Objawy

Butlerow Aleksander Michajłowicz. Rozwój teorii budowy chemicznej związków organicznych

Człowiek od dawna nauczył się wykorzystywać różne substancje do przygotowywania żywności, barwników, odzieży i leków. Z biegiem czasu się to nagromadziło Wystarczającą ilość informacje o właściwościach niektórych substancji, co umożliwiło udoskonalenie metod ich produkcji, przetwarzania itp. I okazało się, że wiele minerałów (substancji nieorganicznych) można pozyskać bezpośrednio.

Jednak niektóre substancje używane przez człowieka nie zostały przez niego zsyntetyzowane, ponieważ zostały uzyskane z żywych organizmów lub roślin. Substancje te nazwano organicznymi. Substancji organicznych nie udało się zsyntetyzować w laboratorium. Na początku XIX wieku aktywnie rozwinęła się taka doktryna, jak witalizm (vita - życie), zgodnie z którą substancje organiczne powstają tylko dzięki „ witalność„i nie da się ich stworzyć «sztucznie».

Jednak w miarę upływu czasu i rozwoju nauki pojawiły się nowe fakty na temat substancji organicznych, które były sprzeczne z istniejącą teorią witalistyczną.

W 1824 r. niemiecki naukowiec F. Wöhler po raz pierwszy w historii chemii zsyntetyzował kwas szczawiowy – materia organiczna z substancji nieorganicznych (cyjan i woda):

(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3

W 1828 roku Wöller podgrzał cyjanian sodu z siarką amonową i zsyntetyzowanym mocznikiem - odpady organizmów zwierzęcych:

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

Odkrycia te odegrały ważną rolę w rozwoju nauki w ogóle, a chemii w szczególności. Chemicy zaczęli stopniowo odchodzić od nauczania witalistycznego, a zasada podziału substancji na organiczne i nieorganiczne ujawniła jej niespójność.

Obecnie Substancje Nadal dzieli się na organiczne i nieorganiczne, ale kryterium separacji jest nieco inne.

Substancje nazywane są organicznymi zawierające węgiel, nazywane są także związkami węgla. Takich związków jest około 3 miliony, pozostałych około 300 tysięcy.

Substancje niezawierające węgla nazywane są nieorganicznymi I. Ale są wyjątki Generalna klasyfikacja: Istnieje wiele związków zawierających węgiel, ale należą one do substancji nieorganicznych (tlenek i dwutlenek węgla, dwusiarczek węgla, kwas węglowy i jego sole). Wszystkie mają podobny skład i właściwości do związków nieorganicznych.

W trakcie badania substancji organicznych pojawiły się nowe trudności: w oparciu o teorie dotyczące substancji nieorganicznych nie można ujawnić praw budowy związków organicznych i wyjaśnić wartościowości węgla. Węgiel w różnych związkach miał różną wartościowość.

W 1861 roku rosyjski naukowiec A.M. Butlerov jako pierwszy zsyntetyzował słodką substancję.

Badając węglowodory, JESTEM. Butlerow Zdałem sobie sprawę, że reprezentują zupełnie wyjątkową klasę substancje chemiczne. Analizując ich strukturę i właściwości, naukowiec zidentyfikował kilka wzorców. Stanowiły one podstawę teorie struktura chemiczna.

1. Cząsteczka jakiejkolwiek substancji organicznej nie jest przypadkowa; atomy w cząsteczkach są połączone ze sobą w określonej kolejności, zgodnie z ich wartościowością. Węgiel w związkach organicznych jest zawsze czterowartościowy.

2. Sekwencja wiązań międzyatomowych w cząsteczce nazywana jest jej strukturą chemiczną i jest odzwierciedlona przez jeden wzór strukturalny (wzór strukturalny).

3. Można określić strukturę chemiczną metody chemiczne. (Obecnie stosowane są również nowoczesne metody fizyczne).

4. Właściwości substancji zależą nie tylko od składu cząsteczek substancji, ale od ich struktury chemicznej (kolejności kombinacji atomów pierwiastków).

5. Po właściwościach danej substancji można określić strukturę jej cząsteczki i po strukturze cząsteczki – przewidywać właściwości.

6. Atomy i grupy atomów w cząsteczce wywierają na siebie wzajemny wpływ.

Teoria ta stała się podstawą naukową chemii organicznej i przyspieszyła jej rozwój. W oparciu o założenia teorii A.M. Butlerov opisał i wyjaśnił to zjawisko izomeria, przewidział istnienie różnych izomerów, a niektóre z nich uzyskał po raz pierwszy.

Rozważmy strukturę chemiczną etanu – C2H6. Po wyznaczeniu wartościowości pierwiastków myślnikami przedstawimy cząsteczkę etanu w kolejności łączenia atomów, czyli napiszemy wzór strukturalny. Według teorii A.M. Butlerov, będzie miał następującą postać:

Atomy wodoru i węgla są związane w jedną cząstkę, wartościowość wodoru jest równa jedności, a węgla – cztery. Dwa atomy węgla połączone wiązaniem węglowym – węgiel (C – Z). Zdolność węgla do tworzenia C – Wiązanie C jest zrozumiałe na podstawie właściwości chemicznych węgla. Atom węgla ma na swojej zewnętrznej warstwie elektronowej cztery elektrony, zdolność oddawania elektronów jest taka sama, jak zdolność pozyskiwania brakujących. Dlatego węgiel najczęściej tworzy związki z wiązanie kowalencyjne, to znaczy z powodu tworzenia się par elektronów z innymi atomami, w tym między sobą atomami węgla.

Jest to jedna z przyczyn różnorodności związków organicznych.

Związki o tym samym składzie, ale inna struktura, nazywane są izomerami. Zjawisko izomerii – jedna z przyczyn różnorodności związków organicznych

Nadal masz pytania? Chcesz dowiedzieć się więcej o teorii budowy związków organicznych?
Aby uzyskać pomoc od nauczyciela -.
Pierwsza lekcja jest darmowa!

blog.site, przy kopiowaniu materiału w całości lub w części wymagany jest link do oryginalnego źródła.

Największym wydarzeniem w rozwoju chemii organicznej było utworzenie w 1961 roku przez wielkiego rosyjskiego naukowca JESTEM. Butlerow teorie budowy chemicznej związków organicznych.

przed południem Butlerov uważał za niemożliwe poznanie struktury cząsteczki, czyli kolejności wiązań chemicznych między atomami. Wielu naukowców zaprzeczało nawet istnieniu atomów i cząsteczek.

JESTEM. Butlerov zaprzeczył tej opinii. Pochodził z właściwego miejsca materialistyczny i filozoficzne idee dotyczące realności istnienia atomów i cząsteczek, możliwości poznania wiązań chemicznych atomów w cząsteczce. Pokazał, że strukturę cząsteczki można ustalić eksperymentalnie, badając przemiany chemiczne substancji. I odwrotnie, znając strukturę cząsteczki, można wywnioskować właściwości chemiczne związku.

Teoria budowy chemicznej wyjaśnia różnorodność związków organicznych. Wynika to ze zdolności węgla czterowartościowego do tworzenia łańcuchów i pierścieni węglowych, łączenia się z atomami innych pierwiastków oraz obecności izomerii w strukturze chemicznej związków organicznych. Teoria ta położyła podwaliny naukowe chemii organicznej i wyjaśniła jej najważniejsze prawa. Podstawowe zasady jego teorii A.M. Butlerov opisał to w swoim raporcie „O teorii struktury chemicznej”.

Główne zasady teorii konstrukcji są następujące:

1) w cząsteczkach atomy są połączone ze sobą w określonej kolejności, zgodnie z ich wartościowością. Kolejność wiązania atomów nazywana jest strukturą chemiczną;

2) właściwości substancji zależą nie tylko od tego, jakie atomy i w jakiej ilości wchodzą w skład jej cząsteczki, ale także od kolejności ich łączenia, czyli od budowy chemicznej cząsteczki;

3) atomy lub grupy atomów tworzące cząsteczkę wzajemnie na siebie wpływają.

W teorii budowy chemicznej wiele uwagi poświęca się wzajemnemu wpływowi atomów i grup atomów w cząsteczce.

Wzory chemiczne, które przedstawiają kolejność łączenia atomów w cząsteczkach, nazywane są wzory strukturalne Lub formuły struktury.

Znaczenie teorii struktury chemicznej A.M. Butlerova:

1) stanowi najważniejszą część teoretycznych podstaw chemii organicznej;

2) pod względem ważności można go porównać z układem okresowym pierwiastków D.I. Mendelejew;

3) umożliwiło to usystematyzowanie ogromnego praktyczny materiał;

4) pozwoliła przewidzieć z wyprzedzeniem istnienie nowych substancji i wskazać sposoby ich otrzymywania.

Teoria struktury chemicznej służy jako podstawa wiodąca dla wszystkich badań w chemii organicznej.

12 Fenole, pochodne hydroksylowe związki aromatyczne, zawierający jedną lub więcej grup hydroksylowych (–OH) związanych z atomami węgla pierścienia aromatycznego. Na podstawie liczby grup OH wyróżnia się związki jednoatomowe, na przykład oksybenzen C 6 H 5 OH, zwykle nazywany po prostu fenol, hydroksytolueny CH 3 C 6 H 4 OH – tzw krezole, oksynaftaleny – naftole, dwuatomowy, na przykład dioksybenzeny C 6 H 4 (OH) 2 ( hydrochinon, pirokatechina, rezorcyna)na przykład wieloatomowe pirogalol, floroglucyna. F. - bezbarwne kryształy o charakterystycznym zapachu, rzadziej ciecze; dobrze rozpuszczalny w rozpuszczalnikach organicznych (alkohol, eter, oenzol). Posiadając właściwości kwasowe, fosfor tworzy produkty o charakterze soli - fenolany: ArOH + NaOH (ArONa + H 2 O (Ar to rodnik aromatyczny) Alkilowanie i acylowanie fenolanów prowadzi do estrów fosforu - prostego ArOR i złożonego ArOCOR (R jest związkiem organicznym rodnik).Estry można otrzymać przez bezpośrednie oddziaływanie fosforu z kwasami karboksylowymi, ich bezwodnikami i chlorkami kwasowymi.Podczas ogrzewania fenoli z CO2 powstają np. kwasy fenolowe kwas salicylowy . w odróżnieniu alkohole, grupę hydroksylową F. z wielkim trudem zastępuje się halogenem. Podstawienie elektrofilowe w jądrze fosforu (halogenowanie, nitrowanie, sulfonowanie, alkilowanie itp.) przeprowadza się znacznie łatwiej niż w niepodstawionych węglowodorach aromatycznych; wysyłane są grupy zastępcze orto- I para-pozycja w grupie OH (patrz. Zasady orientacji). Katalityczne uwodornienie F. prowadzi do alkoholi alicyklicznych, na przykład C 6 H 5 OH redukuje się do cykloheksanol. F. charakteryzuje się także reakcjami kondensacji, np. z aldehydami i ketonami, które wykorzystuje się w przemyśle do produkcji żywic fenolowych i rezorcynowo-formaldehydowych, difenylopropanu i innych ważnych produktów.

Fosforany otrzymuje się na przykład przez hydrolizę odpowiednich pochodnych halogenowych, alkaliczne topienie kwasów arylosulfonowych ArSO 2 OH, izolowane ze smoły węglowej, smoły węgle brunatne i inne.F. jest ważnym surowcem do produkcji różnorodnych polimerów, klejów, farb i lakierów, barwników, leków (fenoloftaleiny, kwasu salicylowego, salolu), środków powierzchniowo czynnych i substancji zapachowych. Niektóre F. są stosowane jako środki antyseptyczne i przeciwutleniacze (na przykład polimery, oleje smarowe). Do jakościowej identyfikacji chlorku żelazowego stosuje się roztwory chlorku żelazowego, które z kwasem żelazowym tworzą barwne produkty. F. są toksyczne (patrz Ścieki.).

13 Alkany

ogólna charakterystyka

Węglowodory to najprostsze związki organiczne składające się z dwóch pierwiastków: węgla i wodoru. Węglowodory nasycone lub alkany ( nazwa międzynarodowa) nazywane są związkami, których skład jest wyrażony ogólna formuła C n H 2n+2, gdzie n jest liczbą atomów węgla. W cząsteczkach węglowodorów nasyconych atomy węgla są połączone ze sobą prostym (pojedynczym) wiązaniem, a wszystkie pozostałe wartościowości są nasycone atomami wodoru. Alkany nazywane są także węglowodorami nasyconymi lub parafinami (termin „parafiny” oznacza „niskie powinowactwo”).

Pierwszym członkiem homologicznej serii alkanów jest metan CH4. Końcówka -an jest typowa dla nazw węglowodorów nasyconych. Następnie następuje etan C2H6, propan C3H8, butan C4H10. Zaczynając od piątego węglowodoru, nazwa składa się z cyfry greckiej, wskazującej liczbę atomów węgla w cząsteczce, i końcówki -an. Jest to pentan C 5 H 12 heksan C 6 H 14, heptan C 7 H 16, oktan C 8 H 18, nonan C 9 H 20, dekan C 10 H 22 itd.

W szeregu homologicznym obserwuje się stopniową zmianę właściwości fizycznych węglowodorów: wzrasta temperatura wrzenia i topnienia, wzrasta gęstość. W normalnych warunkach (temperatura ~22°C) pierwsze cztery elementy szeregu (metan, etan, propan, butan) to gazy, od C 5 H 12 do C 16 H 34 to ciecze, a od C 17 H 36 to ciecze. ciała stałe.

Alkany, począwszy od czwartego członka szeregu (butanu), mają izomery.

Wszystkie alkany są nasycone wodorem do granic możliwości (maksymalnie). Ich atomy węgla znajdują się w stanie hybrydyzacji sp 3, co oznacza, że posiadają proste (pojedyncze) wiązania.

Nomenklatura

Podano już nazwy pierwszych dziesięciu członków szeregu węglowodorów nasyconych. Aby podkreślić, że alkan ma prosty łańcuch węglowy, do nazwy często dodaje się słowo normalny (n-), na przykład:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3

n-butan, n-heptan

(normalny butan) (normalny heptan)

Po usunięciu atomu wodoru z cząsteczki alkanu powstają jednowartościowe cząstki zwane rodnikami węglowodorowymi (w skrócie R). Nazwy rodników jednowartościowych pochodzą od nazw odpowiednich węglowodorów z końcówką –an zastąpioną przez –yl. Oto odpowiednie przykłady:

Rodniki tworzą nie tylko związki organiczne, ale także nieorganiczne. Tak więc, jeśli odejmiesz grupę hydroksylową OH od kwasu azotowego, otrzymasz jednowartościowy rodnik - NO 2, zwany grupą nitrową itp.

Po usunięciu dwóch atomów wodoru z cząsteczki węglowodoru powstają rodniki dwuwartościowe. Ich nazwy pochodzą również od nazw odpowiednich węglowodorów nasyconych z końcówką -an zastąpioną przez -yliden (jeśli atomy wodoru są oddzielone od jednego atomu węgla) lub -ylen (jeśli atomy wodoru są oddzielone od dwóch sąsiednich atomów węgla) . Rodnik CH2 = nazywany jest metylenem.

Nazwy rodników stosowane są w nomenklaturze wielu pochodnych węglowodorów. Na przykład: CH 3 I - jodek metylu, C 4 H 9 Cl - chlorek butylu, CH 2 Cl 2 - chlorek metylenu, C 2 H 4 Br 2 - bromek etylenu (jeśli atomy bromu są związane z różnymi atomami węgla) lub bromek etylidenu (jeśli atomy bromu są związane z jednym atomem węgla).

Do nazw izomerów powszechnie stosuje się dwie nomenklatury: starą – racjonalną i współczesną – podstawniczą, zwaną także systematyczną lub międzynarodową (proponowaną przez Międzynarodową Unię Chemii Czystej i Stosowanej IUPAC).

Według racjonalnej nomenklatury za węglowodory uważa się pochodne metanu, w których jeden lub więcej atomów wodoru zastąpiono rodnikami. Jeżeli we wzorze powtarzają się te same pierwiastki, to oznacza się je cyframi greckimi: di – dwa, trzy – trzy, tetra – cztery, penta – pięć, hexa – sześć itd. Na przykład:

Racjonalne nazewnictwo jest wygodne w przypadku niezbyt skomplikowanych połączeń.

Zgodnie z nomenklaturą podstawniczą nazwa opiera się na jednym łańcuchu węglowym, a wszystkie pozostałe fragmenty cząsteczki uważa się za podstawniki. W tym przypadku wybiera się najdłuższy łańcuch atomów węgla i numeruje atomy łańcucha od końca, do którego rodnik węglowodorowy jest najbliższy. Następnie nazywają: 1) numer atomu węgla, z którym związany jest rodnik (zaczynając od najprostszego rodnika); 2) węglowodór o długim łańcuchu. Jeżeli wzór zawiera kilka identycznych rodników, to przed ich nazwami należy podać liczbę słownie (di-, tri-, tetra- itp.), a liczby rodników oddziela się przecinkami. Oto jak należy nazywać izomery heksanu zgodnie z tą nomenklaturą:

Ale więcej złożony przykład:

Zarówno nazewnictwo podstawnikowe, jak i racjonalne stosuje się nie tylko w odniesieniu do węglowodorów, ale także innych klas związków organicznych. W przypadku niektórych związków organicznych stosuje się historycznie ustalone (empiryczne) lub tak zwane nazwy trywialne (kwas mrówkowy, eter siarkowy, mocznik itp.).

Pisząc wzory izomerów łatwo zauważyć, że atomy węgla zajmują w nich różne pozycje. Atom węgla, który jest związany tylko z jednym atomem węgla w łańcuchu, nazywa się pierwotnym, z dwoma nazywa się wtórnym, z trzema jest trzeciorzędowym, a z czterema jest czwartorzędowym. Na przykład w ostatnim przykładzie atomy węgla 1 i 7 są pierwszorzędowe, 4 i 6 są wtórne, 2 i 3 są trzeciorzędowe, 5 jest czwartorzędowe. Właściwości atomów wodoru, innych atomów i grup funkcyjnych zależą od tego, czy są one związane z pierwszorzędowym, drugorzędowym czy trzeciorzędowym atomem węgla. Należy to zawsze brać pod uwagę.

Paragon. Nieruchomości.

Właściwości fizyczne. W normalnych warunkach pierwszymi czterema członkami homologicznego szeregu alkanów (C1 - C4) są gazy. Normalne alkany, od pentanu do heptadekanu (C5 - C17) są cieczami, począwszy od C18 i powyżej są ciałami stałymi. Wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w łańcuchu, tj. Wraz ze wzrostem względnej masy cząsteczkowej wzrastają temperatury wrzenia i topnienia alkanów. Przy tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce rozgałęzione alkany mają niższą temperaturę wrzenia niż zwykłe alkany.

Alkany są praktycznie nierozpuszczalne w wodzie, ponieważ ich cząsteczki są niskopolarne i nie oddziałują z cząsteczkami wody, dobrze rozpuszczają się w niepolarnych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak benzen, czterochlorek węgla itp. Ciekłe alkany łatwo się ze sobą mieszają.

Podstawowy naturalne źródła alkany – ropa naftowa i gaz ziemny. Różne frakcje oleju zawierają alkany od C 5 H 12 do C 30 H 62. Gazu ziemnego składa się z metanu (95%) z domieszką etanu i propanu.

Wśród syntetycznych metod wytwarzania alkanów można wyróżnić:

1. Otrzymywany z węglowodorów nienasyconych. Oddziaływanie alkenów lub alkinów z wodorem („uwodornienie”) zachodzi w obecności katalizatorów metalicznych (Ni, Pd) w temperaturze
ogrzewanie:

CH 3 -C≡CH + 2H 2 → CH 3 -CH 2 -CH 3.

2. Przygotowanie z przewodników halogenowanych. Gdy monohalogenowane alkany ogrzewa się metalicznym sodem, otrzymuje się alkany o dwukrotnie większej liczbie atomów węgla (reakcja Wurtza):

C 2 H 5 Br + 2 Na + Br-C 2 H 5 → C 2 H 5 -C 2 H 5 + 2 NaBr.

Podobna reakcja nie należy przeprowadzać z dwoma różnymi halogenowanymi alkanami, ponieważ skutkuje to mieszaniną trzech różnych alkanów

3. Preparat z soli kwasów karboksylowych. Kiedy bezwodne sole kwasów karboksylowych skondensuje się z zasadami, otrzymuje się alkany zawierające o jeden atom węgla mniej w porównaniu z łańcuchem węglowym pierwotnych kwasów karboksylowych:

4.Pozyskiwanie metanu. W łuku elektrycznym spalającym się w atmosferze wodoru powstaje znaczna ilość metanu:

C + 2H 2 → CH 4.

Ta sama reakcja zachodzi, gdy węgiel jest podgrzewany w atmosferze wodoru do temperatury 400-500°C wysokie ciśnienie krwi w obecności katalizatora.

W warunkach laboratoryjnych metan często otrzymuje się z węglika glinu:

Al 4 C 3 + 12H 2 O = ZSN 4 + 4Al (OH) 3.

Właściwości chemiczne. W normalnych warunkach alkany są chemicznie obojętne. Są odporne na działanie wielu odczynników: nie wchodzą w interakcje ze stężonymi kwasami siarkowymi i azotowymi, ze stężonymi i stopionymi zasadami, nie utleniają się pod wpływem silnych utleniaczy - nadmanganianu potasu KMnO 4 itp.

Odporność chemiczna alkany ze względu na ich dużą wytrzymałość S- Połączenia CC i C-H, jak również ich niepolarność. Niepolarne wiązania C-C i C-H w alkanach nie są podatne na rozszczepienie jonowe, ale mają zdolność do rozszczepienia homolitycznego pod wpływem aktywnych wolnych rodników. Dlatego alkany charakteryzują się reakcjami rodnikowymi, w wyniku których powstają związki, w których atomy wodoru są zastępowane innymi atomami lub grupami atomów. W konsekwencji alkany wchodzą w reakcje, które przebiegają zgodnie z mechanizmem podstawienia rodnikowego, oznaczonym symbolem SR (z ang. substytucja radykalna). Zgodnie z tym mechanizmem atomy wodoru najłatwiej zastąpić trzeciorzędowymi, następnie drugorzędowymi i pierwszorzędowymi atomami węgla.

1. Halogenowanie. Kiedy alkany reagują z halogenami (chlorem i bromem) pod wpływem promieniowania UV lub wysokiej temperatury, powstaje mieszanina produktów od alkanów podstawionych mono- do polihalogenowo. Schemat ogólny Reakcję tę zilustrowano na przykładzie metanu:

b) Rozwój łańcucha. Rodnik chloru usuwa atom wodoru z cząsteczki alkanu:

Cl + CH 4 →HCl + CH 3

W tym przypadku powstaje rodnik alkilowy, który usuwa atom chloru z cząsteczki chloru:

CH 3 + Cl 2 →CH 3 Cl + Cl

Reakcje te powtarza się aż do przerwania łańcucha w jednej z reakcji:

Cl + Cl → Cl 2, CH 3 + CH 3 → C 2 H 6, CH 3 + Cl → CH 3 Cl

Ogólne równanie reakcji:

W reakcjach rodnikowych (halogenowanie, nitrowanie) najpierw mieszają się atomy wodoru przy trzeciorzędowych atomach węgla, następnie przy drugorzędowych i pierwszorzędowych atomach węgla. Wyjaśnia to fakt, że wiązanie trzeciorzędowego atomu węgla z wodorem najłatwiej rozrywać homolitycznie (energia wiązania 376 kJ/mol), następnie wiązanie wtórne (390 kJ/mol), a dopiero potem pierwotne (415 kJ /mol).

3. Izomeryzacja. Normalne alkany mogą w pewnych warunkach przekształcić się w alkany o rozgałęzionych łańcuchach:

4. Pękanie to hemolityczne rozerwanie wiązań CC, które zachodzi podczas ogrzewania i pod wpływem katalizatorów.
W przypadku krakingu wyższych alkanów powstają alkeny i niższe alkany, natomiast w przypadku krakingu metanu i etanu powstaje acetylen:

C 8 H 18 → C 4 H 10 + C 4 H 8,

2CH 4 → C 2 H 2 + ZN 2,

C 2 H 6 → C 2 H 2 + 2 H 2.

Reakcje te mają ogromne znaczenie przemysłowe. W ten sposób wysokowrzące frakcje oleju (olej opałowy) przekształcane są w benzynę, naftę i inne cenne produkty.

5. Utlenianie. Można go otrzymać poprzez łagodne utlenianie metanu tlenem atmosferycznym w obecności różnych katalizatorów alkohol metylowy, formaldehyd, kwas mrówkowy:

Jednym z nich jest łagodne katalityczne utlenianie butanu tlenem atmosferycznym metody przemysłowe otrzymywanie kwasu octowego:

t°
2C 4H 10 + 5O 2 → 4CH 3COOH + 2H 2O.
kot

W powietrzu alkany spalają się do CO 2 i H 2 O:

C n H 2n+2 + (3n+1)/2O 2 = nCO2 + (n+1)H2O.

Alkeny

Alkeny (inaczej olefiny lub węglowodory etylenowe) to acykliczne nienasycone węglowodory zawierające jedno podwójne wiązanie pomiędzy atomami węgla, tworzące szereg homologiczny o ogólnym wzorze CnH2n. Atomy węgla przy wiązaniu podwójnym są w stanie hybrydyzacji sp².

Najprostszym alkenem jest eten (C2H4). Zgodnie z nomenklaturą IUPAC nazwy alkenów powstają z nazw odpowiednich alkanów poprzez zastąpienie przyrostka „-ane” słowem „-ene”; Położenie wiązania podwójnego jest oznaczone cyfrą arabską.

Szereg homologiczny

Alkeny posiadające więcej niż trzy atomy węgla mają izomery. Alkeny charakteryzują się izomerią szkieletu węglowego, pozycjami wiązań podwójnych, międzyklasami i geometrią.

eten	C2H4
propen	C3H6
n-buten	C4H8
n-penten	C5H10
n-heksen	C6H12
n-hepten	C7H14
n-okten	C8H16
n-brak	C9H18
n-decen	C10H20

Właściwości fizyczne

Temperatura topnienia i wrzenia wzrasta wraz z waga molekularna i długość głównego łańcucha węglowego.
W normalnych warunkach alkeny od C2H4 do C4H8 są gazami; od C5H10 do C17H34 - ciecze, po C18H36 - ciała stałe. Alkeny są nierozpuszczalne w wodzie, ale są dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych.

Właściwości chemiczne

Alkeny są chemicznie aktywne. O ich właściwościach chemicznych decyduje obecność wiązania podwójnego.
Ozonoliza: alken utlenia się do aldehydów (w przypadku monopodstawionych wicynalnych węgli), ketonów (w przypadku dipodstawionych wicynalnych węgli) lub mieszaniny aldehydu i ketonu (w przypadku trójpodstawionego alkenu przy podwójnym wiązaniu) :

R1–CH=CH–R2 + O3 → R1–C(H)=O + R2C(H)=O + H2O
R1–C(R2)=C(R3)–R4+ O3 → R1–C(R2)=O + R3–C(R4)=O + H2O
R1–C(R2)=CH–R3+ O3 → R1–C(R2)=O + R3–C(H)=O + H2O

Ozonoliza w trudnych warunkach - alken utlenia się do kwasu:

R”–CH=CH–R” + O3 → R”–COOH + R”–COOH + H2O

Podwójne połączenie:
CH2=CH2 +Br2 → CH2Br-CH2Br

Utlenianie nadkwasami:
CH2=CH2 + CH3COOOH →
Lub
CH2=CH2 + HCOOH → HOCH2CH2OH

Pierwszy powstał w początek XIX V. radykalna teoria(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Rodniki to grupy atomów, które przechodzą bez zmian podczas reakcji chemicznych z jednego związku na drugi. Ta koncepcja rodników została zachowana, lecz większość pozostałych zapisów teorii rodników okazała się błędna.

Według teorie typów(C. Gerard) wszystkie substancje organiczne można podzielić na typy odpowiadające pewnym substancjom nieorganicznym. Na przykład alkohole R-OH i proste estry R-O-R uznawano za przedstawicieli wody typu H-OH, w której atomy wodoru zastąpiono rodnikami. Teoria typów stworzyła klasyfikację substancji organicznych, której niektóre zasady są stosowane dzisiaj.

Nowoczesną teorię budowy związków organicznych stworzył wybitny rosyjski naukowiec A.M. Butlerow.

Podstawowe zasady teorii budowy związków organicznych A.M. Butlerow

1. Atomy w cząsteczce są ułożone w określonej kolejności, zgodnie z ich wartościowością. Wartościowość atomu węgla w związkach organicznych wynosi cztery.

2. Właściwości substancji zależą nie tylko od tego, jakie atomy i w jakich ilościach znajdują się w cząsteczce, ale także od kolejności, w jakiej są ze sobą połączone.

3. Atomy lub grupy atomów tworzące cząsteczkę wzajemnie na siebie wpływają, co decyduje o aktywności chemicznej i reaktywności cząsteczek.

4. Badanie właściwości substancji pozwala określić ich budowę chemiczną.

Najważniejszą właściwością związków organicznych jest wzajemne oddziaływanie sąsiadujących ze sobą atomów w cząsteczkach. Wpływ ten przekazywany jest albo poprzez łańcuch prostych wiązań, albo poprzez łańcuch sprzężonych (naprzemiennych) wiązań prostych i podwójnych.

Klasyfikacja związków organicznych opiera się na analizie dwóch aspektów budowy cząsteczek – struktury szkieletu węglowego oraz obecności grup funkcyjnych.

Związki organiczne

Węglowodory Związki heterocykliczne

Limit- Bezprecedensowy- Aromat-

wydajny praktyczny

Alifatyczny karbocykliczny

Ostateczny nienasycony alicykliczny aromat

(Alkany) (Cykloalkany) (Areny)

Z P H 2 P+2°C P H 2 P Z P H 2 P-6

Koniec pracy -

Ten temat należy do działu:

Wstęp. Podstawy współczesnej teorii konstrukcji

Związki organiczne.. wprowadzenie..chemia bioorganiczna bada strukturę i właściwości substancji biorących udział w procesach życiowych..

Jeśli potrzebujesz dodatkowy materiał na ten temat lub nie znalazłeś tego, czego szukałeś, polecamy skorzystać z wyszukiwarki w naszej bazie dzieł:

Co zrobimy z otrzymanym materiałem:

Jeśli ten materiał był dla Ciebie przydatny, możesz zapisać go na swojej stronie w sieciach społecznościowych:

Wszystkie tematy w tym dziale:

Alkeny Alkadieny Alkiny
SpN2p SpN2p-2 SpN2p-2 Ryc. 1. Klasyfikacja związków organicznych według budowy

Struktura elektronowa atomu węgla. Hybrydyzacja.
Dla warstwy elektronów walencyjnych atomu C, znajdującej się w głównej podgrupie czwartej grupy drugiego okresu układu okresowego D. I. Mendelejewa, główna liczba kwantowa n = 2, wtórna (orbitalna

Systemy sprzężone
Istnieją dwa typy układów sprzężonych (i sprzęgieł). 1. p, koniugacja p - elektrony ulegają delokalizacji

TEMAT 3. Budowa chemiczna i izomeria związków organicznych
Izomeria związków organicznych. Jeżeli dwie lub więcej pojedynczych substancji mają ten sam skład ilościowy (wzór cząsteczkowy), ale różnią się między sobą

Konformacje cząsteczek organicznych
Rotacja wokół wiązania C – C jest stosunkowo łatwa; może to zająć łańcuch węglowodorowy różne kształty. Formy konformacyjne łatwo przekształcają się w siebie i dlatego nie są różnymi związkami

Konformacje związków cyklicznych.
Cyklopentan. Pięcioczłonowy pierścień w płaskiej postaci ma kąty wiązania 108°, czyli blisko normalna wartość dla atomu hybrydowego sp3. Dlatego w płaskim cyklopentanie, w przeciwieństwie do cyklu

Izomery konfiguracyjne
Są to stereoizomery o różnym ułożeniu wokół pewnych atomów innych atomów, rodników lub grup funkcyjnych w przestrzeni względem siebie. Istnieją koncepcje katastrofy

Ogólna charakterystyka reakcji związków organicznych.
Kwasowość i zasadowość związków organicznych. Ocena kwasowości i zasadowości związków organicznych najwyższa wartość mają dwie teorie – teorię Brønsteda i teorię

Zasady Bronsteda to obojętne cząsteczki lub jony, które mogą przyjąć proton (akceptory protonów).
Kwasowość i zasadowość nie są właściwościami absolutnymi, ale względnymi związków: właściwości kwasowe występują tylko w obecności zasady; podstawowe właściwości - tylko w obecności ki

Ogólna charakterystyka reakcji związków organicznych
Większość reakcji organicznych składa się z kilku kolejnych (elementarnych) etapów. Szczegółowy opis całości tych etapów nazywa się mechanizmem. Mechanizm reakcji -

Selektywność reakcji
W wielu przypadkach związek organiczny zawiera kilka nierównych centrów reakcji. W zależności od struktury produktów reakcji mówią o regioselektywności, chemoselektywności i

Radykalne reakcje.
Chlor reaguje z węglowodorami nasyconymi jedynie pod wpływem światła, ciepła lub w obecności katalizatorów, a wszystkie atomy wodoru są sukcesywnie zastępowane przez chlor: CH4

Reakcje addycji elektrofilowej
Węglowodory nienasycone - alkeny, cykloalkeny, alkadieny i alkiny - wykazują zdolność do ulegania reakcjom addycji, ponieważ zawierają wiązania podwójne lub potrójne. Ważniejsze in vivo jest dwojakie

I eliminacja z nasyconego atomu węgla
Reakcje podstawienia nukleofilowego przy zhybrydyzowanym atomie węgla sp3: reakcje heterolityczne wywołane polaryzacją wiązania s węgiel - heteroatom (halogenopro

Reakcje podstawienia nukleofilowego z udziałem atomu węgla zhybrydyzowanego sp2.
Rozważmy mechanizm reakcji tego typu na przykładzie oddziaływania kwasów karboksylowych z alkoholami (reakcja estryfikacji). Realizuje się to w grupie karboksylowej kwasu p, p- parowanie, ponieważ kilka elementów

Reakcje podstawienia nukleofilowego w szeregu kwasów karboksylowych.
Tylko z czysto formalnego punktu widzenia grupę karboksylową można uznać za kombinację funkcji karbonylowych i hydroksylowych. W rzeczywistości ich wzajemny wpływ na siebie jest taki, że całkowicie i

Związki organiczne.
Reakcje redukcji utleniania (ORR) zajmują wspaniałe miejsce w chemii organicznej. Niezbędny mają OVR dla procesów życiowych. Z ich pomocą ciało będzie zaspokojone

Uczestnictwo w procesach życiowych
Zdecydowana większość substancji organicznych biorących udział w procesach metabolicznych to związki posiadające dwie lub więcej grup funkcyjnych. Takie związki są zwykle klasyfikowane

Fenole dwuatomowe
Fenole dwuatomowe – pirokatechol, rezorcyna, hydrochinon – wchodzą w skład wielu naturalnych związków. Wszystkie dają charakterystyczne zabarwienie chlorkiem żelaza. Pirokatechol (o-dihydroksybenzen, katecho

Kwasy dikarboksylowe i nienasycone kwasy karboksylowe.
Kwasy karboksylowe zawierające jedną grupę karboksylową nazywane są jednozasadowymi, dwie nazywane są dwuzasadowymi itp. Kwasy dikarboksylowe są białe substancje krystaliczne, mając

Aminoalkohole
2-aminoetanol (etanoloamina, kolamina) jest składnikiem strukturalnym złożonych lipidów, powstającym w wyniku otwarcia napiętych trójczłonowych pierścieni tlenku etylenu i etylenoiminy odpowiednio amoniakiem lub wodą.

Hydroksy i aminokwasy.
Hydroksykwasy zawierają w cząsteczce zarówno grupy hydroksylowe, jak i karboksylowe, aminokwasy zawierają grupy karboksylowe i aminowe. W zależności od umiejscowienia grupy hydroksylowej lub aminowej

Oksokwasy
Oksokwasy to związki zawierające zarówno grupy karboksylowe, jak i aldehydowe (lub ketonowe). Zgodnie z tym rozróżnia się kwasy aldehydowe i ketokwasy. Najprostszy kwas aldehydowy

Heterofunkcyjne pochodne benzenu jako leki.
Ostatnie dziesięciolecia charakteryzowały się pojawieniem się wielu nowych leki i narkotyki. W tym samym czasie bardzo ważne w dalszym ciągu zachować niektóre grupy znanych wcześniej leków

TEMAT 10. Biologicznie ważne związki heterocykliczne
Związki heterocykliczne (heterocykle) to związki zawierające w cyklu jeden lub więcej atomów innych niż węgiel (heteroatomy). U podstaw leżą układy heterocykliczne

TEMAT 11. Aminokwasy, peptydy, białka
Struktura i właściwości aminokwasów i peptydów. Aminokwasy to związki, w których cząsteczkach występują jednocześnie grupy aminowe i karboksylowe. Naturalna a-amina

Struktura przestrzenna polipeptydów i białek
W przypadku polipeptydów i białek o dużej masie cząsteczkowej wraz z struktura pierwotna bardziej typowe wysoki poziom organizacje, które są powszechnie nazywane strukturami drugorzędowymi, trzeciorzędowymi i czwartorzędowymi.

TEMAT 12. Węglowodany: mono, di- i polisacharydy
Węglowodany dzielą się na proste (monosacharydy) i złożone (polisacharydy). Monosacharydy (monozy). Są to związki heteropolifunkcyjne zawierające karbonyl i kilka g

TEMAT 13. Nukleotydy i kwasy nukleinowe
Kwasy nukleinowe (polinukleotydy) to biopolimery, których jednostkami monomeru są nukleotydy. Nukleotyd jest strukturą trójskładnikową składającą się z

Nukleozydy.
Zasady heterocykliczne tworzą N-glikozydy z D-rybozą lub 2-deoksy-D-rybozą. W chemii kwasów nukleinowych takie N-glikozydy nazywane są nukleozydami. D-ryboza i 2-deoksy-D-ryboza w p

Nukleotydy.
Nukleotydy nazywane są fosforanami nukleozydów. Kwas fosforowy zwykle estryfikuje alkohol hydroksylowy w pozycji C-5" lub C-3" w reszcie rybozy lub dezoksyrybozy (atomy pierścienia zasady azotowej są ponumerowane

Steroidy
Sterydy są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie i pełnią różnorodne funkcje w organizmie. Do chwili obecnej znanych jest około 20 000 sterydów; ponad 100 z nich jest stosowanych w medycynie. Sterydy mają

Hormony steroidowe
Hormony - biologicznie substancje czynne powstają w wyniku działania gruczołów wydzielina wewnętrzna oraz bierze udział w regulacji metabolizmu i funkcji fizjologicznych organizmu.

Sterole
Z reguły komórki są bardzo bogate w sterole. W zależności od źródła izolacji wyróżnia się zoosterole (ze zwierząt), fitosterole (z roślin), mykosterole (z grzybów) i sterole mikroorganizmów. W

Kwasy żółciowe
W wątrobie sterole, zwłaszcza cholesterol, przekształcają się w kwasy żółciowe. Alifatyczny łańcuch boczny w C17 kwasy żółciowe, pochodne cholanu węglowodorowego, składa się z 5 atomów węgla

Terpeny i terpenoidy
Nazwa ta łączy w sobie szereg węglowodorów i ich pochodnych zawierających tlen - alkoholi, aldehydów i ketonów, których szkielet węglowy zbudowany jest z dwóch, trzech lub więcej jednostek izoprenowych. Sami

Witaminy
Witaminy nazywane są zwykle substancjami organicznymi, których obecność w mała ilość w żywności ludzi i zwierząt jest niezbędna do ich normalnego funkcjonowania. To klasyczna operacja.

Witaminy rozpuszczalne w tłuszczach
Witamina A jest seskwiterpenem i występuje w maśle, mleku, żółtko jaja, olej rybny; smalec i margaryna go nie zawierają. Jest to witamina wzrostu; brak go w pożywieniu powoduje

Witaminy rozpuszczalne w wodzie
Pod koniec ubiegłego wieku cierpiały tysiące marynarzy na japońskich statkach, a wielu z nich zmarło bolesną śmiercią z powodu tajemniczej choroby beri-beri. Jedną z tajemnic beri-beri było to, że żeglarze na

Treść lekcji: Teorie budowy związków organicznych: przesłanki ich powstania, podstawowe zasady. Budowa chemiczna jako porządek łączenia i wzajemnego oddziaływania atomów w cząsteczkach. Homologia, izomeria. Zależność właściwości substancji od budowy chemicznej. Główne kierunki rozwoju teorii budowy chemicznej. Zależność występowania toksyczności związków organicznych od składu i struktury ich cząsteczek (długość łańcucha węglowego i stopień jego rozgałęzienia, obecność wiązań wielokrotnych, powstawanie cykli i mostków nadtlenkowych, obecność halogenu atomów), a także na rozpuszczalność i lotność związku.

Cele Lekcji:

Organizowanie zajęć studenckich mających na celu zapoznanie i wstępne utrwalenie podstawowych zasad teorii budowy chemicznej.
Pokazać studentom uniwersalność teorii budowy chemicznej na przykładzie izomerów nieorganicznych i wzajemnego oddziaływania atomów w substancjach nieorganicznych.

Podczas zajęć:

1. Moment organizacyjny.

2. Aktualizowanie wiedzy uczniów.

1) Co studiuje chemia organiczna?

2) Jakie substancje nazywane są izomerami?

3) Jakie substancje nazywane są homologami?

4) Wymień znane Ci teorie, które powstały w chemii organicznej na początku XIX wieku.

5) Jakie wady miała teoria rodników?

6) Jakie wady miała teoria typów?

3. Wyznaczanie celów i zadań lekcji.

Pojęcie wartościowości stanowiło ważną część teorii struktury chemicznej A.M. Butlerowa w 1861 r

Prawo okresowe, sformułowane przez D.I. Mendelejew w 1869 roku odkrył zależność wartościowości pierwiastka od jego położenia w układzie okresowym.

Szeroka gama substancji organicznych, które mają ten sam skład jakościowy i ilościowy, ale różne właściwości, pozostała niejasna. Na przykład znanych było około 80 różnych substancji odpowiadających składowi C 6 H 12 O 2. Jens Jakob Berzelius zaproponował nazwanie tych substancji izomerami.

Naukowcy z wielu krajów swoją pracą utorowali drogę do stworzenia teorii wyjaśniającej budowę i właściwości substancji organicznych.

Na zjeździe niemieckich przyrodników i lekarzy w Speyer odczytano raport zatytułowany „Coś w chemicznej strukturze ciał”. Autorem raportu był profesor Uniwersytetu Kazańskiego Aleksander Michajłowicz Butlerow. To właśnie to „coś” stanowiło teorię struktury chemicznej, która stanowiła podstawę naszej nowoczesne pomysły o związkach chemicznych.

Chemia organiczna otrzymała solidne podstawy naukowe, które zapewniły jej szybki rozwój w następnym stuleciu aż do czasów obecnych. Teoria ta umożliwiła przewidzenie istnienia nowych związków i ich właściwości. Wyjaśnienie takiego zjawiska umożliwiła koncepcja budowy chemicznej tajemnicze zjawisko, podobnie jak izomeria.

Główne zasady teorii budowy chemicznej są następujące:
1. Atomy w cząsteczkach substancji organicznych są łączone w określonej kolejności, zgodnie z ich wartościowością.

2. O właściwościach substancji decyduje skład jakościowy, ilościowy, kolejność połączeń oraz wzajemne oddziaływanie atomów i grup atomów w cząsteczce.

3. Strukturę cząsteczek można ustalić na podstawie badania ich właściwości.

Rozważmy te przepisy bardziej szczegółowo. Cząsteczki substancji organicznych zawierają atomy węgla (wartościowość IV), wodoru (wartościowość I), tlenu (wartościowość II), azotu (wartościowość III). Każdy atom węgla w cząsteczkach substancji organicznych tworzy cztery wiązania chemiczne z innymi atomami, a atomy węgla można łączyć w łańcuchy i pierścienie. W oparciu o pierwszą zasadę teorii budowy chemicznej ułożymy wzory strukturalne substancji organicznych. Ustalono na przykład, że metan ma skład CH4. Biorąc pod uwagę wartościowość atomów węgla i wodoru, można zaproponować tylko jeden wzór strukturalny metanu:

Strukturę chemiczną innych substancji organicznych można opisać następującymi wzorami:

etanol

Drugie stanowisko teorii budowy chemicznej opisuje znaną nam zależność: skład – struktura – właściwości. Zobaczmy przejaw tego wzoru na przykładzie substancji organicznych.

Etan i alkohol etylowy mają różne właściwości wysokiej jakości skład. Cząsteczka alkoholu, w przeciwieństwie do etanu, zawiera atom tlenu. Jak to wpłynie na właściwości?

Wprowadzenie atomu tlenu do cząsteczki radykalnie zmienia właściwości fizyczne substancji. Potwierdza to zależność właściwości od składu jakościowego.

Porównajmy skład i strukturę węglowodorów: metanu, etanu, propanu i butanu.

Metan, etan, propan i butan mają ten sam skład jakościowy, ale różne ilościowe (liczba atomów każdego pierwiastka). Zgodnie z drugim stanowiskiem teorii budowy chemicznej powinny one mieć różne właściwości.

Substancja	Temperatura wrzenia,°C	Temperatura topnienia,°C
CH 4	– 182,5	– 161,5
C 2 H 6	– 182,8	– 88,6
C 3 H 8	– 187,6	– 42,1
C 4 H 10	– 138,3	– 0,5

Jak widać z tabeli, wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce wzrastają temperatury wrzenia i topnienia, co potwierdza zależność właściwości od składu ilościowego cząsteczek.

Wzór cząsteczkowy C4H10 odpowiada nie tylko butanowi, ale także jego izomerowi, izobutanowi:

Izomery mają ten sam skład jakościowy (atomy węgla i wodoru) i ilościowy (4 atomy węgla i 10 atomów wodoru), różnią się jednak między sobą kolejnością łączenia atomów (budowa chemiczna). Zobaczmy, jak różnica w budowie izomerów wpłynie na ich właściwości.

Rozgałęziony węglowodór (izobutan) ma więcej wysokie temperatury wrze i topi się niż węglowodór o normalnej budowie (butan). Można to wytłumaczyć bliższym położeniem cząsteczek w butanie, co zwiększa siły przyciągania międzycząsteczkowego i dlatego do ich rozdzielenia potrzeba więcej energii.

Trzecie stanowisko teorii struktury chemicznej przedstawia sprzężenie zwrotne pomiędzy składem, strukturą i właściwościami substancji: skład – struktura – właściwości. Rozważmy to na przykładzie związków o składzie C 2 H 6 O.

Wyobraźmy sobie, że mamy próbki dwóch substancji o tym samym wzorze cząsteczkowym C 2 H 6 O, który został określony podczas badań jakościowych i analiza ilościowa. Ale jak możemy poznać strukturę chemiczną tych substancji? Badanie ich właściwości fizycznych i chemicznych pomoże odpowiedzieć na to pytanie. Kiedy pierwsza substancja wchodzi w interakcję z metalicznym sodem, reakcja nie zachodzi, ale druga aktywnie z nią oddziałuje, uwalniając wodór. Określmy stosunek ilościowy substancji w reakcji. Aby to zrobić, dodaj pewną masę sodu do znanej masy drugiej substancji. Zmierzmy objętość wodoru. Obliczmy ilości substancji. W tym przypadku okazuje się, że z dwóch moli badanej substancji uwalnia się jeden mol wodoru. Dlatego każda cząsteczka tej substancji jest źródłem jednego atomu wodoru. Jaki wniosek można wyciągnąć? Tylko jeden atom wodoru różni się właściwościami, a co za tym idzie budową (z którymi atomami jest powiązany) od wszystkich pozostałych. Biorąc pod uwagę wartościowość atomów węgla, wodoru i tlenu, dla danej substancji można zaproponować tylko jeden wzór:

Dla pierwszej substancji można zaproponować wzór, w którym wszystkie atomy wodoru mają tę samą budowę i właściwości:

Podobny efekt można uzyskać studiując właściwości fizyczne te substancje.

Zatem na podstawie badania właściwości substancji możemy wyciągnąć wniosek na temat jej budowy chemicznej.

Trudno przecenić znaczenie teorii budowy chemicznej. Uzbroiła chemików podstawa naukowa do badania struktury i właściwości substancji organicznych. Prawo okresowości sformułowane przez D.I. ma podobne znaczenie. Mendelejew. Teoria struktury podsumowała wszystko poglądy naukowe, panujący w ówczesnej chemii. Naukowcom udało się wyjaśnić zachowanie substancji organicznych podczas reakcje chemiczne. Opierając się na teorii A.M. Butlerov przewidział istnienie izomerów niektórych substancji, które później otrzymano. Podobnie jak prawo okresowości, teoria budowy chemicznej otrzymała swój dalszy rozwój po powstaniu teorii budowy atomu, wiązań chemicznych i stereochemii.

Stworzony przez A.M. Butlerowa w latach 60. XIX wieku teoria budowy chemicznej związków organicznych zapewniła niezbędną jasność przyczynom różnorodności związków organicznych, ujawniła związek między strukturą i właściwościami tych substancji, umożliwiła wyjaśnienie właściwości już znanych i przewidują właściwości jeszcze nieodkrytych związków organicznych.

Odkrycia z zakresu chemii organicznej (czterowartościowość węgla, zdolność do tworzenia długich łańcuchów) pozwoliły Butlerovowi w 1861 roku sformułować główne generacje teorii:

1) Atomy w cząsteczkach są połączone według ich wartościowości (węgiel-IV, tlen-II, wodór-I), kolejność połączeń atomów odzwierciedlają wzory strukturalne.

2) Właściwości substancji zależą nie tylko od skład chemiczny, ale także na kolejność łączenia atomów w cząsteczce (struktura chemiczna). Istnieć izomery, czyli substancje, które mają ten sam skład ilościowy i jakościowy, ale inną strukturę, a co za tym idzie, różne właściwości.

C 2 H 6 O: CH 3 CH 2 OH - alkohol etylowy i CH 3 OCH 3 - eter dimetylowy

C 3 H 6 – propen i cyklopropan - CH 2 =CH−CH 3

3) Atomy oddziałują na siebie wzajemnie, jest to konsekwencja różnej elektroujemności atomów tworzących cząsteczki (O>N>C>H), a pierwiastki te mają różny wpływ na przemieszczanie wspólnych par elektronów.

4) Na podstawie budowy cząsteczki substancji organicznej można przewidzieć jej właściwości i na podstawie jej właściwości określić jej strukturę.

Dalszy rozwój TSOS otrzymano po ustaleniu budowy atomu, przyjęciu koncepcji typów wiązania chemiczne, o rodzajach hybrydyzacji, odkrycie zjawiska izomerii przestrzennej (stereochemii).

Bilet nr 7 (2)

Elektroliza jako proces redoks. Elektroliza stopów i roztworów na przykładzie chlorku sodu. Praktyczne użycie elektroliza.

Elektroliza- jest to proces redoks, który zachodzi na elektrodach podczas przejścia stałej prąd elektryczny przez stopiony roztwór lub roztwór elektrolitu

Istotą elektrolizy jest realizacja reakcji chemicznych z wykorzystaniem energii elektrycznej. Reakcje to redukcja na katodzie i utlenianie na anodzie.

Katoda (-) oddaje elektrony kationom, a anoda (+) przyjmuje elektrony z anionów.

Elektroliza stopionego NaCl

NaCl-―>Na + +Cl -

K(-): Na + +1e-―>Na 0 | 2 procent powrót do zdrowia

A(+) :2Cl-2e-―>Cl 2 0 | 1 procent utlenianie

2Na + +2Cl - -―>2Na+Cl 2

Elektroliza roztwór wodny NaCl

W elektrolizie NaC| W wodzie uczestniczą jony Na + i Cl - oraz cząsteczki wody. Kiedy prąd przepływa, kationy Na + przemieszczają się w kierunku katody, a aniony Cl - w kierunku anody. Ale na katodzie Zamiast jonów Na, cząsteczki wody ulegają redukcji:

2H 2O + 2e-―> H2 +2OH -

a jony chlorkowe utleniają się na anodzie:

2Cl - -2e-―>Cl2

W rezultacie na katodzie znajduje się wodór, na anodzie chlor, a w roztworze gromadzi się NaOH

W formie jonowej: 2H 2 O+2e-―>H 2 +2OH-

2Cl - -2e-―>Cl2

elektroliza

2H 2O+2Cl - -―>H2 +Cl2 +2OH -

elektroliza

W formie molekularnej: 2H 2 O+2NaCl-―> 2NaOH+H 2 +Cl 2

Zastosowanie elektrolizy:

1)Ochrona metali przed korozją

2) Otrzymywanie metali aktywnych (sód, potas, ziemia alkaliczna itp.)

3) Oczyszczanie niektórych metali z zanieczyszczeń (rafinacja elektryczna)

Bilet nr 8 (1)

Powiązana informacja:

A) Teoria wiedzy to nauka badająca formy, metody i techniki powstawania i wzorce rozwoju wiedzy, jej związek z rzeczywistością, kryteria jej prawdziwości.