نظرية التركيب الكيميائي للمركبات العضوية. تصنيف المواد العضوية

تصنيف المواد العضوية

تنقسم المواد العضوية حسب نوع بنية السلسلة الكربونية إلى:

• غير حلقية ودورية.
• هامشية (مشبعة) وغير مشبعة (غير مشبعة).
• الحلقية والحلقية غير المتجانسة.
• الحلقية والعطرية.

المركبات غير الحلقية هي مركبات عضوية لا توجد في جزيئاتها دورات وجميع ذرات الكربون متصلة ببعضها البعض في سلاسل مفتوحة مستقيمة أو متفرعة.

في المقابل، من بين المركبات الحلقية، يتم تمييز المركبات المشبعة (أو المشبعة)، والتي تحتوي في الهيكل الكربوني فقط على روابط كربون كربون واحدة (CC) وغير مشبعة (أو غير مشبعة)، تحتوي على مضاعفات - مزدوجة (C=C) أو ثلاثية ( ج≡ج) الاتصالات.

المركبات الحلقية هي مركبات كيميائية تحتوي على ثلاث ذرات مترابطة أو أكثر تشكل حلقة.

اعتمادًا على الذرات التي تشكل الحلقات، يتم التمييز بين المركبات الحلقية الكربونية والمركبات الحلقية غير المتجانسة.

تحتوي المركبات الحلقية (أو متساوية الحلقات) على ذرات الكربون فقط في حلقاتها. وتنقسم هذه المركبات بدورها إلى مركبات حلقية أليفاتية (حلقية أليفاتية) ومركبات عطرية.

تحتوي المركبات الحلقية غير المتجانسة على ذرة واحدة أو أكثر في الحلقة الهيدروكربونية، وغالبًا ما تكون ذرات الأكسجين أو النيتروجين أو الكبريت.

أبسط فئة من المواد العضوية هي الهيدروكربونات - وهي مركبات تتكون حصريًا من ذرات الكربون والهيدروجين، أي. رسميا ليس لديهم مجموعات وظيفية.

نظرًا لأن الهيدروكربونات لا تحتوي على مجموعات وظيفية، فلا يمكن تصنيفها إلا وفقًا لنوع الهيكل الكربوني. تنقسم الهيدروكربونات، اعتمادًا على نوع هيكلها الكربوني، إلى فئات فرعية:

1) تسمى الهيدروكربونات اللاحلقية المشبعة الألكانات. تتم كتابة الصيغة الجزيئية العامة للألكانات بالشكل C n H 2n+2، حيث n هو عدد ذرات الكربون في جزيء الهيدروكربون. لا تحتوي هذه المركبات على أيزومرات بين الطبقات.

2) تنقسم الهيدروكربونات الحلقية غير المشبعة إلى:

أ) الألكينات - تحتوي على مضاعف واحد فقط، أي رابطة مزدوجة C=C، والصيغة العامة للألكينات هي C n H 2n،

ب) الألكينات - تحتوي جزيئات الألكاين أيضًا على رابطة متعددة واحدة فقط، وهي الرابطة الثلاثية C≡C. الصيغة الجزيئية العامة للألكينات هي C n H 2n-2

ج) الألكاديين - تحتوي جزيئات الألكاديين على رابطتين مزدوجتين C=C. الصيغة الجزيئية العامة للألكاديينات هي C n H 2n-2

3) تسمى الهيدروكربونات الحلقية المشبعة بالألكانات الحلقية ولها الصيغة الجزيئية العامة C n H 2n.

تعتبر المواد العضوية المتبقية في الكيمياء العضوية مشتقات من الهيدروكربونات، تتشكل عن طريق إدخال ما يسمى بالمجموعات الوظيفية التي تحتوي على عناصر كيميائية أخرى في جزيئات الهيدروكربون.

وبالتالي، يمكن كتابة صيغة المركبات ذات المجموعة الوظيفية الواحدة بالصيغة R-X، حيث R هو جذر الهيدروكربون وX هي مجموعة وظيفية. الجذر الهيدروكربوني هو جزء من جزيء الهيدروكربون بدون ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر.

بناءً على وجود مجموعات وظيفية معينة، يتم تقسيم المركبات إلى فئات. يتم عرض المجموعات الوظيفية الرئيسية وفئات المركبات التي تنتمي إليها في الجدول:

وبالتالي، فإن مجموعات مختلفة من أنواع الهياكل العظمية الكربونية مع مجموعات وظيفية مختلفة تعطي مجموعة كبيرة ومتنوعةمتغيرات المركبات العضوية.

الهيدروكربونات المهلجنة

مشتقات الهالوجين من الهيدروكربونات هي مركبات يتم الحصول عليها عن طريق استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر في جزيء الهيدروكربون الأصلي بذرة واحدة أو أكثر من ذرات الهالوجين، على التوالي.

دع بعض الهيدروكربونات تحصل على الصيغة ج ن ح م، ثم عند الاستبدال في جزيئه X ذرات الهيدروجين لكل X ذرات الهالوجين، ستكون صيغة مشتق الهالوجين ج ن ح م- X هال X. وبالتالي، فإن مشتقات الألكانات أحادية الكلور لها الصيغة C ن H 2n+1 Clمشتقات ثنائي كلورو CnH2nCl2إلخ.

الكحولات والفينولات

الكحولات هي مشتقات هيدروكربونية يتم فيها استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بمجموعة الهيدروكسيل -OH. تسمى الكحولات التي تحتوي على مجموعة هيدروكسيل واحدة أحادية الذرة، معاثنين - ثنائي الذرة، مع ثلاثة ثلاثي الذرةإلخ. على سبيل المثال:

وتسمى أيضًا الكحولات التي تحتوي على مجموعتين أو أكثر من الهيدروكسيل كحولات متعددة الهيدرات.الصيغة العامة للكحولات الأحادية الهيدريك المشبعة هي C n H 2n+1 OH أو C n H 2n+2 O. الصيغة العامة للكحولات المشبعة كحولات متعددة الهيدرات C n H 2n+2 O x ، حيث x هي ذرية الكحول.

يمكن أن تكون الكحوليات عطرية أيضًا. على سبيل المثال:

كحول البنزيل

الصيغة العامة لهذه الكحولات العطرية أحادية الهيدريك هي C n H 2n-6 O.

ومع ذلك، يجب أن يكون مفهومًا بوضوح أن مشتقات الهيدروكربونات العطرية التي يتم فيها استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر في الحلقة العطرية بمجموعات الهيدروكسيل لا تنطبقإلى الكحول. إنهم ينتمون إلى الفصل الفينولات . على سبيل المثال، هذا المركب هو كحول:

وهذا يمثل الفينول:

السبب وراء عدم تصنيف الفينولات على أنها كحولات يكمن في خصائصها الكيميائية المحددة، والتي تميزها بشكل كبير عن الكحولات. كما هو واضح، فإن الفينولات أحادية الهيدريك هي متماكبة مع أحادية الهيدريك كحولات عطرية، أي. لها أيضًا الصيغة الجزيئية العامة C n H 2n-6 O.

الأمينات

أمينامي تسمى مشتقات الأمونيا حيث يتم استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو اثنتين أو ثلاث ذرات بجذر الهيدروكربون.

الأمينات التي يتم فيها استبدال ذرة هيدروجين واحدة فقط بجذر الهيدروكربون، أي. التي لها الصيغة العامة R-NH 2 تسمى الأمينات الأولية.

تسمى الأمينات التي يتم فيها استبدال ذرتين هيدروجين بجذور الهيدروكربون الأمينات الثانوية. يمكن كتابة صيغة الأمين الثانوي بالصيغة R-NH-R. في هذه الحالة، يمكن أن يكون الجذران R وR' متماثلين أو مختلفين. على سبيل المثال:

إذا كانت الأمينات تفتقر إلى ذرات الهيدروجين في ذرة النيتروجين، أي. يتم استبدال جميع ذرات الهيدروجين الثلاث لجزيء الأمونيا بجذر هيدروكربون، ثم تسمى هذه الأمينات الأمينات الثلاثية. في منظر عاميمكن كتابة صيغة الأمين الثلاثي على النحو التالي:

في هذه الحالة، يمكن أن تكون الجذور R، R'، R'' متطابقة تمامًا، أو يمكن أن تكون الثلاثة مختلفة.

الصيغة الجزيئية العامة للأمينات المشبعة الأولية والثانوية والثالثية هي C n H 2 n +3 N.

الأمينات العطرية التي تحتوي على بديل واحد غير مشبع لها الصيغة العامة C n H 2 n -5 N

الألدهيدات والكيتونات

الألدهيداتهي مشتقات من الهيدروكربونات يتم فيها استبدال ذرتي هيدروجين بذرة أكسجين واحدة عند ذرة الكربون الأولية، أي. مشتقات الهيدروكربونات التي يوجد في بنيتها مجموعة ألدهيد –CH=O. يمكن كتابة الصيغة العامة للألدهيدات بالشكل R-CH=O. على سبيل المثال:

الكيتوناتهي مشتقات من الهيدروكربونات يتم فيها استبدال ذرتي هيدروجين بذرة أكسجين في ذرة الكربون الثانوية، أي. المركبات التي يحتوي تركيبها على مجموعة الكربونيل –C(O)-.

يمكن كتابة الصيغة العامة للكيتونات على النحو التالي: R-C(O)-R'. في هذه الحالة، يمكن أن تكون الجذور R، R' متماثلة أو مختلفة.

على سبيل المثال:

البروبان هو		البيوتان هو

كما ترون، الألدهيدات والكيتونات متشابهة جدًا في البنية، لكنها لا تزال تتميز كفئات لأن لديهم اختلافات كبيرة في الخواص الكيميائية.

الصيغة الجزيئية العامة للكيتونات المشبعة والألدهيدات هي نفسها ولها الشكل C n H 2 n O

الأحماض الكربوكسيلية

الأحماض الكربوكسيليةهي مشتقات الهيدروكربونات التي تحتوي على مجموعة الكربوكسيل –COOH.

إذا كان الحمض يحتوي على مجموعتين كربوكسيل، يسمى الحمض حمض ثنائي الكربوكسيل.

الأحماض الأحادية الكربوكسيلية المشبعة (مع مجموعة COOH واحدة) لها صيغة جزيئية عامة على الشكل C n H 2 n O 2

الأحماض الكربوكسيلية العطرية لها الصيغة العامة C n H 2 n -8 O 2

الأثيرات

الإيثرات –مركبات عضوية يرتبط فيها جذرين هيدروكربونيين بشكل غير مباشر من خلال ذرة الأكسجين، أي. لديك صيغة من النموذج R-O-R. في هذه الحالة، يمكن أن يكون الجذران R وR' متماثلين أو مختلفين.

على سبيل المثال:

الصيغة العامة للإيثرات المشبعة هي نفس صيغة الكحولات أحادية الهيدريك المشبعة، أي. C n H 2 n +1 OH أو C n H 2 n +2 O.

استرات

الاسترات هي فئة من المركبات تعتمد على الأحماض الكربوكسيلية العضوية حيث يتم استبدال ذرة الهيدروجين في مجموعة الهيدروكسيل بجذر الهيدروكربون R. ويمكن كتابة صيغة الاسترات بشكل عام على النحو التالي:

على سبيل المثال:

مركبات النيترو

مركبات النيترو– مشتقات الهيدروكربونات التي يتم فيها استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بمجموعة نيترو –NO 2.

مركبات النيترو المشبعة مع مجموعة نيترو واحدة لها الصيغة الجزيئية العامة C n H 2 n +1 NO 2

أحماض أمينية

المركبات التي تحتوي في نفس الوقت على مجموعتين وظيفيتين في بنيتها - amino NH 2 والكربوكسيل - COOH. على سبيل المثال،

NH 2 -CH 2 -COOH

الأحماض الأمينية الصوديوم مع كربوكسيل واحد ومجموعة أمينية واحدة تكون متصاوغة لمركبات النيترو المشبعة المقابلة، أي. تمامًا كما أن لديهم الصيغة الجزيئية العامة C n H 2 n +1 NO 2

في مهام امتحان الدولة الموحدةلتصنيف المواد العضوية، من المهم أن تكون قادرًا على كتابة الصيغ الجزيئية العامة للسلسلة المتماثلة أنواع مختلفةالمركبات، ومعرفة السمات الهيكلية للهيكل الكربوني ووجود مجموعات وظيفية معينة. من أجل معرفة كيفية تحديد الصيغ الجزيئية العامة للمركبات العضوية من مختلف الفئات، ستكون المواد المتعلقة بهذا الموضوع مفيدة.

تسمية المركبات العضوية

تنعكس الخصائص الهيكلية والخصائص الكيميائية للمركبات في التسمية. تعتبر الأنواع الرئيسية من التسميات منهجيو تافه.

تنص التسميات المنهجية في الواقع على خوارزميات يتم من خلالها تجميع اسم معين بما يتفق بدقة مع السمات الهيكلية لجزيء المادة العضوية أو، تقريبًا، صيغتها الهيكلية.

دعونا نفكر في قواعد تجميع أسماء المركبات العضوية وفقًا للتسميات المنهجية.

عند تجميع أسماء المواد العضوية وفقًا للتسميات المنهجية، فإن الشيء الأكثر أهمية هو تحديد عدد ذرات الكربون بشكل صحيح في أطول سلسلة كربون أو حساب عدد ذرات الكربون في الدورة.

اعتمادًا على عدد ذرات الكربون في سلسلة الكربون الرئيسية، سيكون للمركبات جذر مختلف في اسمها:

عدد ذرات C في سلسلة الكربون الرئيسية	اسم الجذر
	دعم-
	مكبوت
	عرافة-
	هيبت-
	ديسمبر(ج)-

العنصر المهم الثاني الذي يؤخذ في الاعتبار عند تكوين الأسماء هو وجود/عدم وجود روابط متعددة أو مجموعة وظيفية، وهي مدرجة في الجدول أعلاه.

دعونا نحاول إعطاء اسم لمادة لها صيغة هيكلية:

1. تحتوي سلسلة الكربون الرئيسية (والوحيدة) لهذا الجزيء على 4 ذرات كربون، لذلك سيحتوي الاسم على الجذر لكن-؛

2. لا توجد روابط متعددة في الهيكل الكربوني، لذلك فإن اللاحقة التي يجب استخدامها بعد جذر الكلمة ستكون -an، كما هو الحال مع الهيدروكربونات الحلقية المشبعة المقابلة (الألكانات)؛

3. وجود مجموعة وظيفية –OH بشرط عدم وجود مجموعات وظيفية أعلى يضاف بعد الجذر واللاحقة من الفقرة 2. لاحقة أخرى - "رأ"؛

4. في الجزيئات التي تحتوي على روابط أو مجموعات وظيفية متعددة، يبدأ ترقيم ذرات الكربون في السلسلة الرئيسية من جانب الجزيء الأقرب إليه.

دعونا ننظر إلى مثال آخر:

إن وجود أربع ذرات كربون في سلسلة الكربون الرئيسية يخبرنا أن أساس الاسم هو الجذر "لكن-"، كما أن عدم وجود روابط متعددة يشير إلى اللاحقة "-an" التي ستتبع الجذر مباشرة. مجموعة كباروفي هذا المركب يوجد الكربوكسيل، وهو ما يحدد ما إذا كانت هذه المادة تنتمي إلى فئة الأحماض الكربوكسيلية. ولذلك فإن نهاية الاسم ستكون "-ic acid". في ذرة الكربون الثانية توجد مجموعة أمينية نيو هامبشاير 2—وبالتالي فإن هذه المادة تنتمي إلى الأحماض الأمينية. أيضًا في ذرة الكربون الثالثة نرى ميثيل جذري الهيدروكربون ( الفصل 3-). لذلك، وفقًا للتسمية المنهجية، يُسمى هذا المركب بحمض 2-أمينو-3-ميثيل بوتانويك.

التسميات التافهة، على عكس التسميات المنهجية، كقاعدة عامة، ليس لها أي صلة ببنية المادة، ولكن يتم تحديدها في الغالب من خلال أصلها، وكذلك الخصائص الكيميائية أو الفيزيائية.

معادلة	الاسم حسب التسمية المنهجية	اسم تافه
الهيدروكربونات
الفصل 4	الميثان	غاز المستنقعات
CH 2 = CH 2	الايثين	الإيثيلين
CH 2 = CH-CH 3	بروبين	البروبيلين
CH≡CH	إيثين	الأسيتيلين
CH 2 = CH-CH = CH 2	البيوتادين-1،3	ديفينيل
	2-ميثيل بيوتادين-1,3	الأيزوبرين
	ميثيل بنزين	التولوين
	1،2-ثنائي ميثيل بنزين	أورثو-الزيلين (يا-زيلين)
	1،3-ثنائي ميثيل بنزين	ميتا-الزيلين (م-زيلين)
	1,4-ثنائي ميثيل بنزين	زوج-الزيلين (ص-زيلين)
	com.vinylbenzene	الستايرين
الكحوليات
CH3OH	الميثانول	كحول الميثيل, كحول الخشب
CH3CH2OH	الإيثانول	الإيثانول
CH 2 = CH-CH 2 -OH	بروبين-2-ol-1	الكحول الأليلي
	إيثانيديول-1,2	أثلين كلايكول
	بروبانيتريول-1،2،3	الجلسرين
	الفينول (هيدروكسي بنزين)	حمض الكاربوليك
	1-هيدروكسي-2-ميثيل بنزين	أورثو-كريسول (أو-كريسول)
	1-هيدروكسي-3-ميثيل بنزين	ميتا-كريسول (م-كريسول)
	1-هيدروكسي-4-ميثيل بنزين	زوج-كريسول (ص-كريسول)
	فينيل ميثانول	كحول البنزيل
الألدهيدات والكيتونات
	الميثانال	الفورمالديهايد
	إيثانال	الأسيتالديهيد، الأسيتالديهيد
	بروبينال	ألدهيد الأكريليك، الأكرولين
	البنزالديهايد	البنزوالدهيد
	بروبانون	الأسيتون
الأحماض الكربوكسيلية
(هكووه)	حمض الميثانويك	حمض الفورميك (الأملاح والاسترات – الفورمات)
(CH3COOH)	حمض الإيثانويك	حمض الاسيتيك (الأملاح والإسترات - الأسيتات)
(CH3CH2COOH)	حمض البروبانويك	حمض البروبيونيك (الأملاح والاسترات - البروبيونات)
C15H31COOH	حمض الهيكساديكانويك	حمض البالمتيك (الأملاح والاسترات - بالميتات)
C17H35COOH	حمض الأوكتاديكانويك	حامض دهني (الأملاح والاسترات - ستيرات)
	حمض البروبينويك	حمض الأكريليك (الأملاح والإسترات - الأكريلات)
هوك-كوه	حمض الإيثانديويك	حمض الأكساليك (الأملاح والاسترات - الأكسالات)
	1,4-حمض بنزين ثنائي الكربوكسيل	حمض التريفثاليك
استرات
هكووتش 3	ميثانوات الميثيل	فورمات الميثيل استر ميثيل حمض الفورميك
CH 3 كوتش 3	إيثانوات الميثيل	خلات الميثيل، استر ميثيل حمض الخليك
CH 3 COOC 2 H 5	إيثانوات الإيثيل	إيثيل الأسيتات، إيثيل الأسيتات
CH 2 = CH-COOOCH 3	بروبينوات الميثيل	أكريليت الميثيل, استر ميثيل حمض الأكريليك
المركبات المحتوية على النيتروجين
	أمينوبنزين, فينيلامين	الأنيلين
NH 2 -CH 2 -COOH	حمض أمينو إيثانويك	جليكاين, حمض أمينوسيتيك
	2-حمض أمينوبروبيونيك	ألانين

هناك العديد من المركبات العضوية، ولكن هناك مركبات ذات خصائص مشتركة ومتشابهة. لذلك كلهم السمات المشتركةمصنفة ومدمجة في فئات ومجموعات منفصلة. يعتمد التصنيف على الهيدروكربونات – مركبات تتكون فقط من ذرات الكربون والهيدروجين. مواد عضوية أخرى تنتمي إليها “فئات أخرى من المركبات العضوية”.

تنقسم الهيدروكربونات إلى فئتين كبيرتين: المركبات الحلقية والحلقية.

المركبات اللاحلقية (الدهنية أو الأليفاتية) – المركبات التي تحتوي جزيئاتها على سلسلة كربون مفتوحة (غير مغلقة في حلقة) مستقيمة أو متفرعة ذات روابط مفردة أو متعددة. تنقسم المركبات اللاحلقية إلى مجموعتين رئيسيتين:

الهيدروكربونات المشبعة (المشبعة) (الألكانات) ،حيث ترتبط جميع ذرات الكربون ببعضها البعض فقط عن طريق روابط بسيطة؛

الهيدروكربونات غير المشبعة (غير المشبعة) ،حيث بين ذرات الكربون، بالإضافة إلى الروابط البسيطة المفردة، توجد أيضًا روابط مزدوجة وثلاثية.

تنقسم الهيدروكربونات غير المشبعة (غير المشبعة) إلى ثلاث مجموعات: الألكينات والألكاينات والألكاديين.

الألكينات(الأوليفينات، هيدروكربونات الإيثيلين) – الهيدروكربونات الحلقية غير المشبعة، التي تحتوي على رابطة مزدوجة بين ذرات الكربون، تشكل سلسلة متجانسة ذات الصيغة العامة CnH2n. تتكون أسماء الألكينات من أسماء الألكانات المقابلة لها مع استبدال اللاحقة "-ane" باللاحقة "-ene". على سبيل المثال، البروبين، البيوتين، الأيزوبيوتيلين أو الميثيل بروبين.

الألكينات(هيدروكربونات الأسيتيلين) – تشكل الهيدروكربونات التي تحتوي على رابطة ثلاثية بين ذرات الكربون سلسلة متجانسة ذات الصيغة العامة CnH2n-2. يتم تشكيل أسماء الألكينات من أسماء الألكانات المقابلة لها، مع استبدال اللاحقة "-an" باللاحقة "-in". على سبيل المثال، الإيثين (الأسيتيلين)، البيوتين، الببتين.

الكاديين – المركبات العضوية التي تحتوي على رابطتين مزدوجتين كربون-كربون. اعتمادًا على كيفية وضع الروابط المزدوجة بالنسبة لبعضها البعض، يتم تقسيم الديينات إلى ثلاث مجموعات: ديينات مترافقة، وألينات، وداينات ذات روابط مزدوجة معزولة. عادة، تشتمل الداينات على 1,3-دايين لا حلقية وحلقية، تتشكل بالصيغ العامة C n H 2n-2 وC n H 2n-4. الديينات الحلقية هي أيزومرات هيكلية للألكينات.

وتنقسم المركبات الحلقية بدورها إلى قسمين مجموعات كبيرة:

1. المركبات الكربونية الحلقية – المركبات التي تتكون دوراتها من ذرات الكربون فقط؛ تنقسم المركبات الحلقية إلى مركبات حلقية – المشبعة (البارافينات الحلقية) والعطرية؛
2. مركبات حلقية غير متجانسة – مركبات لا تتكون دوراتها من ذرات الكربون فحسب، بل من ذرات عناصر أخرى: النيتروجين والأكسجين والكبريت وغيرها.

في جزيئات كل من المركبات الحلقية والحلقيةيمكن استبدال ذرات الهيدروجين بذرات أو مجموعات ذرات أخرى، وبالتالي، من خلال إدخال المجموعات الوظيفية، يمكن الحصول على مشتقات الهيدروكربون. تعمل هذه الخاصية على توسيع إمكانيات الحصول على مركبات عضوية مختلفة وتشرح تنوعها.

إن وجود مجموعات معينة في جزيئات المركبات العضوية يحدد القواسم المشتركة لخصائصها. وهذا هو الأساس لتصنيف المشتقات الهيدروكربونية.

تشمل "الفئات الأخرى من المركبات العضوية" ما يلي:

الكحولياتيتم الحصول عليها عن طريق استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر بمجموعات الهيدروكسيل – أوه. وهو مركب له الصيغة العامة R – (OH)x، حيث x – عدد مجموعات الهيدروكسيل

الألدهيداتيحتوي على مجموعة ألدهيد (C=O)، والتي توجد دائمًا في نهاية السلسلة الهيدروكربونية.

الأحماض الكربوكسيليةتحتوي على مجموعة كربوكسيل واحدة أو أكثر – كوه.

استرات – مشتقات الأحماض المحتوية على الأكسجين، والتي هي رسميا منتجات استبدال ذرات الهيدروجين من هيدروكسيدات – وظيفة حمضية OH على بقايا الهيدروكربون؛ تعتبر أيضًا مشتقات أسيل للكحوليات.

الدهون (الدهون الثلاثية) – مركبات عضوية طبيعية، استرات كاملة من الجلسرين وأحادية المكون الأحماض الدهنية; تنتمي إلى فئة الدهون. تحتوي الدهون الطبيعية على ثلاثة جذور حمضية ذات بنية غير متفرعة، وعادة ما تحتوي على عدد زوجي من ذرات الكربون.

الكربوهيدرات – المواد العضوية التي تحتوي على سلسلة مستقيمة من عدة ذرات كربون ومجموعة كربوكسيل وعدة مجموعات هيدروكسيل.

الأميناتتحتوي على مجموعة أمينو – نه 2

أحماض أمينية– المركبات العضوية التي يحتوي جزيئها في نفس الوقت على مجموعات الكربوكسيل والأمين.

السناجب – مواد عضوية عالية الجزيئية تتكون من أحماض ألفا أمينية متصلة في سلسلة بواسطة رابطة الببتيد.

احماض نووية – مركبات عضوية ذات وزن جزيئي مرتفع، بوليمرات حيوية تتكون من بقايا النيوكليوتيدات.

لا تزال لديك أسئلة؟ هل تريد معرفة المزيد عن تصنيف المركبات العضوية؟
للحصول على مساعدة من المعلم، قم بالتسجيل.
الدرس الأول مجاني!

موقع الويب، عند نسخ المادة كليًا أو جزئيًا، يلزم وجود رابط للمصدر.

تصنيف المواد العضوية أكثر تعقيدًا. ويرجع ذلك إلى عدد من الأسباب: الوفرة الشديدة للمركبات العضوية، وتعقيد وتنوع بنيتها، وتاريخ دراسة مركبات الكربون.
في الواقع، حتى منتصف القرن التاسع عشر. بدت الكيمياء العضوية، بالتعبير المجازي لـ F. Wöhler*، وكأنها "غابة كثيفة مليئة بالأشياء المدهشة، غابة لا حدود لها لا يمكنك الخروج منها، ولا تجرؤ على اختراقها". فقط مع ظهور النظرية في عام 1861 التركيب الكيميائيالمركبات العضوية "الغابات الكثيفة"
بدأت الكيمياء العضوية تتحول إلى غمرت المياه ضوء الشمسحديقة عادية بها شبكة صارمة من الأزقة والمسارات. كان مؤلفو هذه النظرية ثلاثيًا عالميًا بارزًا من علماء الكيمياء: مواطننا أ.م. بتليروف**، والألماني ف.أ. كيكولي، والإنجليزي أ.كوبر.

أرز. 5. فريدريش فولر
(1800–1882)

أرز. 6. الكسندر
ميخائيلوفيتش بتلروف
(1828–1886)

يمكن صياغة جوهر نظرية التركيب الكيميائي التي ابتكروها في شكل ثلاث افتراضات.
1. ترتبط الذرات في الجزيئات بترتيب معين حسب تكافؤها، والكربون في المركبات العضوية رباعي التكافؤ.
2. يتم تحديد خصائص المواد ليس فقط من خلال التركيب النوعي والكمي للعناصر، ولكن أيضًا من خلال ترتيب اتصالات الذرات في الجزيئات، أي. التركيب الكيميائي.
3. الذرات الموجودة في الجزيئات لها تأثير متبادل على بعضها البعض مما يؤثر على خواص المواد.
* كيميائي ألماني. قام بأبحاث في مجال الكيمياء العضوية وغير العضوية. أثبت وجود ظاهرة الأيزومرية وقام لأول مرة بتخليق مادة عضوية (اليوريا) من مادة غير عضوية. تلقى بعض المعادن (الألومنيوم والبريليوم وغيرها).
** كيميائي روسي بارز، مؤلف النظرية الكيميائية
هيكل المواد العضوية. مرتكز علىمفاهيم البنية أوضحت ظاهرة الأيزومرية، وتنبأت بوجود أيزومرات لعدد من المواد وقامت بتصنيعها لأول مرة. وكان أول من قام بتركيب مادة سكرية. مؤسس مدرسة الكيمياء الروسيةIkov، والتي ضمت V. V. Markovnikov، A. M Zaitsev، E. E. Vagner، A. E. Favorsky وغيرها.

اليوم، يبدو من غير المعقول أنه حتى منتصف القرن التاسع عشر، خلال فترة الاكتشافات العظيمة في العلوم الطبيعية، لم يكن لدى العلماء سوى القليل من الفهم للبنية الداخلية للمادة. وكان بتليروف هو الذي أدخل مصطلح "التركيب الكيميائي" ويعني به نظام الروابط الكيميائية بين الذرات في الجزيء، الترتيب المتبادلفي الفضاء. وبفضل هذا الفهم لبنية الجزيء، أصبح من الممكن تفسير ظاهرة الأيزومرية، والتنبؤ بوجود أيزومرات غير معروفة، وربط خواص المواد ببنيتها الكيميائية. لتوضيح ظاهرة الأيزومرية، نقدم صيغ وخصائص مادتين - الكحول الإيثيلي والإيثر ثنائي الميثيل، اللتين لهما نفس التركيب العنصري C2H6O، ولكن في التركيب الكيميائي المختلف (الجدول 2).
الجدول 2

رسم توضيحي لاعتماد خصائص المادةمن هيكلها

تعتبر ظاهرة الأيزومرية المنتشرة بشكل كبير في الكيمياء العضوية أحد أسباب تنوع المواد العضوية. سبب آخر لتنوع المواد العضوية هو القدرة الفريدة لذرة الكربون على تكوين روابط كيميائية مع بعضها البعض، مما ينتج عنه سلاسل الكربون
ذات أطوال وهياكل مختلفة: غير متفرعة، متفرعة، مغلقة. على سبيل المثال، يمكن لأربع ذرات كربون أن تشكل سلاسل كالتالي:

إذا أخذنا في الاعتبار أنه بين ذرتي الكربون يمكن أن توجد ليس فقط روابط C-C بسيطة (مفردة)، ولكن أيضًا مزدوجة C=C وثلاثية C≡C، فإن عدد متغيرات سلاسل الكربون، وبالتالي، العضوية المختلفة المواد تزيد بشكل كبير.
يعتمد تصنيف المواد العضوية أيضًا على نظرية بتليروف للتركيب الكيميائي. اعتمادا على الذرات العناصر الكيميائيةهي جزء من جزيئات جميع المجموعات العضوية: الهيدروكربونات والمركبات المحتوية على الأكسجين والمركبات المحتوية على النيتروجين.
الهيدروكربونات هي مركبات عضوية تتكون فقط من ذرات الكربون والهيدروجين.
بناءً على بنية سلسلة الكربون ووجود أو عدم وجود روابط متعددة فيها، تنقسم جميع الهيدروكربونات إلى عدة فئات. يتم عرض هذه الفئات في الرسم البياني 2.
إذا لم يحتوي الهيدروكربون على روابط متعددة ولم تكن سلسلة ذرات الكربون مغلقة، فهو كما تعلم ينتمي إلى فئة الهيدروكربونات المشبعة، أو الألكانات. جذر هذه الكلمة عربي الأصل، واللاحقة -an موجودة في أسماء جميع الهيدروكربونات من هذه الفئة.
المخطط 2

تصنيف الهيدروكربونات

إن وجود رابطة مزدوجة واحدة في جزيء الهيدروكربون يسمح بتصنيفه على أنه ألكين، ويتم التأكيد على علاقته بهذه المجموعة من المواد
لاحقة -en في الاسم. أبسط الألكينات هو الإيثيلين، الذي له الصيغة CH2=CH2. يمكن أن يكون هناك رابطتين مزدوجتين C=C في الجزيء؛ وفي هذه الحالة، تنتمي المادة إلى فئة القلويات.
حاول شرح معنى اللواحق -diene. على سبيل المثال، 1,3 بوتادين له الصيغة البنائية: CH2=CH–CH=CH2.
تسمى الهيدروكربونات التي تحتوي على رابطة ثلاثية بين الكربون والكربون في الجزيء بالألكينات. تشير اللاحقة -in إلى أن المادة تنتمي إلى هذه الفئة. سلف فئة الألكينات هو الأسيتيلين (الإيثين)، وصيغته الجزيئية هي C2H2، والصيغة الهيكلية هي HC≡CH. من مركبات ذات سلسلة كربون مغلقة
أهم الذرات هي الأرينات - فئة خاصة من الهيدروكربونات، اسم الممثل الأول الذي سمعته على الأرجح هو البنزين C6H6، وصيغته البنائية معروفة أيضًا لكل شخص ثقافي:

كما فهمت بالفعل، بالإضافة إلى الكربون والهيدروجين، يمكن أن تحتوي المواد العضوية على ذرات عناصر أخرى، وخاصة الأكسجين والنيتروجين. في أغلب الأحيان، توجد ذرات هذه العناصر مجموعات مختلفةمجموعات النموذج تسمى وظيفية.
المجموعة الوظيفية هي مجموعة من الذرات التي تحدد أكثر الخصائص المميزة الخواص الكيميائيةالمادة وانتمائها إلى فئة معينة من المركبات.
يتم عرض الفئات الرئيسية للمركبات العضوية التي تحتوي على مجموعات وظيفية في المخطط 3.
المخطط 3
الفئات الرئيسية للمواد العضوية التي تحتوي على مجموعات وظيفية

المجموعة الوظيفية –OH تسمى الهيدروكسيل وتحدد العضوية في واحدة من أهم فئات المواد العضوية – الكحولات.
يتم تشكيل أسماء الكحوليات باستخدام اللاحقة -ol. على سبيل المثال، الممثل الأكثر شهرة للكحول هو الكحول الإيثيلي، أو الإيثانول، C2H5OH.
يمكن ربط ذرة الأكسجين بذرة كربون مزدوجة الرابطة الكيميائية. تسمى المجموعة >C=O بالكربونيل. مجموعة الكربونيل هي جزء من عدة
المجموعات الوظيفية، بما في ذلك الألدهيد والكربوكسيل. المواد العضويةتسمى التي تحتوي على هذه المجموعات الوظيفية الألدهيدات والأحماض الكربوكسيلية، على التوالي. أشهر ممثلي الألدهيدات هم الفورمالديهايد HCOH والأسيتالديهيد CH3SON. ربما يكون الجميع على دراية بحمض الأسيتيك CH3COOH، والذي يسمى محلوله خل المائدة. من السمات الهيكلية المميزة للمركبات العضوية المحتوية على النيتروجين، وقبل كل شيء الأمينات والأحماض الأمينية، وجود المجموعة الأمينية –NH2 في جزيئاتها.
التصنيف أعلاه للمواد العضوية هو أيضًا نسبي جدًا. مثلما يمكن أن يحتوي جزيء واحد (على سبيل المثال، الألكاديين) على رابطتين متعددتين، يمكن أن تحتوي المادة على مجموعتين وظيفيتين أو أكثر. وبالتالي، فإن الوحدات الهيكلية للناقلات الرئيسية للحياة على الأرض - جزيئات البروتين - هي الأحماض الأمينية. تحتوي جزيئات هذه المواد بالضرورة على مجموعتين وظيفيتين على الأقل - مجموعة الكربوكسيل والأمينية. أبسط حمض أميني يسمى الجلايسين وله الصيغة:

مثل هيدروكسيدات مذبذبة، تجمع الأحماض الأمينية بين خصائص الأحماض (بسبب مجموعة الكربوكسيل) والقواعد (بسبب وجود مجموعة أمينية في الجزيء).
بالنسبة لتنظيم الحياة على الأرض، فإن الخصائص المذبذبة للأحماض الأمينية لها أهمية خاصة - بسبب تفاعل المجموعات الأمينية ومجموعات الكربوكسيل من الأحماض الأمينية.
ترتبط الكثير في سلاسل البوليمر من البروتينات.
؟ 1. ما هي الأحكام الرئيسية لنظرية التركيب الكيميائي لـ A.M Butlerov. ما الدور الذي لعبته هذه النظرية في تطور الكيمياء العضوية؟
2. ما هي فئات الهيدروكربونات التي تعرفها؟ وعلى أي أساس تم هذا التصنيف؟
3. ما هي المجموعة الوظيفية للمركب العضوي؟ ما هي المجموعات الوظيفية التي يمكنك تسميتها؟ ما هي فئات المركبات العضوية التي تحتوي على المجموعات الوظيفية المسماة؟ اكتبه الصيغ العامةفئات المركبات وصيغ ممثليها.
4. حدد الأيزومرية، واكتب صيغ الأيزومرات المحتملة للمركبات ذات التركيبة C4H10O. باستخدام مصادر المعلومات المختلفة، قم بتسمية كل منها وأعد تقريرًا عن أحد المركبات.
5. تصنيف المواد التي صيغها: C6H6، C2H6، C2H4، HCOOH، CH3OH، C6H12O6، إلى أصناف المركبات العضوية المقابلة لها. باستخدام مصادر المعلومات المختلفة، قم بتسمية كل منها وأعد تقريرًا عن أحد المركبات.
6. الصيغة الهيكلية للجلوكوز: إلى أي فئة من المركبات العضوية تصنف هذه المادة؟ لماذا يسمى مركب ثنائي الوظيفة؟
7. قارن بين المركبات العضوية وغير العضوية المذبذبة.
8. لماذا تصنف الأحماض الأمينية على أنها مركبات ذات وظائف مزدوجة؟ ما هو الدور الذي تلعبه هذه الميزة الهيكلية للأحماض الأمينية في تنظيم الحياة على الأرض؟
9. إعداد رسالة حول موضوع "الأحماض الأمينية - "اللبنات الأساسية" للحياة" باستخدام الإنترنت.
10. أعط أمثلة على نسبية تقسيم المركبات العضوية إلى فئات معينة. ارسم أوجه تشابه مع النسبية المماثلة للمركبات غير العضوية.

يعتمد تصنيف المركبات العضوية على نظرية التركيب الكيميائي لـ A. M. Butlerov. التصنيف المنهجي هو أساس التسميات العلمية. وبفضل ذلك، أصبح من الممكن إعطاء اسم لكل مادة عضوية معروفة وجديدة سابقًا، بناءً على المادة الموجودة

فئات المركبات العضوية

يتم تصنيفها وفقًا لخاصيتين رئيسيتين: التوطين وعدد المجموعات الوظيفية في الجزيء وبنية الهيكل العظمي للكربون.

الهيكل العظمي للكربون هو جزء من جزيء مستقر تمامًا في مختلف الأشكال التفاعلات الكيميائية. تقسم المركبات العضوية إلى مجموعات كبيرة مع مراعاة المادة العضوية.

مركبات لاحلقية(المركبات الدهنية الحيوية أو المركبات الأليفاتية). تحتوي هذه المركبات العضوية في التركيب الجزيئي على سلسلة كربون مستقيمة أو متفرعة.

المركبات الكربونية الحلقية- هذه مواد ذات سلاسل كربون مغلقة - دورات. وتنقسم هذه المركبات الحيوية إلى مجموعات: العطرية والأليسيكلية.

المركبات العضوية الطبيعية الحلقية غير المتجانسة- المواد التي توجد في بنية جزيئاتها دورات تتكون من ذرات الكربون وذرات العناصر الكيميائية الأخرى (الأكسجين والنيتروجين والكبريت) ذرات غير متجانسة.

يتم تقسيم مركبات كل سلسلة (مجموعة) إلى فئات من المركبات العضوية المختلفة. يتم تحديد انتماء المادة العضوية إلى فئة أو أخرى من خلال وجود مجموعات وظيفية معينة في جزيئها. على سبيل المثال، فئات الهيدروكربونات (الفئة الوحيدة من المواد العضوية التي تفتقر إلى المجموعات الوظيفية)، والأمينات، والألدهيدات، والفينولات، والأحماض الكربوكسيلية، والكيتونات، والكحوليات، وما إلى ذلك.

لتحديد ما إذا كان المركب العضوي ينتمي إلى سلسلة وفئة، يتم عزل هيكل كربوني أو سلسلة كربونية (مركبات غير حلقية)، أو دورة (مركبات كربوسيليكية) أو نواة، ويتم عزل وجود مجموعات ذرية (وظيفية) أخرى في جزيء المركب يتم بعد ذلك تحديد المادة العضوية، على سبيل المثال، الهيدروكسيل - OH، الكربوكسيل - COOH، المجموعة الأمينية، مجموعة الإمينو، مجموعة السلفهيدريد - SH، إلخ. تحدد المجموعة أو المجموعات الوظيفية ما إذا كان المركب الحيوي ينتمي إلى فئة معينة وخصائصه الفيزيائية والكيميائية الرئيسية. وينبغي أن يقال أن كل مجموعة وظيفية لا تحدد هذه الخصائص فحسب، بل تؤثر أيضا على الذرات والمجموعات الذرية الأخرى، وتعاني في نفس الوقت من تأثيرها.

عند استبدال ذرة الهيدروجين في جزيئات الهيدروكربونات الحلقية وغير الحلقية أو المركبات الحلقية غير المتجانسة بمجموعات وظيفية مختلفة، يتم الحصول على مركبات عضوية تنتمي إلى فئات معينة. نقدم مجموعات وظيفية فردية تحدد ما إذا كان المركب العضوي ينتمي إلى فئة معينة: الهيدروكربونات R-H، ومشتقات الهالوجين من الهيدروكربونات - R-Hal، والألدهيدات - R-COH، والكيتونات - R1-CO-R2، والكحوليات والفينولات R-OH، الأحماض الكربوكسيلية - R-COOH , - R1-O-R2، هاليدات الأحماض الكربوكسيلية R-COHal، R-COOR، مركبات النيترو - R-NO2، أحماض السلفونيك -R-SO3H، المركبات المعدنية العضوية - R-Me، الميركابتانات R-SH .

تسمى المركبات العضوية التي لها مجموعة وظيفية واحدة في بنية جزيئاتها بالمركبات العضوية ذات وظائف بسيطةاثنان أو أكثر - اتصالات ذات وظائف مختلطة. تشمل أمثلة المركبات العضوية ذات الوظائف البسيطة الهيدروكربونات والكحوليات والكيتونات والألدهيدات والأمينات والأحماض الكربوكسيلية ومركبات النيترو وما إلى ذلك. تتضمن أمثلة المركبات ذات الوظائف المختلطة أحماض الهيدروكسي، وأحماض الكيتو، وما شابه.

تحتل المركبات العضوية الحيوية المعقدة مكانًا خاصًا: البروتينات والبروتينات والدهون والأحماض النووية والكربوهيدرات في جزيئاتها عدد كبير منالمجموعات الوظيفية المختلفة.

المواد العضوية -هذه هي المركبات التي تحتوي على ذرة الكربون. المزيد عن المراحل الأولىأثناء تطور الكيمياء، تم تقسيم جميع المواد إلى مجموعتين: معدنية وعضوية. في تلك الأيام كان يعتقد أنه من أجل تصنيع المادة العضوية كان من الضروري أن يكون هناك " حيوية"، وهي متأصلة فقط في النظم البيولوجية الحية. لذلك، من المستحيل تصنيع المواد العضوية من المواد المعدنية. وفقط في بداية القرن التاسع عشر دحض ف. ويلر الرأي الحالي وقام بتصنيع اليوريا من سيانات الأمونيوم، أي أنه حصل على مادة عضوية من مادة معدنية. وبعد ذلك قام عدد من العلماء بتصنيع الكلوروفورم والأنيلين وحمض الأسيتات والعديد من المركبات الكيميائية الأخرى.

تشكل المواد العضوية أساس وجود المادة الحية وهي أيضًا المنتجات الغذائية الرئيسية للإنسان والحيوان. معظم المركبات العضوية هي مواد خام لمختلف الصناعات - الغذائية، الكيميائية، الخفيفة، الصيدلانية، الخ.

اليوم، هناك أكثر من 30 مليون مركب عضوي مختلف معروف. ولذلك، تمثل المواد العضوية الفئة الأكثر شمولاً ويرتبط بها تنوع المركبات العضوية خصائص فريدة من نوعهاوهيكل الكربون. ترتبط ذرات الكربون المتجاورة ببعضها البعض عن طريق روابط مفردة أو متعددة (مزدوجة وثلاثية).

تتميز بوجود تساهمية اتصالات CC، وكذلك التساهمية القطبية سندات C-N، CO، C-Hal، C-metal، إلخ. التفاعلات التي تنطوي على مواد عضوية لها بعض الميزات مقارنة بالتفاعلات المعدنية. تفاعلات المركبات غير العضوية عادة ما تنطوي على الأيونات. غالبًا ما تحدث مثل هذه التفاعلات بسرعة كبيرة، وأحيانًا على الفور عند درجة الحرارة المثالية. ردود الفعل مع عادة تنطوي على الجزيئات. وينبغي أن يقال أنه في هذه الحالة وحدها الروابط التساهميةينكسر، في حين يتم تشكيل الآخرين. كقاعدة عامة، تتم هذه التفاعلات بشكل أبطأ بكثير، ولتسريعها من الضروري زيادة درجة الحرارة أو استخدام محفز (حمض أو قاعدة).

كيف تتشكل المواد العضوية في الطبيعة؟ يتم تصنيع معظم المركبات العضوية في الطبيعة من ثاني أكسيد الكربون والماء في الكلوروفيل في النباتات الخضراء.

فئات المواد العضوية.

بناءً على نظرية O. Butlerov. التصنيف المنهجي هو أساس التسميات العلمية، مما يجعل من الممكن تسمية مادة عضوية على أساس الصيغة الهيكلية الموجودة. يعتمد التصنيف على سمتين رئيسيتين - بنية الهيكل الكربوني وعدد المجموعات الوظيفية وموضعها في الجزيء.

الهيكل العظمي الكربوني مستقر اجزاء مختلفةجزيئات المادة العضوية. اعتمادا على هيكلها، وتنقسم جميع المواد العضوية إلى مجموعات.

تشتمل المركبات غير الحلقية على مواد ذات سلسلة كربون مستقيمة أو متفرعة. تشتمل المركبات الحلقية على مواد ذات دورات، وهي مقسمة إلى مجموعتين فرعيتين - الحلقية والعطرية. المركبات الحلقية غير المتجانسة هي مواد تعتمد جزيئاتها على دورات تتكون من ذرات الكربون وذرات العناصر الكيميائية الأخرى (الأكسجين والنيتروجين والكبريت) والذرات غير المتجانسة.

كما يتم تصنيف المواد العضوية حسب وجود المجموعات الوظيفية التي تشكل جزءا من الجزيئات. على سبيل المثال، فئات الهيدروكربونات (باستثناء أنه لا توجد مجموعات وظيفية في جزيئاتها)، والفينولات، والكحوليات، والكيتونات، والألدهيدات، والأمينات، والإسترات، والأحماض الكربوكسيلية، وما إلى ذلك. يجب أن نتذكر أن كل مجموعة وظيفية (COOH، OH، NH2، SH، NH، NO) تحدد الخصائص الفيزيائية والكيميائيةمن هذا الاتصال.