Происхождение попутного газа. Попутный нефтяной газ: состав

Природные газы - это находящиеся в свободном состоянии или в связанном виде газы атмосферы, поверхности или недр Земли, и даже газы, находящиеся в водах мирового океана. Зачастую природные газы - это результат геологической или биологической деятельности, это газы «текущего момента», то есть производимые и выделяемые в настоящий момент времени (вулканические - при извержении вулкана, биохимические - при деятельности бактерий-сапрофитов, разлагающих белковые останки и тд)

Попутный нефтяной газ - это тоже своего рода природный газ, но он растворен в нефти или находится в «шапке» нефтяных месторождений. То есть это когда-то сформировавшийся газ, оставшийся в стабильном состоянии до момента нефтедобычи. Как правило сам по себе он в окружающую среду не выделяется, изменению не подвергается и не взаимодействует с обитателями биоценозов.

Отличия в составе:

природный газ - это метан и этан (в основном), в попутном нефтяном - значительно меньше метана и этана, весомая доля пропанов, бутанов, паров тяжелых углеводородов, неуглеводородных компонентов (гелий, азот, аргон, сероводород, маркаптаны и пр)

Еще одним из основных различий является фактор вредности. Природный газ в принципе безопасен для экологии- к тому же его активно используют в быту (все наши кухонные плиты работают на этом топливе). А вот попутный раз перерабатывать замучаешься (во всяким случае в наше стране, с менталитетом "проще выбросить, чем пристроить в хорошие руки"), потому большая его часть просто-напросто сжигается на факельных установках и вред природе наносится колоссальный.

6. Основные продукты, получаемые из попутных нефтяных газов .
Основные продукты: метан, этан, пропан, н-бутан, пентан, изобутан, изопентан, н-гексан, н-гептан, изомеры гексана и гептана.

Попутные нефтяные газы разделяют на следующие фракции:

1) Сухой газ - по составу похож на природный газ.

2) Пропаново-бутановая фракция - смесь пропана и бутана.

3) Газовый бензин - смесь изомеров пентана и гексана.

Важнейшие нефтепродукты

Из нефти в процессе переработки получают топливо (жидкое и газообразное), смазочные масла и консистентные смазки, растворители, индивидуальные углеводороды – этилен, пропилен, метан, ацетилен, бензол, толуол, ксило и др., твердые и полутвердые смеси углеводородов (парафин, вазелин, церезин), нефтяные битумы, технический углерод (сажу), нефтяные кислоты и их производные.

Жидкое топливо, получаемое нефтепереработкой, подразделяют на моторное и котельное. К газообразному топливу относят углеводородные сжиженные топливные газы, применяемые для коммунально-бытового обслуживания. Это смеси пропана и бутана в разных соотношениях.

Смазочные масла, предназначенные для обеспечения жидкостной смазки в различных машинах и механизмах, подразделяют в зависимости от применения на индустриальные, турбинные, компрессорные, трансмиссионные, изоляционные, моторные.

Консистентные смазки представляют собой нефтяные масла, загущенные мылами, твердыми углеводородами и другими загустителями.

Индивидуальные углеводороды, получаемые в результате переработки нефти и нефтяных газов, служат сырьем для производства полимеров и продуктов органического синтеза. Из них наиболее важны предельные – метан, этан, пропан, бутан; непредельные – этилен, пропилен; ароматические – бензол, толуол, ксилолы. Также продуктами переработки нефти являются предельные углеводороды с большой молекулярной массой (С 16 и выше) – парафины, церезины, применяемые в парфюмерной промышленности и в виде загустителей для консистентных смазок.

Нефтяные битумы, получаемые из тяжелых нефтяных остатков путем их окисления, используют для дорожного строительства, для получения кровельных материалов, для приготовления асфальтовых лаков и полиграфических красок и др.

Одним из главных продуктов переработки нефти является моторное топливо, которое включает авиационные и автомобильные бензины.

Поздняков Роман

Данная презентация может быть использована при изучении органической химии в 10 классе. В ней описываются добыча и использование природного и попутного нефтяного газа. Чем они отличаются друг от друга. Как добываются, чем отличается химический состав этих газов. описывается применение этих газов в разных областях народного хозяйства. В каких случаях лучше использовать то или другой газ. Также анализируются свойства этих газов. А также процесс добычи и транспортировку.

Скачать:

Предварительный просмотр:

Чтобы пользоваться предварительным просмотром презентаций создайте себе аккаунт (учетную запись) Google и войдите в него: https://accounts.google.com

Подписи к слайдам:

Природный и попутный нефтяные газы (ПНГ) Автор Презентации: ученик10 «А» Класса МБОУ СОШ № 131 Поздняков роман

Что такое попутный нефтяной газ? Это углеводородный газ, который выделяется из скважин и из пластовой нефти в процессе ее сепарации. Он являет собой смесь парообразных углеводородных и неуглеводородных составляющих природного происхождения.

Его количество в нефти может быть разным: от одного кубометра до несколько тысяч в одной тонне. По специфике получения попутный нефтяной газ считается побочным продуктом нефтедобычи. Отсюда и происходит его название. Из-за отсутствия необходимой инфраструктуры для сбора газа, транспортировки и переработки большое количество этого природного ресурса теряется. По этой причине большую часть попутного газа просто сжигают в факелах.

Состав газа Попутный нефтяной газ состоит из метана и более тяжелых углеводородов – этана, бутана, пропана и т. д. Состав газа в разных месторождениях нефти может немного отличаться. В некоторых регионах в попутном газе могут содержаться неуглеводородные составляющие – соединения азота, серы, кислорода.

Природный и попутный нефтяной газ: в чем разница? Попутный газ по сравнению с природным содержит меньше метана, но имеет большое количество его гомологов, в том числе пентана и гексана. Другое важное отличие – сочетание структурных компонентов в разных месторождениях, в которых добывают попутный нефтяной газ. Состав ПНГ даже может меняться в разные периоды на одном и том же месторождении. Для сравнения: количественное сочетание компонентов природного газа всегда постоянное. Поэтому ПНГ может использоваться в разных целях, а природный газ применяется только как энергетическое сырье.

Получение природного нефтяного газа Попутный газ получают методом сепарирования от нефти. Для этого используют многоступенчатые сепараторы с разным давлением. Так, на первой ступени сепарации создается давление от 16 до 30 бар. На всех последующих ступенях давление постепенно понижают. На последнем этапе добычи параметр снижают до 1,5–4 бар. Значения температуры и давления ПНГ определяются технологией сепарирования. Газ, полученный на первой ступени, сразу отправляется на газоперерабатывающий завод.

Применение ПНГ в промышленности Попутный нефтяной газ, состав которого представляет собой смесь пропанов, бутанов и более тяжелых углеводородов, является ценным сырьем для энергетической и химической промышленности. В химической промышленности из содержащегося в попутном газе метана и этана изготавливают пластмассу и каучук. Более тяжелые углеводородные компоненты используют как сырье для производства высокооктановых топливных присадок, ароматических углеводородов и сжиженных углеводородных газов.

Существуют ситуации, в которых не всегда рентабельно использовать попутный нефтяной газ. Применение этого ресурса часто зависит от размера месторождения. Так, газ, добываемый на малых месторождениях, целесообразно использовать для обеспечения электроэнергией местных потребителей. На средних месторождениях наиболее экономично извлекать сжиженный нефтяной газ на газоперерабатывающем заводе и продавать его предприятиям химической промышленности. Оптимальным вариантом для крупных месторождений является производство электроэнергии на большой электростанции с последующей продажей.

А что же такое природный газ? Природный газ является смесью из определенных разновидностей газа, которые образуются глубоко в земле после разложения осадочных органических пород. Это полезное ископаемое, которое должно добываться вместе с нефтью или в качестве самостоятельного вещества.

Его свойства Свойства природного газа – это отсутствие всякого запаха и цвета. Чтобы определить утечку, можно добавить такие вещества, как одоранты, которые имеют сильно выраженный и характерно неприятный запах. В большинстве случаев одорант заменяют на этил-меркаптан. Природный газ достаточно широко используют в качестве топлива на электрических станциях, в черной и цветной металлургии, цементных и стекольных промышленных предприятиях. Он может пригодиться во время производства строительных материалов, для коммунальных и бытовых нужд, а также в качестве уникального сырья для получения органических соединений при синтезе.

Как он добывается? Природный газ образуется в процессе смешивания разнообразных видов газа, которые находятся в земной коре. Глубина может достигать почти 2-3 километра. Газ может появиться в результате высокого температурного режима, а также давления. Но доступ кислорода к месту добычи должен полностью отсутствовать.

Химический состав Газ, который добывают из природных месторождений, состоит из углеводородных и не углеводородных компонентов. Природный газ – это метан, который включает в себя более тяжелые гомологи – этан, пропан и бутан. В некоторых случаях можно встретить природное вещество, в котором есть пары пентана и гексана. Углеводород, который содержится в залежах, принято считать тяжелым. Он может образовываться исключительно в процессе образования нефти, а также при преобразовании рассеянных органических веществ. Помимо углеводородных компонентов, в природном газе имеются примеси диоксида углерода, азота, сероводорода, гелия и аргона. В газонефтяных месторождениях в некоторых случаях присутствуют жидкие пары

А как же он транспортируется? Чтобы значительно упростить задачу транспортировки и дальнейшего хранения газа, его необходимо сжижать. Дополнительное условие – это охлаждение природного газа, если есть постоянное повышенное давление. Свойства природного газа предоставляют возможности для перевозки его в обычных баллонах. Для транспортировки газа в баллоне его необходимо разделить, после чего он будет состоять в большей части из пропана, а также включать в себя более тяжелые углеводороды. Это происходит потому, что метан и этан не могут находиться в жидких состояниях, особенно если воздух достаточно теплый (18-20 градусов). При транспортировке природного газа необходимо соблюдать все требования и установленные нормы. В противном случае можно столкнуться с взрывоопасными ситуациями

Сжиженный газ является определенным состоянием природного газа, который охладили при помощи давления. Сжиженный природный газ приводится в такое состояние для того, чтобы его было легче хранить, и он не занимал много места при транспортировке. Таким образом, его можно доставить до конечного потребителя. Плотность газа в два раза меньше плотности бензина. В зависимости от состава его температура кипения может достигать до 160 градусов. Коэффициент сжижения или экономический режим составляет до 95 процентов.

Спасибо за внимание!

Особенности природного газа.

1. Основная составная часть природного газа – метан.

2. Кроме метана, в природном газе присутствуют этан, пропан, бутан.

3. Обычно чем выше молекулярная масса углеводорода, тем меньше его содержится в природном газе.

4. Состав природного газа различных месторождений неодинаков. Средний состав его (в процентах по объему) следующий: а) СН 4 – 80–97; б) С 2 Н 6 – 0,5–4,0; в) С 3 Н 8 – 0,2–1,5.

5. В качестве горючего природный газ имеет большие преимущества перед твердым и жидким топливом.

6. Теплота сгорания его значительно выше, при сжигании он не оставляет золы.

7. Продукты сгорания значительно более чистые в экологическом отношении.

8. Природный газ широко используется на тепловых электростанциях, в заводских котельных установках, различных промышленных печах.

Способы применения природного газа

1. Сжигание природного газа в доменных печах позволяет сократить расход кокса, снизить содержание серы в чугуне и значительно повысить производительность печи.

2. Использование природного газа в домашнем хозяйстве.

3. В настоящее время он начинает применяться в автотранспорте (в баллонах под высоким давлением), что позволяет экономить бензин, снижать износ двигателя и благодаря более полному сгоранию топлива сохранять чистоту воздушного бассейна.

4. Природный газ – важный источник сырья для химической промышленности, и роль его в этом отношении будет возрастать.

5. Из метана получают водород, ацетилен, сажу.

Попутный нефтяной газ (особенности) :

1) попутный нефтяной газ по своему происхождению тоже является природным газом; 2) особое название он получил потому, что находится в залежах вместе с нефтью – он растворен в ней и находится над нефтью, образуя газовую «шапку»; 3) при извлечении нефти на поверхность он вследствие резкого падения давления отделяется от нее.

Способы применения попутного нефтяного газа.

1. Прежде попутный газ не находил применения и тут же на промысле сжигался.

2. В настоящее время его все в большей степени улавливают, так как он, как и природный газ, представляет собой хорошее топливо и ценное химическое сырье.

3. Возможности использования попутного газа даже значительно шире, чем природного; наряду с метаном в нем содержатся значительные количества других углеводородов: этана, пропана, бутана, пентана.

32. Нефть и ее переработка

В промышленности получают нужные народному хозяйству нефтепродукты.

Природная нефть всегда содержит воду, минеральные соли и разного рода механические примеси.

Поэтому, прежде чем поступить на переработку, природная нефть подвергается обезвоживанию, обессоливанию и ряду других предварительных операций.

Особенности перегонки нефти.

1. Способ получения нефтепродуктов путем отгонки из нефти одной фракции за другой подобно тому, как это осуществляется в лаборатории, для промышленных условий неприемлем.

2. Он очень непроизводителен, требует больших затрат и не обеспечивает достаточно четкого распределения углеводородов по фракциям в соответствии с их молекулярной массой.

Всех этих недостатков лишен способ перегонки нефти на непрерывно действующих трубчатых установках:

1) установка состоит из трубчатой печи для нагревания нефти и ректификационной колонны, где нефть разделяется на фракции (дистилляты) – отдельные смеси углеводородов в соответствии с их температурами кипения – бензин, лигроин, керосин и т. д.;

2) в трубчатой печи расположен в виде змеевика длинный трубопровод;

3) печь обогревается горящим мазутом или газом;

4) по трубопроводу непрерывно подается нефть, в нем она нагревается до 320–350 °C и в виде смеси жидкости и паров поступает в ректификационную колонну.

Особенности ректификационной колонны.

1. Ректификационная колонна – стальной цилиндрический аппарат высотой около 40 м.

2. Она имеет внутри несколько десятков горизонтальных перегородок с отверстиями, так называемых тарелок.

3. Пары нефти, поступая в колонну, поднимаются вверх и проходят через отверстия в тарелках.

4. Постепенно охлаждаясь при своем движении вверх, они сжижаются на тех или иных тарелках в зависимости от температур кипения.

5. Углеводороды менее летучие сжижаются уже на первых тарелках, образуя газойлевую фракцию, более летучие углеводороды собираются выше и образуют керосиновую фракцию, еще выше собирается лигроиновая фракция, наиболее летучие углеводороды выходят в виде паров из колонны и образуют бензин.

6. Часть бензина подается обратно в колонну для орошения, что способствует охлаждению и конденсации поднимающихся паров.

7. Жидкая часть нефти, поступающей в колонну, стекает по тарелкам вниз, образуя мазут.

Чтобы облегчить испарение летучих углеводородов, задерживающихся в мазуте, снизу навстречу стекающему мазуту подают перегретый пар.

8. Образующиеся фракции на определенных уровнях выводятся из колонны.

В богатой полезными ископаемыми России только в 21 веке стали серьезно заниматься утилизацией и использованием попутного нефтяного газа (ПНГ). Природный газ отличается от попутного нефтяного отсутствием целого спектра полезных составляющих, применяемых в промышленности.

Добыча нефти сопровождается выделением попутных газов. В состав попутного нефтяного газа по разным типам месторождения входят следующие вещества:

в нефтяном месторождении из общего объема ПНГ почти 2/3 приходятся на метан, около 8% — на этан, 17 %- пропан, 8% — бутан и его производные;
газонефтяном месторождении доля метана еще выше — до 89 процентов.

После прохождения трех этапов сепарации ПНГ легкий метан испаряется, но становятся пригодными к использованию другие ценные компоненты: пентан, гексан, гептан, бензол.

Наличие большого спектра компонентов и изменяющимся основные свойства ПНГ не позволяют определить его точную химическую формулу.

По основным компонентам формула попутного нефтяного газа будет иметь вид:

CH 4 + C 2 H 6 + C 3 H 8 + C 4 H 10 + C 5 H 12 + N 2 (метан+этан+пропан+бутан+пентан+азот).

Физические свойства попутного газа не отличаются стабильностью. Он относится к жирному типу газа, плотнее обычного .

Пример компонентного состава ПНГ

Поэтапно просепарированный ПНГ из нефтяного месторождения достигает плотности на 1 кубометр до 2700 грамм или почти 2 кг чистого углеводорода. На третьей ступени сепарации он содержит 23% пентана и его производных, 19% — метана, 17% — гексанов, 12% бутана и его соединений, 5% этана, 4,5 % — пропана, 4% — октана. После проведения необходимых технологических операций (осушки, очистки от серы и углекислого газа, удаления механических примесей, компримирования) полученные газовые компоненты используются для промышленного назначения и используется как топливо для получения электрической энергии. Основные отличительные свойства ПНГ- более высокая плотность, вязкость, сжимаемость по сравнению с обычным природным газом.

Получение

Где встречается попутный нефтяной газ? В первозданном виде ПНГ поступает из нефтяной или нефтегазовой скважины в центральный пункт подготовки . После этого с помощью специального оборудования начинается подготовка попутного нефтяного газа к использованию. Газ после осушки, очистки от серы, углекислого газа и сепарирования поступает в специальные хранилища, на электростанции, в котельные. С помощью вакуумных компрессорных установок, газолифтных систем его предварительно компримируют – увеличивают плотность с одновременным удалением примесей.

Для получения промышленного ПНГ используются:

маслосистемы с фильтрами тонкой очистки;
специальная система теплообмена;
газодожимное оборудование низкого давления;
установки комплексной подготовки газа.

С помощью газомасляного сепаратора, фильтров – скруберов осуществляется удаление механических примесей.

Способы разделения

Для выделения отдельных составляющих ПНГ на нефтяных месторождениях чаще всего применяется компрессионный и адсорбционный способы разделения и переработки попутного нефтяного газа. Компоненты добытой газовой смеси в разной мере способны к сопротивлению воздействию пара. По плотности попутный нефтяной газ разделяют на тяжелую и легкую фракцию. Более тяжелые углеводороды отделяются, оставшаяся фракция легких углеводородов сжижается и может закачиваться в трубы для подачи на тепловые электростанции.

При применении адсорбционной технологии используется принцип короткоцикловой адсорбции. При прохождении газовой смеси через попеременно функционирующие адсорберы, наполненные углеродным молекулярным ситом (УМС), газы разделяются на фракции.

Какие фракции выделяют из попутного нефтяного газа? На завершающей стадии переработки ПНГ – ректификации, он разделяется на фракции:

метановую;
пропановую;
бутан-бутиленовую;
этиленовую;
пропиленовую;
амилен-бензольную.

Точный состав и количество фракций разделения зависит от применяемой технологии (компрессионной ректификации, адсорбционный метод Воронова, мембранный способ).

С 2009 года в России принято решение о прекращении «выбрасывания ПНГ на ветер» путем его факельного сгорания, сопровождающегося экологическим загрязнением. Перед нефтедобытчиками поставлена задача полезной переработки и цивилизованной утилизации попутного нефтяного газа. Учеными разработаны десятки способов эффективной переработки ПНГ. Нефтяники применяют несколько основных методов:

выработка электрической энергии. С помощью установленного на нефтяных месторождениях оборудования (сепараторов, компрессоров, ректификационных колонок, насосов) осуществляется осушка, сепарирование поступившей из скважин газовой смеси. Уже после первичного сепарирования ПНГ готов для использования в качестве топлива на электростанциях, а также в газотурбинных установках;
использование сайклинг-процесса для повторной закачки газовой смеси в так называемую «шапку» месторождения для поднятия давления внутри пласта;
подача нефтегазовой смеси на переработку в газоперерабатывающих заводах или в сооруженные непосредственно на месторождениях мини-ГПЗ;
после установки специального оборудования, включающего кроме сепараторов и компрессоров, каталитические реакторы, теплообменники проводится химическая переработка ПНГ с получением синтетических углеводородов.

Группой ученых Томского госуниверситета разработана и испытана на практике инновационная технология беспламенного сжигания попутного газа. После прохождения через катализаторы при температуре 650 градусов ПНГ окисляется, превращаясь в воду и углекислый газ.

Еще одним видом использования попутного нефтяного газа является применение его компонентов в качестве сырья для производства каучука, пластмасс, химических соединений пропилена, бутадиена.

Мембранное газоразделение

Наиболее эффективным методом газоразделения ПНГ признан мембранный способ. Газовая смесь подается в газоразделительную мембрану, изготовленную из прочных полимеров. Некоторые компоненты смеси быстрее проникают через мембрану и образуют поток пермеата. Медленные газы образуют остаточный поток. Потоки направляются в разные емкости для дальнейшего использования.

Выводы

Применение попутного нефтяного газа как топлива для ТЭЦ, товарного сжиженного нефтяного газа, источника получения бутана, гексана, пропана, бензола приносят переработчикам экономическую выгоду и значительно улучшает экологическую ситуацию в нефтяных регионах после отказа от сжигания попутного нефтяного газа. Получение дополнительных продуктов переработки попутного нефтяного газа одновременно избавляет нефтяников от штрафов за загрязнение окружающей среды.

По оценкам экспертов за период разработки и промышленной эксплуатации нефтяных скважин только в Тюменском регионе сожжено в горящих красивых факелах свыше 200 млрд. кубических метров ПНГ, в атмосферу выброшено до 20 млн. тонн вредных веществ.
За период с 2014 по 2016 года в России наблюдается стабильный прирост добычи попутного нефтяного газа с 72,5 млрд. кубов до 83,3 млрд. кубометров. В 2017 года показатель вырос до 85,4 кубометра. Ежегодный прирост по сравнению с 2014 годом составил более 17%. В I полугодии 2018 года добыча природного и попутного нефтяного газа в России выросла на 6,5 процента.
В 2017 году коэффициент полезной утилизации ПНГ в России повысился до 90%, а в «Сургутнефтегазе» — превышает 99%.

Природный газ – это смесь, которая состоит из: 88-95% метана (СН 4), 3-8% этана (С 2 Н 6), 0,7-2% пропана (С 3 Н 8), 0,2-0,7% бутана (С 4 Н 10), 0,03-0,5% пентана (С 5 Н 12), углекислого газа (СО 2), азота (N 2), гелия (He). Существует закономерность: чем выше относительная молекулярная масса углеводорода, тем меньше его содержится в природном газе. Применение:

1) топливо в промышленности и в быту, т.к. СН 4 + 2О 2 = СО 2 + 2Н 2 О + 890 КДЖ

2) получение галогенпроизводных углеводородов и хлороводорода:

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl, CH 3 Cl - хлорметан – растворитель, сырье для кремнийорганических соединений; HCl – получение соляной кислоты

3) получение непредельных углеводородов: 2 СН 4 → С 2 Н 2 + 3Н 2 , (С 2 Н 2 – ацетилен – этин - сварка и резка металлов); С 2 Н 6 → С 2 Н 4 + Н 2 (С 2 Н 4 – этилен – этен - получение полиэтилена, этанола, уксусной кислоты)

4) получение водорода и сажи: СН 4 → С + 2Н 2 , (С – сажа → резины и типографских красителей, Н 2 →аммиака NH 3)

5) получение кислородсодержащих органических соединений:

СН 3 ─ (СН 2) 2 ─ СН 3 → 2СН 3 СООН + Н 2 О, СН 3 СООН - уксусная кислота, получение красителей, медикаментов….

Попутный нефтяной газ находиться над залежами нефти или растворен в ней под давлением.

Содержит углеводороды, которые для рационального применения делят на смеси:

1) газовый бензин (пентана (С 5 Н 12) и гексан (С 6 Н 14)) добавляют к бензину для улучшения работы двигателя;

2) пропан - бутановая (пропана (С 3 Н 8) и бутана (С 4 Н 10)) в сжиженном виде как топливо;

3) сухой газ (по составу сходен с природным) для получения С 2 Н 2 – ацетилен, Н 2 и других веществ, как топливо: СН 4 + Н 2 О ↔ 3Н 2 + СО; СО + Н 2 ↔ СН 3 ОН, СН 3 ОН - метанол

О синтез газ

СН 4 + О 2 → Н 2 О + HC , HCHО – метаналь, муравьиный альдегид.

Арены

Арены, ароматические углеводороды – органические соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические структуры – бензольные ядра, с особым характером связей. Общая формула: C n H 2 n -6 , где n ≥ 6.

Физические свойства:

C 6 H 6 - бензол – жидкость, без цвета, запах характерный, T кип =80°С, T пл =5,5°С, не растворим в Н 2 О, плотность = 0,879 г/см³, молярная масса =78,11г/моль, хороший растворитель, ядовит. Открыт М.Фарадеем в светильном газе в 1825 г.

Строение

Молекула плоская, атомы углерода объединены в правильный шестиугольник, находятся в состоянии sp 2 – гибридизации, валентный угол = 120°; длина (С ≡С) =0,140 нм. Шесть неспаренных негибридных р -электронов образуют единую π-электронную систему (ароматическое ядро), которое располагается перпендикулярно к плоскости бензольного кольца, перекрываясь друг с другом сверху и снизу этой плоскости.

Химические свойства

I. Сходство с предельными углеводородами.

1. Качественные реакции. Устойчивость к действию обычных окислителей: не обесцвечивают растворы бромной воды (Br 2 aq) (при обычных условиях), и перманганата калия (KMnO 4).

2. Реакции замещения:

А) Галогенирование, взаимодействие с галогенами (при нагревании и в присутствии катализаторов): С 6 H 6 + Cl 2 FeCl3 С 6 H 5 Cl + HCl, хлорбензол

Б) Нитрование, взаимодействие с концентрированной азотной кислотой (при нагревании и в присутствии концентрированной серной кислоты):

С 6 H 6 + HNO 3 H 2 SO 4 С 6 H 5 NO 2 + H 2 O, нитробензол

В) Алкилирование, взаимодействие с галогенпроизводными (при нагревании и в присутствии катализаторов) (реакция Фриделя-Крафтса):

С 6 H 6 + С 2 H 5 Cl AlCl3 С 6 H 5 С 2 H 5 + HCl, этилбензол

II. Сходство с непредельными углеводородами. Реакции присоединения:

1. Гидрирование, присоединение водорода (при нагревании и в присутствии катализаторов): С 6 H 6 + 3H 2 t kat С 6 H 12 , циклогексан

2. Галогенирование, присоединение галогенов (на свету и в присутствии катализатора):

С 6 H 6 + 3Cl 2 освещение C 6 H 6 Cl 6 ,гексахлорциклогексана, гексохлоран

3. В отличие от непредельных углеводородов не взаимодействуют с H 2 O, галогенводородами, р-ром KMnO 4 .

Получение:

1. Выделение из природных источников: нефти, каменного угля;

2. Ароматизация нефти: 1) дегидрирование циклоалканов: С 6 H 12 t kat С 6 H 6 + 3H 2 ;

2) циклизация и дегидрирование алканов: С 6 H 14 t kat С 6 H 6 + 3H 2 ;

3) тримеризация алкинов: 2С 2 H 2 t kat С 6 H 6

Применение:

1. Растворитель; 2. Добавка к моторному топливу; 3. В органических синтезах: получение нитробензола, анилина и красителей; хлорбензола, фенола и фенол-формальдегидных смол и др.

Биологическое действие

При непродолжительном вдыхании паров бензола не возникает немедленного отравления, поэтому до недавнего времени порядок работ с бензолом особо не регламентировался. В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях отравление может повлечь смертельный исход. Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Если организм человека подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть очень серьёзными. В этом случае хроническое отравление бензолом может стать причиной лейкемии (рака крови) и анемии (недостатка гемоглобина в крови). Сильный канцероген.

Нефть

Нефть – темная, маслянистая жидкость со своеобразным запахом, легче воды и ней не растворима (этим объясняется большое количество экологических катастроф, связанных с разливом нефти при добычи и транспортировке на море и суше) .

Нефть содержит в основном неразветвленные и разветвленные алканы, циклоалканы (нафтены) и ароматические углеводороды. Их наличие и соотношение в нефти зависит от ее месторождения. Еще встречаются органические соединения, которые содержат кислород, азот, серу и др. элементы, а так же и высокомолекулярные вещества (смолы и асфальтовые в-ва).

Нефтепродукты . Фракционная перегонка «сырой» нефти приводит к образованию:

1) бензин содержитуглеводороды С 6 – С 9 , кипят при температуре от 40 до 200° С, используется для двигателей внутреннего сгорания;

2) лигроин содержит углеводороды С 8 – С 14 , кипят при температуре от 150 до 250° С, используется как топливо для тракторов;

3) керосин содержитуглеводороды С 9 – С 16 , кипят при температуре от 220 до 275° С, используется как топливо для турбинных двигателей, крекинг до низших углеводородов;

4) газойль или дизельное топливо кипят при температуре от 200 до 400° С, используется как топливо для дизельных двигателей;

5) мазут содержит углеводороды С 20 – …, высококипящий, его делят на фракции: соляровые масла – дизельное топливо, смазочные масла - автотракторное, авиационные, индустриальные и др., вазелин – основа для косметических средств и лекарств. Иногда получают парафин – для производства спичек, свечей и др. После отгонки остается гудрон, который применяют в дорожном строительстве.