Пропионовая кислота - основа препаратов для похудения. E280 Пропионовая кислота

Пропионовая кислота (пропановая кислота, метилуксусная кислота, консервант E280) CH 3 CH 2 COOH - бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Среди ее основных свойств выделяют возможность смешивания с водой и любыми растворителями, имеющими происхождение органического характера, а также способность вступления в химические реакции с последующим образованием эфиров, галогенангидридов и амидов, характерную для представителей насыщенных карбоновых кислот.
Пропионовая кислота обладает важными свойствами для сельского хозяйства, поэтому широко применяется в животноводстве и растениеводстве, а также пищевой промышленности. Она препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных.

Её применение в свиноводстве и птицеводстве обусловлено эффективностью и экономическими показателями. Благодаря улучшению гигиенических свойств кормов и питьевой воды повышается пищеварение животных, стабилизируется их желудочно-кишечная микрофлора.

Основные свойства:

• Снижение рН (снижение значения pH в корме, стабилизация pH в пищеварительном тракте)
• Антимикробное действие (гигиена и дезинфекция корма и воды)
• Стимулирование пищеварения (обеспечение хорошего потребление корма)

Для заготовки силоса высокого качества, уменьшения потерь биологического урожая актуально применение пропионовой кислоты. Консервирование позволяет заготавливать высококачественный силос из любых кормовых культур, в том числе из трудносилосующихся. Применение консервантов обеспечивает сохранность протеина на 92-95% и по сравнению с обычным силосованием значительно снижает потери всех питательных веществ от двух до пяти раз, повышается выход силоса на 15-20%. При этом наибольший эффект наблюдается при консервировании трудносилосующихся и несилосующихся растений. В процессе консервирования в растительной массе подавляются или полностью уничтожаются вредные микроорганизмы: масляно-кислые бактерии, плесени и др.
Максимальные показатели при силосовании достигаются при использовании смеси пропионовой и муравьиной кислот.

Консервант Е280 в небольшой концентрации всегда присутствует в хлебобулочных изделиях, сырах и их аналогах, а также добавляется в кисломолочные продукты для сохранения сыворотки при их транспортировке. Также пропионовая кислота и её производные применяются в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).
Помимо этого, пропионовая кислота используется в фармакологической промышленности, при изготовлении гербицидов (веществ, необходимых для уничтожения сорняков), некоторых душистых веществ, растворителей, поверхностно-активных веществ, входящих в качестве активных компонентов в самые разные продукты, и пластмасс.
ЗАО РХЗ Нордикс предлагает к продаже пропионовую кислоту в концентрации 99,5%. Поставка осуществляется в следующей таре: канистры 20л, бочки 227л и кубовые емкости 1000л.

Уксусная кислота образуется в процессе брожения непереваренных углеводов в толстой кишке и быстро всасывается в кровь. От 50 до 70% абсорбированной уксусной кислоты поглощается печенью — остаток поступает в периферическую циркуляцию и, в конечном счете, метаболизируется периферическими тканями, особенно мышцами, как источник энергии. Уксусная кислота является первичным субстратом для синтеза холестерина, столь необходимого для нейронального и гормонального анаболизма.

Пропионовая кислота, подобно уксусной, также преимущественно поглощается печенью. Однако она играет при этом совершенно иную метаболическую роль.

А именно:
- снижает синтез холестерина, но при этом снижает и его метаболизм так, что количество холестерина в крови возрастает, растут и триглицериды
- снижает содержание жирных кислот в печени и плазме крови
- повышает чувствительность к инсулину
- снижает аппетит
- используется для глюконеогенеза
- является иммунодепрессантом (что может быть как хорошо, так и плохо)
- оказывает положительное влияние на воспалительные процессы, повышая порог воспаления в целом.

Вызывает чувство сытости. На основе пропионовой кислоты создан препарат. В основе препарата - пропионовая кислота, которая вызывает чувство сытости и в обычных условиях выделяется при расщеплении клетчатки в кишечнике. http://www.bbc.co.uk/russian/science/2014/12/141211_food_proprionate

Пропионовокислое брожение является продолжением молочнокислого брожения, сбраживается молочная кислота, конечный продукт становится слабокислым.

Пропионовокислые бактерии:
подавляют активность гнилостных грибов и патогенных грибов,
образуют витамины группы Вив большом количестве витамина В12,
некоторые штаммы вызывают торможение роста раковых клеток,
обеспечивают защиту от кишечной инфекции.

Кроме того, пропионовокислые бактерии не перевариваются в желудочно-кишечном тракте людей, устойчивы к действию желчных кислот и вьщерживают низкую (рН 2.0) кислотность желудка. Пропионовые бактерии стимулируют рост фекальных бифидобактерий и помогают в лечении бактериальных дисбактериозов. Главное место обитания классических пропионовокислых бактерий — твердые сычужные сыры. Имеются также данные о выделении ряда видов из почвы и бродящих олив. Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных, и, отчасти, из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

Сыроделие – наиболее древняя биотехнология, использующая биохимическую активность пропионовых бактерий. Первые исследования пропионовокислых бактерий были связаны с изучением их роли в созревании сыров. Наиболее высокими органолептическими свойствами и длительными сроками хранения обладают твердые сычужные сыры с высокой температурой второго нагревания, при изготовлении которых принимают участие пропионовокислые бактерии.

Штаммы пропионовокислых бактерий вида Propionibacterium freudenreichii широко применяют в пищевой промышленности для ферментации молочных продуктов. Сыр Эмменталь и другие сорта швейцарских сыров ферментируются из молока в две стадии: на первой — лактоза и другие углеводы молока сбраживаются с помощью молочнокислых бактерий в молочную кислоту, на второй — молочнокислая кислота с помощью пропионовокислых бактерий превращаются в пропионовую кислоту и углекислый газ (формирующий «дырки» в швейцарском сыре).

Это «одомашненные» микроорганизмы, с давних пор используемые в сыроделии. Пробиотические свойства пропионовокислых бакте­рий связаны с: образованием полезных метаболитов и антимик­робных компонентов; антимутагенными свойствами; они служат источником (3-галактозидазы — фермента, расщепляющего лакто­зу; способствуют росту бифидобактерий; образуют в значитель­ных количествах низкокалорийный сахар — трегалозу.

В их био­массе присутствуют микроэлементы в количестве (мg/кг): Мп (267), Си (102), Fe (535), что превышает их содержание в биомассе молочных и бифидобактерий. Доказано, что пропионовокислые бактерии снижают активность ферментов р-глюкоронидазы, нитроредуктазы и азоредуктазы, под действием которых фекальные проканцерогены превращаются в активные формы канцерогенов. Они образуют и аккумулируют NO при восстановлении нитратов и нитритов. Окись азота имеет значение для многих жизненных функций, таких как невротрансмиссия, расширение сосудов, пе­ристальтика кишечника, зашита слизистой оболочки. Хроничес­кие кишечные нарушения могут быть связаны с недостаточным образованием NO в организме.

Продемонстрирована антимутагенная активность пропионово­кислых бактерий против точечных мутаций. Учитывая тот факт, что многие продукты, которые мы потребляем в пищу, содержат то или иное количество мутаге­нов (особенно при поджаривании пищи, употреблении заплесне­велых продуктов), антимутагенные свойства пропионовокислых бактерий трудно переоценить. Пропионовокислые бактерии об­разуют и выделяют бифидогенные метаболиты, способствующие росту ряда штаммов бифидобактерий. Причем, это влияние взаи­мообразно.

При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутагенна, канцерогенна и негативно влияет на репродуктивные органы. В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как углекислый газ в цикле Кребса, не накапливаясь в организме.

Особенно много пропионовых бактерий образуется в продуктах, которые подверглись длительной ферментации в прохладных условиях. Например, ферментация в погребе или холодильнике. При коротких сроках ферментации, в продуктах будет мало пропионовых бактерий.

Ряд видов Propionibacterium способны продуцировать витамин B12. Это качество пропионибактерий используются при производстве витаминов. Пропионовые бактерии могут синтезировать все аминокислоты за счет ассимиляции азота (NH4)2SO4. Биосинтез белков пропионовыми бактериями сопровождается созданием пула из 15 аминокислот: цистина, гистидина, аргинина, аспартата, глутаминовой кислоты, глицина, серина, треонина, β-аланина, тирозина, валина, метионина, пролина, фенилаланина и лейцина. Известно, что бактерии содержат пептидазы, при участии которых обеспечивают себя незаменимыми аминокислотами и осуществляют реакции трансаминирования, могут расти на любой из 20 аминокислот, внесенной в среду в качестве единственного источника азота.

Как мы писали выше, для того, чтобы обеспечить кишечник пропионовой кислотой, нужно соблюдать лишь два простых правила:

1. Часто: употребляйте продукты, содержащие растворимую клетчатку и устойчивые крахмалы.
2. Иногда: ферментированные продукты, содержищие бактерии.
3. Не увлекайтесь "обогащенными лактобациллами" продуктами.
Какие же продукты содержат клетчатку?

Прежде всего, бобовые, овощи, фрукты, орехи, цельные зерна злаковых культур. Животная пища клетчатку практически не содержит. Отдавайте предпочтение растворимой клетчатке.


Продукты, содержащие растворимую клетчатку (на 100г):

• богаты пектином (1-1,1г) яблоки, черная смородина, свекла
• умеренное содержание пектиновых веществ (0,9-0,7г) обнаруживается в сливах, персиках, абрикосах, клюкве, клубнике, крыжовнике;
• небольшое количество пектина (0,6-0,5г) содержится в белокочанной капусте, моркови, картофеле, грушах, апельсинах, малине, винограде, лимонах, арбузах;
• малое количество пектина (0,4-0,3г) – в баклажанах, репчатом луке, огурцах, помидорах, тыкве, дыне, мандаринах, вишне, черешне.

Следуйте простым правилам:

• продукты, богатые клетчаткой – это нерафинированные, неочищенные продукты, долю которых необходимо повышать в ежедневном меню;
• чем дольше температурная обработка, тем меньше волокон и устойчивых крахмалов.
• отдавайте предпочтение цельным продуктам
• обратите внимание на бобовые, правильно их готовьте.
• не очищайте фрукты от кожуры, именно в ней содержится много клетчатки;
• старайтесь есть больше свежих овощей и фруктов, не подвергающихся тепловой обработке
• иногда охлажденный продукт полезнее горячего, из-за большего содержания резистентных крахмалов

После, соединение выделили еще несколько ученых и, лишь Жан-Батист Дюма объединил результаты опытов, доказав, что химики открывали одно и тоже вещество.

Изучая его, исследователи поняли, что соединение относится к карбоновой группе. одноосновная. Цепь ее молекул открыта.

Все это характерно для , содержащихся в маслах, восках, жирах. Поэтому они и называются жирными.

У пропионового соединения самая маленькая молекулярная масса в группе. Получается, кислота первая среди жирных, так и переводится ее имя.

Protos на греческом означает «первый», а pion – «жир». Жирную точку на этой информации ставить не будем, продолжим обсуждение.

Свойства пропионовой кислоты

Как и многие , пропионовая – едкая, бесцветная жидкость с резким запахом. Последний, ассоциируется с парами потоотделения.

Запах уменьшается, если смешать соединение с водой. Процесс протекает легко в любых пропорциях.

Без труда пропионовая кислота смешивается и с органическими растворителями, то есть, углеводородами.

Не зря реагент входит в состав . Есть пропионовая кислота и в продуктах питания. В основном, это мучные позиции и сыры.

Мутагенным соединение не является, поэтому, не опасно для организма. В пищеварительном тракте вещество окисляется, распадаясь на метаболиты, которые легко выводятся с потом и мочой.

В продуктах питания используют 3-процентные растворы пропионовой кислоты . Однако, концентраты вещества не столь безопасны.

Попадая на , или слизистые, они вызывают химические ожоги. Поэтому, есть свод правил, регламентирующий работу с реагентом. Его формула: — CH 3 CH 2 COOH.

Говорилось о минимальной в ряду жирных массе пропиона. Она равна 74-ем граммам на моль. Примечателен и температурный режим.

Взаимодействие пропионовой кислоты с воздухом при 440-ка градусах приводит к самовоспламенению жидкости.

Вспыхнуть же, но без поддержания процесса горения, она может и при 54-ех по Цельсия. 141 градус – температура кипения вещества, а при 21-ом градусе кислота плавится.

В химическом плане героиня – типичный представитель насыщенных жирных соединений карбонового ряда.

Возможны реакции пропионовой кислоты с амидами, галогенидами, эфирами. Из последних, для примера, возьмем метил.

При взаимодействии с ним образуется эфир пропионовой кислоты , называемый метилпропионатом.

Реакция протекает в кислой среде. взаимодействие выглядит так: — CH 3 CH 2 COOH + CH 3 OH -à CH 3 CH 2 COOCH 3 + H 2 O.

Амидами именуют функциональные производные карбоновых . В них гипдроксил ОН заменен аминогруппой NH 2 .

Итогом реакций становятся амиды пропионовой . Если же реакция проходила с галогенидом, получится галогенангидрид.

Говоря иначе, гидроксил карбоксильной группы заменяет галоген – один из элементов 17-ой группы .

Особенно наглядны взаимодействия с галогенидоми и хлористым теонилом.

Формула пропионовой кислоты распадается и в щелочной среде. Образуется исходного соединения и спирт.

Реакция типична для всех карбоновых кислот, называется их омылением. А как именуют процесс синтеза пропионового реагента, и синтезируют ли его вообще, или добывают в природе?

Добыча пропионовой кислоты

Один природный источник соединения уже упоминался, — это нефть. Второй «завод» пропионовой – бактерии рода Propioni.

Героиня статьи является конечным продуктом их метаболизма, то есть, обмена веществ, жизнедеятельности.

Бактерии рода – завсегдатаи желудков жвачных животных. Последние, как известно, дают молоко, а из него делают сыры.

Вот мы и выяснили, откуда в них уксусная пропионовая кислота . Ее, так же, именуют метилоуксусной, что вытекает из формулы соединения.

Так вот, специфический запах сыров – дело «рук» бактерий Propioni и продукта их жизнедеятельности.

Однако, выращивать ради пропионовой кислоты коров, или переводить на нее нефть, невыгодно.

В промышленных условиях вещество получают карбонилируя этилен. Это введение в него гидроксильных групп. Цель достигается взаимодействием этилена с оксидом .

Второй путь промышленного получения пропионовой кислоты – очистка пропионового альдегида.

Процесс каталитический, то есть, проходит в присутствии веществ, состояние и масса которых после реакции не меняются.

В случае добычи пропионовой кислоты, это , либо . Используются ионы металлов.

Третий способ получения героини статьи — парафазное окисление углеводорода. Оно протекает при температуре около 1000 градусов Цельсия, сводясь к испарению фенольной сточной воды в печи при избытке воздуха.

Остается узнать, есть ли избыток в продукции с пропионовой кислотой, используется ли она где-то, кроме как в пищевой промышленности.

Применение пропионовой кислоты

В пищевой промышленности пропионовая кислота обозначается, как Е280. Эта добавка – , либо кислоты.

Она помогает консервировать продукты, блокируя рост плесени и прочих бактерий. Получается, у соединения есть антибактериальные свойства.

Реагент убивает некоторые грибки, поэтому, используется для борьбы с ними не только в еде, но и на коже человека.

В косметических целях слабые растворы кислоты применяют, так же, от угревой сыпи.

Производные пропионовой кислоты приметили и медики. В фармакологической отрасли на основе реагента делают, к примеру, «Ибупрофен».

Это средство анальгетической, противовоспалительной направленности. От ревматизма прописывают «Напроксен» — 2,6 метокси — 2 нафтилпропин.

В сельскохозяйственной отрасли пропионовая кислота – основа для гербицидов. Это соединения, блокирующие рост, уничтожающие сорняки.

Уничтожить с помощью реагента можно и неприятный запах. Хоть отдельно реагент пахнет неахти, его аромат в окружении прочих эфиров располагает к себе.

Поэтому, пропионовая кислота входит в «» духов, дезодорантов, распылителей для дома.

Найти пропионовую кислоту получается и в некоторых пластмасс, а так же, большинстве поверхностных растворителей.

Кислоты – химически активные соединения, разрушают многие металлы и прочие материалы.

Получается, если поверхность изделия ребриста, неидеальна, ее можно отполировать составом с пропионом.

Цена пропионовой кислоты

Купить пропионовую кислоту , в основном, предлагают немецкие производители. За килограмм реагента просят около 200-от рублей.

Это ценник почти чистой, 99,5% кислоты. Ее безводную форму поставляют в пластиковых, или металлических бочках объемом 25 и 35 килограммов.

Бывает продукция с пометкой «ЧДА». Это аббревиатура. Расшифровка: — «чистая, для анализов». То есть, предлагается соединение без примесей.

За чистоту, как говориться, наценка. За кило выкладывают уже не 200, а 250-300 рублей.

На территории кислоту ЧДА предлагают, в основном, московские и уральские предприятия.

Обозначение «ЧДА» может быть заменено на «ХЧ». Расшифровка: — «химически чистая». То есть, суть одна, сокращения разные.

Реагент с примесями называют техническим. Такой подходит для крупных производств пластмасс, гербицидов, идет на корма животным.

Ради их изготовления незачем переплачивать. Жесткие рамки касаются лишь пищевой промышленности.

В законе прописано, не только какую кислоту нужно использовать, но и сколько ее должно содержаться в конечном продукте.

Так что, теоретически, можно провести анализ того же хлеба и, в случае завышения нормы, подать на производителя в суд.

Внешне определить переизбыток пропионовой кислоты в сыре, или сдобе, невозможно.

§1. Синонимы

IUPAC: пропановая кислота.

Немецкий: Propionsäure.

Английский: propionic acid.

Французский: acide propionique.

Итальянский: acido propionico.

Испанский: acido propionico.

§2. Историческая справка

Давно известно, что пропионовая кислота и ее соли проявляют антимикроб-ное действие. В 1938 году впервые было предложено использовать их для консер-вирования хлебобулочных изделий, так как уже давно было известно дейст-вие органических кислот против «картофельной болезни» хлеба. С конца 30-х годов пропионаты широко используются в США для консервирования хлеба и ограниченно - дня консервирования сыра. В других странах пропионаты также применяются в консервировании хлебобулочных изделий, преимущественно сла-бокислого белого хлеба.

§3. Товарные формы, производные

В пищевой промышленности используются преимущественно пропионаты натрия и кальцин. Пропионовая кислота применяется в качестве консерванта пищевых продуктов только в некоторых странах. Основная область ее использо-вания - корма.

§4. Свойства

Пропионовая кислота СН 3 СН 2 СООН представляет собой бесцветную жид-кость, смешивающуюся с водой во всех отношениях и имеющую стойкий непри-ятный запах. Температура кипения составляет 141°С. Пропионаты натрия и кальция - это белые легко растворимые в воде порошки, пахнущие пропионовой кислотой.

§5. Аналитические сведения

Пропионовую кислоту, так же как многие другие консерванты, можно иден-тифицировать по ИК-спектру.

Пропионовая кислота легко улетучивается с водяным паром; поэтому она и её соли могут быть обнаружены в дистилляте, полученном отгонкой с водяным паром79, с помощью бумажной или тонкослойной хроматографии. Специфиче-ские цветные реакции для пропионовой кислоты неизвестны. Для количествен-ного определения можно использовать газовую хроматографию. После пре-вращения в п-нитробензиловый эфир пропионовую кислоту можно определить методом ВЭЖХ с УФ-детектированием при 265 нм.

§6. Получение

Пропионовая кислота образуется в качестве побочного продукта при произ-водстве уксусной кислоты окислением углеводородов с помощью воздуха. Син-тезируют её взаимодействием этилена с окисью углерода и водяным паром (по Peппe). Пропионаты получают нейтрализацией пропионовой кислоты соответ-ствующими основаниями.

§7. Токсиколого-гигиеническая оценка

Острая токсичность. Для крыс LD50 пропионовой кислоты перорально со-ставляет 2.6 г на 1 кг массы тела. Для пропионатов натрия и кальция эта вели-чина имеет тот же порядок. При сочетании пропионата кальция с другими кон-сервантами его острая токсичность не увеличивается. В концентрированном виде пропионовая кислота раздражает кожу и слизистые оболочки.

Значение ПДК для пропионовой кислоты80 составляет 30 мг/м3.

Субхроническая токсичность. При добавлении в корм молодым крысам в течение нескольких недель 1-3% пропионата натрия или кальция они развива-ются так же, как и контрольные животные. Скармливание молодым крысам корма с добавлением 24% пропионатов приводит к их смерти через 5 дней; взрос-лые крысы переносят такой корм, несмотря на повреждения, примерно 20 дней. Микрофлора кишечника свиней не изменилась после четырёхнедельного потребления корма с 0,8% пропионовой кислоты. Пропионовая кислота и пропионат кальция не мутагенны.

Хроническая токсичность . После скармливания крысам корма с 4% пропио-новой кислоты в течение 20 недель наблюдались гиперплазия и папилломы на слизистой оболочке преджелудка. Гистологическими методами были обна-ружены разрастания основных клеток и раковые изменения гладкого эпителия на слизистой оболочке преджелудка. В группе подопытных животных, чей корм содержал 0,4% пропионовой кислоты, также были обнаружены гиперпластические изменения. В исследованиях, проводившихся позднее, было показано, что пропионовая кислота не генотоксична, и этим свойством невозможно объяснить возникновение раковых опухолей гладкого эпителия преджелудка крыс. В суб-хронических исследованиях с 0.3-3% пропионовой кислоты в корме, проводив-шихся на других видах животных (например, собаках), не было обнаружено из-менений в желудке и на слизистой оболочке пищевода. Некоторые исследова-ния указывают на то, что и другие короткоцепочечные алифатические карбоновые кислоты (например, масляная) могут индуцировать изменения пред-желудка крыс, аналогичные описанным для пропионовой кислоты. Дальнейшие работы показали, что на индуцирование пропионовой кислотой раковых опухо-лей преджелудка крыс существенное влияние оказывает состав корма.

В исследованиях по репродуктивной токсичности не обнаружено отрица-тельного влияния пропионовой кислоты на различные виды грызунов.

По оценке SCF, при использовании пропионовой кислоты в качестве пище-вой добавки (в тех концентрациях, которые реально применяются) не следует ожидать се отрицательного влияния на здоровье людей. Сравнительное изуче-ние короткоцепочечных жирных кислот и их солей продолжается.

Биохимическое поведение. Пропионовая кислота и пропионаты из-за хоро-шей растворимости в воде легко всасываются в пищеварительном тракте. Опас-ность накопления в организме отсутствует. Пропионовая кислота, как и подобает жирной кислоте, используется организмом в качестве источника энергии. Часть её превращается в глюкозу, гликоген и другие продукты. Даже при приёме высоких доз пропионовая кислота не выделяется с мочой. Распад про-пионовой кислоты до углекислого газа и воды в тканях млекопитающих осуще-ствляется путем связывания с коферментом А через метилмалонил-СоА, сукцинил-СоА и сукцинат. Наряду с этим возможно превращение пропионовой кислоты (через сукцинат) в ß-аланин. У жвачных животных дополнительно происходит конденсация пропионата и ацетата с образованием высших жирных кислоте нечётным числом атомов углерода. Пропионовая кислота образует-ся при распаде некоторых аминокислот и при окислении жирных кислот с не-чётным числом атомов углерода Тем самым она не чужеродна организму, а яв-ляется естественным промежуточным продуктом обмена веществ.

§8. Законодательные аспекты применения в пищевых продуктах

Пропионаты натрия и кальции разрешены для консервирования хлеба и от-части хлебобулочных изделий практически во всех странах с промышленным хле-бопекарным производством. В некоторых государствах допускается использова-ние и самой пропионовой кислоты.

§9. Действие на микроорганизмы

Общие принципы действия. Некоторые микроорганизмы вырабатывают пропионовую кислоту как продукт обмена веществ, многие другие могут ее метаболизировать. Если пропионовая кислота присутствует в высокой концентрации (как при консервировании пищевых продуктов), то она, угнетая ферменты, бло-кирует обмен веществ. К тому же пропионовая кислота снижает pH межклеточ-ной среды, что также способствует угнетению роста и гибели клеток. Анти-микробное действие ярче выражено у недиссоциированной кислоты, чем у дис-социированной.

Как и в случае других карбоновых кислот-консервантов, антимикробное дей-ствие пропионовой кислоты сильно зависит от pH консервируемого продукта. В этом отношении она схожа с сорбиновой кислотой, так как подобно ей имеет сравнительно низкую константу диссоциации. Следовательно, пропионовая ки-слота может быть использована для консервирования пищевых продуктов с вы-соким значением pH.

Антимикробное действие пропионовой кислоты в сравнении с другими кон-сервантами слабое, и при консервировании пищевых продуктов её приходится использовать в относительно высоких дозах.

Спектр действия. Из-за неспецифичности действия пропионовой кислоты её спектр чётко не определен. Практика показала, что пропионовая кислота и пропионаты эффективны преимущественно против плесневых грибов. Прав-да, существуют грибы рода Penicillium, которые растут на питательных средах, содержащих свыше 5%пропионовой кислоты. Подавляются также дрожжи и бактерии, главным образом грамотрицательные виды. Некоторые дрожжи, на-пример отдельные виды рода Тоrиlа. могут использовать пропионовую кислоту в своём обмене веществ. Практическое значение имеет действие пропионовой ки-слоты и пропионатов на бактерии вида Bacillus mesentericus, которые вызывают «картофельную болезнь» хлеба.

§10. Области применения

Молочная продукция. Пропионовокислые бактерии играют большую роль в созревании некоторых сыров, например эмментальского. Такие сыры содержат природную пропионовую кислоту, правда, в концентрации, которая не может уменьшить образование нежелательных плесеней. В США для обработки поверх-ности твердых сыров против плесневения в небольшом объёме применяют 5-10%-е растворы пропионатов натрия или кальция. Плавленый сыр можно защи-тить от плесневения добавкой 0,2-0,3% пропионата. В молочных продуктах пропионовую кислоту никогда не использовали в широких масштабах, а в настоя-щее время практически не применяютвовсе.

Хлебобулочные изделия. В странах с промышленным хлебопечением про-пионаты имеют большое значение в качестве консервантов хлеба и выпечки. Из-за низкой константы диссоциации пропионовой кислоты они хорошо работают в области высоких значений pH. характерных для большинства хлебобулочных изделий. Пропионаты эффективны в отношении плесневых грибов и бактерий вида Bacillus mesentericus, которые вызывают «картофельную болезнь» хлеба. Из-зa низкой эффективности пропионатов приходится использовать их в сравни-тельно высоких концентрациях, если хлеб или другие хлебобулочные изделия требуется хранить без плесневения дольше обычного. В этом случае пропионаты замедляют брожение теста, что может быть компенсировано повышенной дозой дрожжей или увеличением времени расстойки. Кроме того, пропионаты в кон-центрации, необходимой для консервирования, влияют на запах хлеба. Такое влияние нежелательно, прежде всего, в хлебе для тостов.

В хлебобулочных изделиях используются исключительно пропионаты: на-триевая соль - преимущественно в сдобе, кальциевая - в хлебе. Пропионовая кислота не применяется для консервирования хлеба в широких масштабах по органолептическим причинам.

Пропионаты вносят в тесто при замесе. Их концентрация зависит от вида продукта и желательного срока хранения изделия. Обычно она составляет 0,1-0,3% от массы муки.

Пропионаты используют в хлебобулочных изделиях не только по экономи-ческим соображениям, но также из-за их действия против микотоксинобразующих микроорганизмов.

Ранее полагали, что при брожении теста образуются значительные количе-ства пропионовой кислоты и пытались вывести штаммы дрожжей, которые обес-печивали бы защиту хлеба от плесени. Позднее было показано, что ни в за-кваске, ни в хлебе, полученном опарным способом, пропионовая кислота есте-ственного происхождения не содержится.

§11. Прочие действия

Пропионовая кислота и её соли в концентрациях, необходимых для консер-вирования пищевых продуктов, влияют на вкус и запах. В некоторых странах, например в США, пропионовая кислота разрешена и используется как состав-ная часть ароматизаторов.

Пропановая кислота (другие названия - метилуксусная кислота, консервант Е280, - это жидкость без цвета с едким неприятным запахом. Имеет следующую химическую формулу: С2Н5-СООН.

Физические свойства пропионовой кислоты:

1. Температура плавления равна -21°.

2. составляет 141°.

3. равна 54°.

4. Молярная масса равна 74,08 грамм/моль.

5. При стандартных условиях представляет собой бесцветную жидкость.

6. Температура самовоспламенения равна 440°.

Химические свойства пропионовой кислоты:

1. Смешивается с водой (H2O) и органическими растворителями.

2. Пропановая кислота - это типичный представитель карбоновых насыщенных кислот. Может образовывать эфиры, галогенагидриды, амиды и другие вещества.

История открытия пропановой кислоты

Это вещество впервые было описано в 1844 году Готлибом Йоханом, который нашел его среди продуктов разложения сахара. Затем в течение некоторого времени другие ученые-химики получали эту кислоту разными способами, не осознавая при этом, что добывали одно и то же соединение. А в 1847 году Жан-Батист Дюма установил, что полученные ранее вещества были одной и той же кислотой, которую он впоследствии назвал как пропановая кислота, формула которой - С2Н5-СООН.

Какие существуют способы получения пропановой кислоты?

В природе пропановая кислота найдена в нефти.

В промышленности данное вещество получают посредством карбонилирования этилена по реакции Реппе как побочный продукт при окислении углеродов, каталитическим окислением пропанового альдегида в присутствии ионов марганца или кобальта.

Также большое количество метилуксусной кислоты можно получить при производстве кислоты уксусной, однако современные способы получения сделали этот способ второстепенным источником пропановой кислоты.

Данное вещество можно получить при метаболическом разложении аминокислот и жирных кислот, которые содержат атомов углерода.

Также пропановую кислоту производят бактерии рода Propionibacterium (как конечный продукт своего метаболизма). Эти бактерии встречаются в пищеварительной системе жвачных животных, и именно из-за их деятельности у швейцарского сыра есть свой неповторимый аромат.

Производные пропионовой кислоты

Это эфиры и соли.

Щёлочноземельные и щёлочные соли хорошо растворяются в воде (H2O), не растворяются в органических растворителях.

Эфиры этого вещества плохо растворимы в (H2O) воде, но смешиваются с органическими растворителями.

Применение

Эта кислота используется в следующих случаях:

Производство гербецидов (например, дихлорпрол, пропанол), лекарственных препаратов (феноболин, ибупрофен), некоторых душистых веществ (линалоил-, фенил-, геранил-, бензил- пропионаты), растворителей (бутил-, пентил-, пропилпропионата), пластмасс (поливинилпропионат), ПАВ (эфиры гликолевые) и винилпластификаторов;

Так как пропановая кислота препятствует росту некоторых бактерий и плесени, то большая ее часть используется в качестве консерванта в продуктах питания как для человека, так и для животных. В продуктах для животных используется непосредственно пропионовая кислота или ее пропионат), а в продуктах, которые производятся для человека, используется кальциевая или натриевая (пропионат натрия) или соли.

Безопасность при работе

Основная опасность при работе с пропионовой кислотой - это различной степени тяжести.

В исследованиях, которые проводились на лабораторных животных, единственным негативным эффектом, связанным с долговременным потреблением небольших доз пропановой кислоты, было появление язвочек в пищеводе и желудке, что обусловлено разъедающими свойствами вещества. В ходе эксперимента не было обнаружено, что пропановая кислота мутагенна, канцерогенна, токсична и плохо влияет на репродуктивные органы. Попадая в организм, рассматриваемое нами вещество быстро окисляется, метаболизируется и затем выводится в виде углекислого газа.