脂質分子の「安定寿命」は 10 です。 −7 – 10 −8 と。

膜内の分子はランダムに配置されておらず、その配置には長距離の秩序が観察されます。 リン脂質分子は二重層にあり、その疎水性尾部は互いにほぼ平行です。 極性親水性ヘ​​ッドの向きにも順序があります。

分子の相互の配向や配列には長距離の秩序があるが、凝集状態は液体である生理的状態を「生理的状態」といいます。液晶状態。 液晶はすべての物質で形成できるわけではありませんが、「長い分子」（横方向の寸法が縦方向の寸法よりも小さい）の物質で形成されます。 さまざまな液晶構造が存在します。ネマチック (フィラメント状)、長い分子が互いに平行に配向した場合。 スメクチック - 分子は互いに平行で、層状に配置されています。 全体的 - 分子は同じ平面内で互いに平行に配置されますが、異なる平面では分子の方向が異なります。

http:// www. スタッドファイル. る/ プレビュー/1350293/

文学： で。 レメザ、L.V. カムリュク、ノースダコタ州 リソフ。 「大学受験生のための生物学マニュアル」。

1.8. 核酸。 複素環塩基、ヌクレオシド、ヌクレオチド、命名法。 核酸の空間構造 - DNA、RNA (tRNA、rRNA、mRNA)。 リボソームと細胞核。 核酸の一次および二次構造を決定する方法 (配列決定、ハイブリダイゼーション)。

核酸 – 生物のリン含有バイオポリマー。遺伝情報の保存と伝達を確実にします。

核酸は生体高分子です。 それらの高分子は、ヌクレオチドで表される繰り返し単位で構成されています。 そしてそれらは論理的に名前が付けられましたポリヌクレオチド。 核酸の主な特徴の 1 つは、そのヌクレオチド組成です。 ヌクレオチド（核酸の構造単位）の組成には次のものがあります。3 つのコンポーネント:

– 窒素ベース。 ピリミジンとプリンの可能性があります。 核酸には 4 つの異なるタイプの塩基が含まれており、そのうち 2 つはプリンのクラスに属し、2 つはピリミジンのクラスに属します。

– リン酸残留物。

– 単糖 - リボースまたは 2-デオキシリボース。 ヌクレオチドの一部である糖には 5 つの炭素原子が含まれています。 ペントースです。 ヌクレオチドに存在するペントースの種類に応じて、2 種類の核酸が区別されます– リボ核酸 (RNA)、 リボースが含まれており、デオキシリボ核酸 (DNA)、 デオキシリボースが含まれています。

ヌクレオチド その核はヌクレオシドのリンエステルです。ヌクレオシドを含む 単糖類 (リボースまたはデオキシリボース) と窒素含有塩基の 2 つの成分で構成されます。

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窒素塩基 – 複素環式有機化合物、誘導体ピリミジンそしてピュリナに含まれる核酸。 略語には大文字を使用してください ラテン文字で。 窒素塩基には次のものがあります。アデニン(A)、グアニン(G)、シトシン(C) DNA と RNA の両方に存在します。ティミン(T) は DNA の一部のみであり、ウラシル(U) は RNA でのみ発生します。