Butlerovs Aleksandrs Mihailovičs. Organisko savienojumu ķīmiskās struktūras teorijas izstrāde
Cilvēks jau sen ir iemācījies izmantot dažādas vielas pārtikas, krāsvielu, apģērbu un medikamentu pagatavošanai. Laika gaitā tas ir sakrājies pietiekamā daudzumā informācija par noteiktu vielu īpašībām, kas ļāva pilnveidot to ražošanas, apstrādes metodes utt. Un izrādījās, ka daudzas minerālvielas (neorganiskās vielas) var iegūt tieši.
Bet dažas cilvēka lietotās vielas viņš nesintezēja, jo tās tika iegūtas no dzīviem organismiem vai augiem. Šīs vielas sauca par organiskām. Organiskās vielas laboratorijā nevarēja sintezēt. 19. gadsimta sākumā aktīvi attīstījās tāda doktrīna kā vitālisms (vita - dzīvība), saskaņā ar kuru organiskās vielas rodas, tikai pateicoties “ vitalitāte"un tos nav iespējams izveidot "mākslīgi".
Taču, laikam ejot un attīstoties zinātnei, parādījās jauni fakti par organiskajām vielām, kas bija pretrunā esošajai vitālisma teorijai.
1824. gadā vācu zinātnieks F. Vēlers sintezēja skābeņskābi pirmo reizi ķīmijas zinātnes vēsturē – organiskās vielas no neorganiskām vielām (cianogēns un ūdens):
(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3
1828. gadā Wöller karsēja nātrija cianātu ar amonija sēru un sintezētu urīnvielu - dzīvnieku organismu atkritumi:
NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2
Šiem atklājumiem bija liela nozīme zinātnes attīstībā kopumā un jo īpaši ķīmijas attīstībā. Ķīmijas zinātnieki sāka pakāpeniski attālināties no vitālistiskās mācības, un princips vielu sadalīšanai organiskajās un neorganiskajās atklāja tās nekonsekvenci.
Šobrīd vielas joprojām sadalīts organiskajos un neorganiskajos, bet atdalīšanas kritērijs ir nedaudz atšķirīgs.
Vielas sauc par organiskām satur oglekli, tos sauc arī par oglekļa savienojumiem. Šādu savienojumu ir aptuveni 3 miljoni, atlikušie savienojumi ir aptuveni 300 tūkstoši.
Vielas, kas nesatur oglekli, sauc par neorganiskām Un. Bet ir izņēmumi vispārējā klasifikācija: Ir vairāki savienojumi, kas satur oglekli, bet tie pieder pie neorganiskām vielām (oglekļa monoksīds un dioksīds, oglekļa disulfīds, ogļskābe un tās sāļi). Visi tie pēc sastāva un īpašībām ir līdzīgi neorganiskajiem savienojumiem.
Organisko vielu izpētes gaitā radušās jaunas grūtības: balstoties uz teorijām par neorganiskām vielām, nav iespējams atklāt organisko savienojumu struktūras likumus un izskaidrot oglekļa valenci. Ogleklim dažādos savienojumos bija atšķirīga valence.
1861. gadā krievu zinātnieks A.M. Butlerovs bija pirmais, kurš sintezēja cukurotu vielu.
Pētot ogļūdeņražus, A.M. Butlerovs saprata, ka viņi pārstāv pilnīgi īpašu klasi ķīmiskās vielas. Analizējot to struktūru un īpašības, zinātnieks identificēja vairākus modeļus. Tie veidoja pamatu teorijas ķīmiskā struktūra.
1. Jebkuras organiskās vielas molekula nav nejauša, molekulās esošie atomi ir saistīti savā starpā noteiktā secībā atbilstoši to valencei. Ogleklis organiskajos savienojumos vienmēr ir četrvērtīgs.
2. Starpatomu saišu secību molekulā sauc par tās ķīmisko struktūru, un to atspoguļo viena strukturālā formula (struktūrformula).
3. Var noteikt ķīmisko struktūru ķīmiskās metodes. (Pašlaik tiek izmantotas arī mūsdienu fizikālās metodes).
4. Vielu īpašības ir atkarīgas ne tikai no vielas molekulu sastāva, bet arī no to ķīmiskās struktūras (elementu atomu kombinācijas secības).
5. Pēc dotās vielas īpašībām var noteikt tās molekulas struktūru un pēc molekulas struktūras – paredzēt īpašības.
6. Atomi un atomu grupas molekulā savstarpēji ietekmē viens otru.
Šī teorija kļuva par organiskās ķīmijas zinātnisko pamatu un paātrināja tās attīstību. Pamatojoties uz teorijas nosacījumiem, A.M. Butlerovs aprakstīja un izskaidroja parādību izomerisms, paredzēja dažādu izomēru esamību un dažus no tiem ieguva pirmo reizi.
Apsveriet etāna ķīmisko struktūru – C2H6. Apzīmējot elementu valenci ar domuzīmēm, mēs attēlosim etāna molekulu atomu savienojuma secībā, tas ir, uzrakstīsim strukturālo formulu. Saskaņā ar teoriju A.M. Butlerovs, tam būs šāda forma:
Ūdeņraža un oglekļa atomi ir saistīti vienā daļiņā, ūdeņraža valence ir vienāda ar vienu, bet oglekļa atomi – četri. Divi oglekļa atomi, kas savienoti ar oglekļa saiti – ogleklis (C – AR). Oglekļa spēja veidot C – C-saite ir saprotama, pamatojoties uz oglekļa ķīmiskajām īpašībām. Oglekļa atomam ir četri elektroni uz tā ārējā elektronu slāņa, spēja atdot elektronus ir tāda pati kā spēja iegūt trūkstošos. Tāpēc ogleklis visbiežāk veido savienojumus ar kovalentā saite, tas ir, sakarā ar elektronu pāru veidošanos ar citiem atomiem, ieskaitot oglekļa atomus savā starpā.
Tas ir viens no organisko savienojumu daudzveidības iemesliem.
Savienojumi, kuriem ir tāds pats sastāvs, bet atšķirīga struktūra, sauc par izomēriem. Izomērijas fenomens – viens no organisko savienojumu daudzveidības iemesliem
Vai joprojām ir jautājumi? Vai vēlaties uzzināt vairāk par organisko savienojumu struktūras teoriju?
Lai saņemtu palīdzību no pasniedzēja -.
Pirmā nodarbība bez maksas!
blog.site, kopējot materiālu pilnībā vai daļēji, ir nepieciešama saite uz oriģinālo avotu.
Lielākais notikums organiskās ķīmijas attīstībā bija izcilā krievu zinātnieka radītais 1961. gadā A.M. Butlerovs organisko savienojumu ķīmiskās struktūras teorijas.
Pirms plkst. Butlerovs uzskatīja, ka nav iespējams zināt molekulas struktūru, tas ir, ķīmisko saišu secību starp atomiem. Daudzi zinātnieki pat noliedza atomu un molekulu realitāti.
A.M. Butlerovs šo viedokli noliedza. Viņš nāca no īstās vietas materiālistisks un filozofiskas idejas par atomu un molekulu eksistences realitāti, par iespēju zināt atomu ķīmisko saiti molekulā. Viņš parādīja, ka molekulas struktūru var noteikt eksperimentāli, pētot vielas ķīmiskās pārvērtības. Un otrādi, zinot molekulas struktūru, var secināt par savienojuma ķīmiskajām īpašībām.
Ķīmiskās struktūras teorija izskaidro organisko savienojumu daudzveidību. Tas ir saistīts ar četrvērtīgā oglekļa spēju veidot oglekļa ķēdes un gredzenus, apvienoties ar citu elementu atomiem un izomērijas klātbūtni organisko savienojumu ķīmiskajā struktūrā. Šī teorija ielika organiskās ķīmijas zinātniskos pamatus un izskaidroja tās svarīgākos likumus. Viņa teorijas pamatprincipi A.M. Butlerovs to izklāstīja savā ziņojumā “Par ķīmiskās struktūras teoriju”.
Struktūras teorijas galvenie principi ir šādi:
1) molekulās atomi ir savienoti viens ar otru noteiktā secībā atbilstoši to valencei. Atomu saiknes secību sauc par ķīmisko struktūru;
2) vielas īpašības ir atkarīgas ne tikai no tā, kuri atomi un kādā daudzumā ir iekļauti tās molekulā, bet arī no to savstarpējā savienojuma secības, t.i., no molekulas ķīmiskās struktūras;
3) atomi vai atomu grupas, kas veido molekulu, savstarpēji ietekmē viens otru.
Ķīmiskās struktūras teorijā liela uzmanība tiek pievērsta atomu un atomu grupu savstarpējai ietekmei molekulā.
Ķīmiskās formulas, kas attēlo atomu savienojuma secību molekulās, sauc strukturālās formulas vai struktūras formulas.
Ķīmiskās struktūras teorijas nozīme A.M. Butlerova:
1) ir organiskās ķīmijas teorētiskā pamata svarīgākā daļa;
2) pēc svarīguma to var salīdzināt ar D.I. elementu periodisko tabulu. Mendeļejevs;
3) tas ļāva sistematizēt milzīgu praktisks materiāls;
4) ļāva iepriekš paredzēt jaunu vielu esamību, kā arī norādīt veidus, kā tās iegūt.
Ķīmiskās struktūras teorija kalpo par vadmotīvu visiem organiskās ķīmijas pētījumiem.
12 Fenoli, hidroksi atvasinājumi aromātiskie savienojumi, kas satur vienu vai vairākas hidroksilgrupas (-OH), kas saistītas ar aromātiskā kodola oglekļa atomiem. Pamatojoties uz OH grupu skaitu, izšķir monoatomiskus savienojumus, piemēram, oksibenzolu C 6 H 5 OH, ko parasti sauc vienkārši fenols, hidroksitoluoli CH 3 C 6 H 4 OH - ts krezoli oksinaftalīni - naftoli, diatomiski, piemēram, dioksbenzoli C 6 H 4 (OH) 2 ( hidrohinons, pirotehīns, rezorcīns), poliatomisks, piemēram pirogalols, floroglucinols. F. - bezkrāsaini kristāli ar raksturīgu smaržu, retāk šķidrumi; ļoti labi šķīst organiskajos šķīdinātājos (spirtā, ēterī, ensolā). Ar skābām īpašībām fosfors veido sāļiem līdzīgus produktus - fenolātus: ArOH + NaOH (ArONa + H 2 O (Ar ir aromātisks radikālis). Fenolātu alkilēšana un acilēšana noved pie fosfora esteru veidošanās - vienkāršie ArOR un kompleksie ArOCOR (R ir organisks savienojums). radikālis). salicilskābe . Atšķirībā no spirti, F. hidroksilgrupu ar lielām grūtībām aizstāj ar halogēnu. Elektrofīlā aizvietošana fosfora kodolā (halogenēšana, nitrēšana, sulfonēšana, alkilēšana utt.) tiek veikta daudz vieglāk nekā neaizvietotos aromātiskajos ogļūdeņražos; aizstājēju grupas tiek nosūtītas uz orto- Un pāri- pozīcija OH grupā (sk Orientēšanās noteikumi). F. katalītiskā hidrogenēšana noved pie aliciklisko spirtu veidošanās, piemēram, C 6 H 5 OH tiek reducēts līdz cikloheksanols. F. raksturo arī kondensācijas reakcijas, piemēram, ar aldehīdiem un ketoniem, kurus rūpniecībā izmanto fenola un rezorcīna-formaldehīda sveķu, difenilolpropāna un citu svarīgu produktu ražošanai.
Fosfātus iegūst, piemēram, hidrolizējot atbilstošos halogēna atvasinājumus, sārmainā kausējot arilsulfonskābes ArSO 2 OH, kas izolētas no akmeņogļu darvas, darvas brūnās ogles un citi F. ir svarīga izejviela dažādu polimēru, līmvielu, krāsu un laku, krāsvielu, medikamentu (fenolftaleīna, salicilskābes, salola), virsmaktīvo vielu un smaržvielu ražošanā. Daži F. tiek izmantoti kā antiseptiķi un antioksidanti (piemēram, polimēri, smēreļļas). Dzelzs hlorīda kvalitatīvai identifikācijai tiek izmantoti dzelzs hlorīda šķīdumi, kas ar dzelzsskābi veido krāsainus produktus. F. ir toksiskas (sk Notekūdeņi.).
13 Alkāni
Ogļūdeņraži ir vienkāršākie organiskie savienojumi, kas sastāv no diviem elementiem: oglekļa un ūdeņraža. Piesātinātie ogļūdeņraži vai alkāni ( starptautiskais nosaukums), sauc par savienojumiem, kuru sastāvs ir izteikts vispārējā formula C n H 2n+2, kur n ir oglekļa atomu skaits. Piesātināto ogļūdeņražu molekulās oglekļa atomi ir saistīti viens ar otru ar vienkāršu (vienu) saiti, un visas pārējās valences ir piesātinātas ar ūdeņraža atomiem. Alkānus sauc arī par piesātinātajiem ogļūdeņražiem vai parafīniem (termins "parafīni" nozīmē "zema afinitāte").
Pirmais homologās alkānu sērijas loceklis ir metāns CH4. Beigas -an ir raksturīgas piesātināto ogļūdeņražu nosaukumiem. Tam seko etāns C 2 H 6, propāns C 3 H 8, butāns C 4 H 10. Sākot ar piekto ogļūdeņražu, nosaukums tiek veidots no grieķu cipara, kas norāda oglekļa atomu skaitu molekulā, un beigu -an. Tas ir pentāns C 5 H 12 heksāns C 6 H 14, heptāns C 7 H 16, oktāns C 8 H 18, nonāns C 9 H 20, dekāns C 10 H 22 utt.
Homologajās sērijās tiek novērotas pakāpeniskas ogļūdeņražu fizikālo īpašību izmaiņas: palielinās viršanas un kušanas temperatūra, palielinās blīvums. Normālos apstākļos (temperatūra ~ 22°C) pirmie četri sērijas locekļi (metāns, etāns, propāns, butāns) ir gāzes, no C 5 H 12 līdz C 16 H 34 ir šķidrumi, un no C 17 H 36 ir gāzes. cietvielas.
Alkāniem, sākot no sērijas ceturtā locekļa (butāna), ir izomēri.
Visi alkāni ir piesātināti ar ūdeņradi līdz robežai (maksimumam). To oglekļa atomi ir sp 3 hibridizācijas stāvoklī, kas nozīmē, ka tiem ir vienkāršas (vienas) saites.
Nomenklatūra
Pirmo desmit piesātināto ogļūdeņražu sērijas dalībnieku nosaukumi jau ir doti. Lai uzsvērtu, ka alkānam ir taisna oglekļa ķēde, nosaukumam bieži tiek pievienots vārds normāls (n-), piemēram:
CH3-CH2-CH2-CH3CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
n-butāns n-heptāns
(parastais butāns) (parastais heptāns)
Kad no alkāna molekulas tiek noņemts ūdeņraža atoms, veidojas vienvērtīgas daļiņas, ko sauc par ogļūdeņraža radikāļiem (saīsināti kā R). Vienvērtīgo radikāļu nosaukumi ir atvasināti no atbilstošo ogļūdeņražu nosaukumiem, kuru galotnes –an aizstāj ar –yl. Šeit ir atbilstoši piemēri:
Radikāļus veido ne tikai organiskie, bet arī neorganiskie savienojumi. Tātad, ja no slāpekļskābes atņemat hidroksilgrupu OH, jūs iegūstat monovalentu radikāli - NO 2, ko sauc par nitrogrupu utt.
Kad no ogļūdeņraža molekulas tiek noņemti divi ūdeņraža atomi, tiek iegūti divvērtīgie radikāļi. To nosaukumi ir atvasināti arī no atbilstošo piesātināto ogļūdeņražu nosaukumiem, kuru galotnes -āns ir aizstāts ar -ilidēnu (ja ūdeņraža atomi ir atdalīti no viena oglekļa atoma) vai -ilēnu (ja ūdeņraža atomi ir atdalīti no diviem blakus esošiem oglekļa atomiem) . Radikāli CH 2 = sauc par metilēnu.
Radikāļu nosaukumi tiek izmantoti daudzu ogļūdeņražu atvasinājumu nomenklatūrā. Piemēram: CH 3 I - metiljodīds, C 4 H 9 Cl - butilhlorīds, CH 2 Cl 2 - metilēnhlorīds, C 2 H 4 Br 2 - etilēnbromīds (ja broma atomi ir saistīti ar dažādiem oglekļa atomiem) vai etilidēna bromīds (ja broma atomi ir saistīti ar vienu oglekļa atomu).
Izomēru nosaukšanai plaši tiek izmantotas divas nomenklatūras: vecā - racionālā un modernā - aizstājošā, ko sauc arī par sistemātisku vai starptautisku (to ierosinājusi Starptautiskā tīrās un lietišķās ķīmijas savienība IUPAC).
Saskaņā ar racionālo nomenklatūru ogļūdeņraži tiek uzskatīti par metāna atvasinājumiem, kuros viens vai vairāki ūdeņraža atomi ir aizstāti ar radikāļiem. Ja formulā vienus un tos pašus radikāļus atkārto vairākas reizes, tad tos apzīmē ar grieķu cipariem: di — divi, trīs — trīs, tetra — četri, penta — pieci, hexa — seši utt. Piemēram:
Racionāla nomenklatūra ir ērta ne pārāk sarežģītiem savienojumiem.
Saskaņā ar aizstājošo nomenklatūru nosaukums ir balstīts uz vienu oglekļa ķēdi, un visi pārējie molekulas fragmenti tiek uzskatīti par aizvietotājiem. Šajā gadījumā tiek izvēlēta garākā oglekļa atomu ķēde un ķēdes atomi tiek numurēti no tā gala, kuram ir vistuvāk ogļūdeņraža radikālis. Tad viņi sauc: 1) oglekļa atoma numuru, ar kuru radikāls ir saistīts (sākot ar vienkāršāko radikāli); 2) ogļūdeņradis, kam ir gara ķēde. Ja formula satur vairākus identiskus radikāļus, tad pirms to nosaukumiem norāda skaitli vārdos (di-, tri-, tetra- utt.), un radikāļu skaitļus atdala ar komatiem. Lūk, kā heksāna izomērus vajadzētu saukt saskaņā ar šo nomenklatūru:
Bet vairāk sarežģīts piemērs:
Gan aizvietojošā, gan racionālā nomenklatūra tiek izmantota ne tikai ogļūdeņražiem, bet arī citām organisko savienojumu klasēm. Dažiem organiskiem savienojumiem tiek izmantoti vēsturiski (empīriski) vai tā sauktie triviālie nosaukumi (skudrskābe, sērskābes ēteris, urīnviela utt.).
Rakstot izomēru formulas, ir viegli pamanīt, ka oglekļa atomi tajos ieņem dažādas pozīcijas. Oglekļa atomu, kas ir saistīts tikai ar vienu oglekļa atomu ķēdē, sauc par primāro, divus sauc par sekundāro, ar trim ir terciārs un ar četriem ir ceturtdaļīgs. Tā, piemēram, pēdējā piemērā oglekļa atomi 1 un 7 ir primārie, 4 un 6 ir sekundāri, 2 un 3 ir terciāri, 5 ir ceturkšņi. Ūdeņraža atomu, citu atomu un funkcionālo grupu īpašības ir atkarīgas no tā, vai tie ir saistīti ar primāro, sekundāro vai terciāro oglekļa atomu. Tas vienmēr ir jāņem vērā.
Kvīts. Īpašības.
Fizikālās īpašības. Normālos apstākļos pirmie četri alkānu homologās sērijas locekļi (C 1 - C 4) ir gāzes. Parastie alkāni no pentāna līdz heptadekānam (C 5 - C 17) ir šķidrumi, sākot no C 18 un vairāk, ir cietas vielas. Pieaugot oglekļa atomu skaitam ķēdē, t.i. Palielinoties relatīvajai molekulmasai, palielinās alkānu viršanas un kušanas temperatūra. Ar tādu pašu oglekļa atomu skaitu molekulā sazarotajiem alkāniem ir zemāka viršanas temperatūra nekā parastajiem alkāniem.
Alkāni praktiski nešķīst ūdenī, jo to molekulas ir zemas polāras un nesadarbojas ar ūdens molekulām, tās labi šķīst nepolāros organiskos šķīdinātājos, piemēram, benzolā, tetrahloroglekā utt. Šķidrie alkāni ir viegli sajaucami viens ar otru.
Pamata dabiskie avoti alkāni - nafta un dabasgāze. Dažādas eļļas frakcijas satur alkānus no C5H12 līdz C30H62. Dabasgāze sastāv no metāna (95%) ar etāna un propāna piejaukumu.
Starp sintētiskajām metodēm alkānu ražošanai var izdalīt:
1. Iegūti no nepiesātinātiem ogļūdeņražiem. Alkēnu vai alkīnu mijiedarbība ar ūdeņradi (“hidrogenēšana”) notiek metālu katalizatoru (Ni, Pd) klātbūtnē plkst.
apkure:
CH3-C≡CH+2H2 → CH3-CH2-CH3.
2. Sagatavošana no halogenētiem vadītājiem. Karsējot monohalogenētos alkānus ar nātrija metālu, tiek iegūti alkāni ar divkāršu oglekļa atomu skaitu (Wurtz reakcija):
C2H5Br + 2Na + Br-C2H5 → C2H5 -C2H5 + 2NaBr.
Līdzīga reakcija neveikt ar diviem dažādiem halogenētiem alkāniem, jo rezultātā tiek sajaukti trīs dažādi alkāni
3. Pagatavošana no karbonskābju sāļiem. Ja karbonskābju bezūdens sāļus sakausē ar sārmiem, tiek iegūti alkāni, kas satur vienu oglekļa atomu mazāk, salīdzinot ar sākotnējo karbonskābju oglekļa ķēdi:
4. Metāna iegūšana. Elektrības lokā, kas deg ūdeņraža atmosfērā, veidojas ievērojams daudzums metāna:
C+2H2 → CH4.
Tāda pati reakcija notiek, kad oglekli karsē ūdeņraža atmosfērā līdz 400-500 °C pie augsts asinsspiediens katalizatora klātbūtnē.
Laboratorijas apstākļos metānu bieži iegūst no alumīnija karbīda:
Al 4 C 3 + 12H 2 O = ZSN 4 + 4Al (OH) 3.
Ķīmiskās īpašības. Normālos apstākļos alkāni ir ķīmiski inerti. Tie ir izturīgi pret daudzu reaģentu iedarbību: nesadarbojas ar koncentrētu sērskābi un slāpekļskābi, ar koncentrētiem un kausētiem sārmiem, tos neoksidē spēcīgi oksidētāji - kālija permanganāts KMnO 4 utt.
Ķīmiskā izturība alkāni to augstās stiprības dēļ s- C-C savienojumi un C-H, kā arī to nepolaritāte. Nepolārās C-C un C-H saites alkānos nav pakļautas jonu šķelšanai, bet tās var sadalīties homolītiski aktīvo brīvo radikāļu ietekmē. Tāpēc alkāniem ir raksturīgas radikālas reakcijas, kuru rezultātā rodas savienojumi, kuros ūdeņraža atomi tiek aizstāti ar citiem atomiem vai atomu grupām. Līdz ar to alkāni iesaistās reakcijās, kas notiek caur radikālas aizstāšanas mehānismu, kas apzīmēts ar simbolu S R (no angļu valodas substitution radicalic). Saskaņā ar šo mehānismu ūdeņraža atomus visvieglāk aizstāt terciārajos, pēc tam sekundārajos un primārajos oglekļa atomos.
1. Halogenēšana. Alkāniem reaģējot ar halogēniem (hloru un bromu) UV starojuma vai augstas temperatūras ietekmē, veidojas produktu maisījums no mono- līdz polihalogēnaizvietotiem alkāniem. Vispārējā shēmaŠī reakcija ir ilustrēta, izmantojot metānu kā piemēru:
b) ķēdes augšana. Hlora radikālis atdala ūdeņraža atomu no alkāna molekulas:
Cl + CH4 → HCl + CH3
Šajā gadījumā veidojas alkilradikālis, kas no hlora molekulas atdala hlora atomu:
CH 3 + Cl 2 → CH 3 Cl + Cl
Šīs reakcijas atkārtojas, līdz ķēde pārtrūkst vienā no reakcijām:
Cl + Cl → Cl 2, CH 3 + CH 3 → C 2 H 6, CH 3 + Cl → CH 3 Cl
Kopējais reakcijas vienādojums:
Radikālās reakcijās (halogenēšana, nitrēšana) vispirms tiek sajaukti ūdeņraža atomi pie terciārajiem oglekļa atomiem, pēc tam pie sekundārajiem un primārajiem oglekļa atomiem. Tas izskaidrojams ar to, ka saite starp terciāro oglekļa atomu un ūdeņradi visvieglāk pārraujas homolītiski (saites enerģija 376 kJ/mol), tad sekundārā (390 kJ/mol), un tikai tad primārā (415 kJ). /mol).
3. Izomerizācija. Parastie alkāni noteiktos apstākļos var pārveidoties par sazarotas ķēdes alkāniem:
4. Krekinga ir C-C saišu hemolītiskā šķelšanās, kas notiek karsējot un katalizatoru ietekmē.
Kad tiek krekinga augstākie alkāni, veidojas alkēni un zemākie alkāni, krekinga metāns un etāns, veidojas acetilēns:
C8H18 → C4H10 + C4H8,
2CH 4 → C 2 H 2 + ZN 2,
C2H6 → C2H2+2H2.
Šīm reakcijām ir liela rūpnieciska nozīme. Tādā veidā eļļas frakcijas ar augstu viršanas temperatūru (mazuts) tiek pārveidotas par benzīnu, petroleju un citiem vērtīgiem produktiem.
5. Oksidācija. Viegli oksidējot metānu ar atmosfēras skābekli dažādu katalizatoru klātbūtnē, metilspirts, formaldehīds, skudrskābe:
 |
Viegla butāna katalītiskā oksidēšana ar atmosfēras skābekli ir viena no rūpnieciskās metodes etiķskābes iegūšana:
t°
2C 4H 10 + 5O 2 → 4CH 3 COOH + 2H 2 O.
kaķis
Gaisā alkāni sadedzina līdz CO 2 un H 2 O:
C n H 2n+2 + (3n+1)/2O 2 = nCO 2 + (n+1)H2O.
Alkēni
Alēni (citādi olefīni vai etilēna ogļūdeņraži) ir acikliski nepiesātināti ogļūdeņraži, kas satur vienu dubultsaiti starp oglekļa atomiem, veidojot homologu virkni ar vispārīgo formulu CnH2n. Oglekļa atomi pie dubultās saites ir sp² hibridizācijas stāvoklī.
Vienkāršākais alkēns ir etēns (C2H4). Saskaņā ar IUPAC nomenklatūru alkēnu nosaukumus veido no atbilstošo alkānu nosaukumiem, aizstājot sufiksu “-ane” ar “-ene”; Divkāršās saites atrašanās vieta ir apzīmēta ar arābu cipariem.
Homologa sērija
Alkāniem ar vairāk nekā trim oglekļa atomiem ir izomēri. Alkānus raksturo oglekļa skeleta izomērija, dubultsaišu pozīcijas, starpklases un ģeometriski.
| etēns | C2H4 |
| propēns | C3H6 |
| n-butēns | C4H8 |
| n-pentēns | C5H10 |
| n-heksēns | C6H12 |
| n-heptēns | C7H14 |
| n-oktēns | C8H16 |
| n-neviens | C9H18 |
| n-decēns | C10H20 |
Fizikālās īpašības
Kušanas un viršanas temperatūra palielinās līdz ar molekulārais svars un galvenās oglekļa ķēdes garums.
Normālos apstākļos alkēni no C2H4 līdz C4H8 ir gāzes; no C5H10 līdz C17H34 - šķidrumi, pēc C18H36 - cietvielas. Alkēni nešķīst ūdenī, bet labi šķīst organiskajos šķīdinātājos.
Ķīmiskās īpašības
Alkēni ir ķīmiski aktīvi. To ķīmiskās īpašības nosaka dubultsaites klātbūtne.
Ozonolīze: alkēns tiek oksidēts par aldehīdiem (monoaizvietotu blakus oglekļa gadījumā), ketoniem (diaizvietotu blakus ogļu gadījumā) vai aldehīda un ketona maisījumu (ja divkāršās saites gadījumā ir trīsaizvietots alkēns). :
R1–CH=CH–R2 + O3 → R1–C(H)=O + R2C(H)=O + H2O
R1–C(R2)=C(R3)–R4+ O3 → R1–C(R2)=O + R3–C(R4)=O + H2O
R1–C(R2)=CH–R3+ O3 → R1–C(R2)=O + R3–C(H)=O + H2O
Ozonolīze skarbos apstākļos - alkēns tiek oksidēts par skābi:
R"–CH=CH–R" + O3 → R"–COOH + R"–COOH + H2O
Dubultā savienojuma savienojums:
CH2=CH2 +Br2 → CH2Br-CH2Br
Oksidēšana ar perskābēm:
CH2=CH2 + CH3COOOH →
vai
CH2=CH2 + HCOOH → HOCH2CH2OH
Vispirms radās XIX sākums V. radikālā teorija(Dž.Gejs-Lusaks, F.Vēlers, Dž.Lībigs). Radikāļi ir atomu grupas, kas ķīmiskās reakcijas laikā pāriet no viena savienojuma uz otru bez izmaiņām. Šis radikāļu jēdziens ir saglabāts, taču lielākā daļa citu radikāļu teorijas noteikumu izrādījās nepareizi.
Saskaņā ar tipa teorijas(C. Džerards) visas organiskās vielas var iedalīt tipos, kas atbilst noteiktām neorganiskām vielām. Piemēram, spirti R-OH un vienkāršie esteri R-O-R tika uzskatīti par H-OH ūdens tipa pārstāvjiem, kuros ūdeņraža atomi ir aizstāti ar radikāļiem. Tipu teorija radīja organisko vielu klasifikāciju, kuras daži principi tiek izmantoti mūsdienās.
Mūsdienu teoriju par organisko savienojumu uzbūvi radīja izcilais krievu zinātnieks A.M. Butlerovs.
Organisko savienojumu uzbūves teorijas pamatprincipi A.M. Butlerovs
1. Atomi molekulā ir sakārtoti noteiktā secībā atbilstoši to valencei. Oglekļa atoma valence organiskajos savienojumos ir četri.
2. Vielu īpašības ir atkarīgas ne tikai no tā, kādi atomi un kādos daudzumos ir iekļauti molekulā, bet arī no secības, kādā tās ir savstarpēji savienotas.
3. Atomi vai atomu grupas, kas veido molekulu, savstarpēji ietekmē viens otru, kas nosaka molekulu ķīmisko aktivitāti un reaktivitāti.
4. Vielu īpašību izpēte ļauj noteikt to ķīmisko struktūru.
Kaimiņos esošo atomu savstarpējā ietekme molekulās ir vissvarīgākā organisko savienojumu īpašība. Šī ietekme tiek pārnesta vai nu caur vienkāršu saišu ķēdi, vai caur konjugētu (mainīgu) vienkāršu un dubultsaišu ķēdi.
Organisko savienojumu klasifikācija ir balstīta uz divu molekulu struktūras aspektu – oglekļa skeleta struktūras un funkcionālo grupu klātbūtnes – analīzi.
Organiskie savienojumi
Ogļūdeņraži Heterocikliskie savienojumi
Limits — nepieredzēts — aromāts –
efektīva praktiska
Alifātisks karbociklisks
Galīgais nepiesātinātais alicikliskais aromāts
(Alkāni) (Cikloalkāni) (Arēnas)
AR P H 2 P+2 C P H 2 P AR P H 2 P-6
Darba beigas -
Šī tēma pieder sadaļai:
Ievads. Mūsdienu struktūras teorijas pamati
Organiskie savienojumi.. ievads.. bioorganiskā ķīmija pēta dzīvības procesos iesaistīto vielu struktūru un īpašības.
Ja tev vajag papildu materiāls par šo tēmu, vai arī neatradāt meklēto, iesakām izmantot meklēšanu mūsu darbu datubāzē:
Ko darīsim ar saņemto materiālu:
Ja šis materiāls jums bija noderīgs, varat to saglabāt savā lapā sociālajos tīklos:
| Čivināt |
Visas tēmas šajā sadaļā:
Alkēni Alkadiēni Alkīni
SpN2p SpN2p-2 SpN2p-2 att. 1. Organisko savienojumu klasifikācija pēc struktūras
Oglekļa atoma elektroniskā struktūra. Hibridizācija.
C atoma valences elektronu slānim, kas atrodas D. I. Mendeļejeva periodiskās tabulas otrā perioda ceturtās grupas galvenajā apakšgrupā, galvenais kvantu skaitlis n = 2, sekundārs (orbitāls
Konjugētās sistēmas
Ir divu veidu konjugētās sistēmas (un savienojumi). 1. p, p-konjugācija - elektroni tiek delokalizēti
3. TĒMA. Organisko savienojumu ķīmiskā struktūra un izomērija
Organisko savienojumu izomērija. Ja divām vai vairākām atsevišķām vielām ir vienāds kvantitatīvais sastāvs (molekulārā formula), bet tās atšķiras viena no otras
Organisko molekulu konformācijas
Rotācija ap C-C s-saiti ir salīdzinoši vienkārša; dažādas formas. Konformācijas formas viegli pārveidojas viena otrā un tāpēc nav dažādi savienojumi
Ciklisko savienojumu konformācijas.
Ciklopentāns. Piecu locekļu gredzenam plakanā formā ir savienojuma leņķi 108°, kas ir tuvu normālā vērtība sp3-hibrīda atomam. Tāpēc plakanā ciklopentānā, atšķirībā no cikla
Konfigurācijas izomēri
Tie ir stereoizomēri ar atšķirīgu izvietojumu ap noteiktiem citu atomu atomiem, radikāļiem vai funkcionālajām grupām telpā attiecībā pret otru. Ir diasteres jēdzieni
Organisko savienojumu reakciju vispārīgie raksturojumi.
Organisko savienojumu skābums un bāziskums. Novērtēt organisko savienojumu skābumu un bāziskumu augstākā vērtība ir divas teorijas - Brønsted teorija un teorija
Bronsteda bāzes ir neitrālas molekulas vai joni, kas spēj pieņemt protonu (protonu akceptori).
Skābums un bāziskums nav absolūtas, bet relatīvas savienojumu īpašības: skābās īpašības tiek konstatētas tikai bāzes klātbūtnē; pamatīpašības - tikai ki klātbūtnē
Organisko savienojumu reakciju vispārīgie raksturojumi
Lielākā daļa organisko reakciju ietver vairākus secīgus (elementārus) posmus. Detalizētu šo posmu kopuma aprakstu sauc par mehānismu. Reakcijas mehānisms -
Reakciju selektivitāte
Daudzos gadījumos organiskais savienojums satur vairākus nevienlīdzīgus reakcijas centrus. Atkarībā no reakcijas produktu struktūras viņi runā par regioselektivitāti, ķīmisko selektivitāti un
Radikālas reakcijas.
Hlors reaģē ar piesātinātiem ogļūdeņražiem tikai gaismas, siltuma vai katalizatoru klātbūtnē, un visi ūdeņraža atomi tiek secīgi aizstāti ar hloru: CH4
Elektrofīlās pievienošanās reakcijas
Nepiesātinātajiem ogļūdeņražiem - alkēniem, cikloalkēniem, alkadiēniem un alkīniem - ir iespēja iziet pievienošanās reakcijas, jo tie satur dubultās vai trīskāršās saites. Svarīgāka in vivo ir divējāda
Un izvadīšana no piesātināta oglekļa atoma
Nukleofīlās aizvietošanas reakcijas pie sp3-hibridizēta oglekļa atoma: heterolītiskas reakcijas, ko izraisa s-saites oglekļa heteroatoma (halogenopro) polarizācija
Nukleofīlās aizvietošanas reakcijas, kurās iesaistīts sp2-hibridizēts oglekļa atoms.
Apskatīsim šāda veida reakciju mehānismu, izmantojot piemēru par karbonskābju mijiedarbību ar spirtiem (esterifikācijas reakcija). Skābes karboksilgrupā tas tiek realizēts p,p- savienošana pārī, jo pāris elementi
Nukleofīlās aizvietošanas reakcijas karbonskābju sērijā.
Tikai no tīri formāla viedokļa karboksilgrupu var uzskatīt par karbonilgrupu un hidroksilgrupu. Patiesībā viņu savstarpējā ietekme vienam uz otru ir tāda, ka pilnīgi un
Organiskie savienojumi.
Oksidācijas-reducēšanas reakcijas (ORR) aizņem lieliska vieta organiskajā ķīmijā. Būtiski ir OVR dzīvībai svarīgiem procesiem. Ar viņu palīdzību ķermenis apmierinās
Piedalīšanās dzīves procesos
Lielākā daļa vielmaiņas procesos iesaistīto organisko vielu ir savienojumi ar divām vai vairākām funkcionālām grupām. Šādi savienojumi parasti tiek klasificēti
Diatomiskie fenoli
Diatomiskie fenoli – pirokatehols, rezorcīns, hidrohinons – ir daļa no daudziem dabīgiem savienojumiem. Visi no tiem piešķir raksturīgu krāsojumu ar dzelzs hlorīdu. Pirokatehols (o-dihidroksibenzols, kateho
Dikarbonskābes un nepiesātinātās karbonskābes.
Karbonskābes, kas satur vienu karboksilgrupu, sauc par vienbāziskām, divas par divbāziskām utt. Dikarbonskābes ir baltas kristāliskas vielas, kam
Aminospirti
2-aminoetanols (etanolamīns, kolamīns) ir kompleksu lipīdu strukturāla sastāvdaļa, kas veidojas, atverot saspringtos trīslocekļu etilēnoksīda un etilēnimīna gredzenus, attiecīgi ar amonjaku vai ūdeni.
Hidroksi un aminoskābes.
Hidroksilskābes satur gan hidroksilgrupas, gan karboksilgrupas molekulā, aminoskābes satur karboksilgrupas un aminogrupas. Atkarībā no hidroksilgrupas vai aminogrupas atrašanās vietas
Oksoskābes
Oksoskābes ir savienojumi, kas satur gan karboksilgrupas, gan aldehīdu (vai ketonu) grupas. Saskaņā ar to izšķir aldehīdskābes un ketoskābes. Vienkāršākā aldehīda skābe
Heterofunkcionālie benzola atvasinājumi kā zāles.
Pēdējās desmitgades raksturo daudzu jaunu parādīšanās zāles un narkotikas. Tajā pašā laikā liela nozīme turpināt saglabāt dažas iepriekš zināmo zāļu grupas
10. TĒMA. Bioloģiski svarīgi heterocikliskie savienojumi
Heterocikliskie savienojumi (heterocikli) ir savienojumi, kuru ciklā ir viens vai vairāki atomi, kas nav oglekļa (heteroatomi). Pamatā ir heterocikliskas sistēmas
11. TĒMA. Aminoskābes, peptīdi, proteīni
Aminoskābju un peptīdu struktūra un īpašības. Aminoskābes ir savienojumi, kuru molekulās vienlaikus atrodas aminogrupas un karboksilgrupas. Dabīgais a-amīns
Polipeptīdu un proteīnu telpiskā struktūra
Augstas molekulmasas polipeptīdiem un olbaltumvielām kopā ar primārā struktūra tipiskāks augsti līmeņi organizācijas, kuras parasti sauc par sekundārajām, terciārajām un kvartārajām struktūrām.
12. TĒMA. Ogļhidrāti: mono, di- un polisaharīdi
Ogļhidrātus iedala vienkāršajos (monosaharīdos) un kompleksajos (polisaharīdos). Monosaharīdi (monozes). Tie ir heteropolifunkcionāli savienojumi, kas satur karbonilu un vairākus g
13. TĒMA. Nukleotīdi un nukleīnskābes
Nukleīnskābes (polinukleotīdi) ir biopolimēri, kuru monomēru vienības ir nukleotīdi. Nukleotīds ir trīskomponentu struktūra, kas sastāv
Nukleozīdi.
Heterocikliskās bāzes veido N-glikozīdus ar D-ribozi vai 2-deoksi-D-ribozi. Nukleīnskābju ķīmijā šādus N-glikozīdus sauc par nukleozīdiem. D-riboze un 2-deoksi-D-riboze p
Nukleotīdi.
Nukleotīdus sauc par nukleozīdu fosfātiem. Fosforskābe parasti esterificē spirta hidroksilu C-5" vai C-3" ribozes vai dezoksiribozes atlikumā (slāpekļa bāzes gredzena atomi ir numurēti
Steroīdi
Steroīdi ir plaši izplatīti dabā un veic dažādas funkcijas organismā. Līdz šim ir zināmi aptuveni 20 000 steroīdu; vairāk nekā 100 no tiem tiek izmantoti medicīnā. Steroīdiem ir
Steroīdu hormoni
Hormoni – bioloģiski aktīvās vielas veidojas dziedzeru darbības rezultātā iekšējā sekrēcija un piedalīties vielmaiņas un fizioloģisko funkciju regulēšanā organismā.
Sterīni
Kā likums, šūnas ir ļoti bagātas ar sterīniem. Atkarībā no izolācijas avota izšķir zoosterīnus (no dzīvniekiem), fitosterīnus (no augiem), mikosterīnus (no sēnēm) un mikroorganismu sterīnus. IN
Žultsskābes
Aknās sterīni, īpaši holesterīns, tiek pārveidoti par žultsskābēm. Alifātiskā sānu ķēde pie C17 žultsskābes, ogļūdeņraža holāna atvasinājumi, sastāv no 5 oglekļa atomiem
Terpēni un terpenoīdi
Šajā nosaukumā apvienoti vairāki ogļūdeņraži un to skābekli saturošie atvasinājumi – spirti, aldehīdi un ketoni, kuru oglekļa karkass veidots no divām, trim vai vairākām izoprēna vienībām. sāms
Vitamīni
Vitamīnus parasti sauc par organiskām vielām, kuru klātbūtne neliels daudzums cilvēku un dzīvnieku pārtikā ir nepieciešams to normālai darbībai. Šis ir klasisks op.
Taukos šķīstošie vitamīni
A vitamīns ir seskviterpēns un atrodams sviestā, pienā, olas dzeltenums, zivju eļļa; speķis un margarīns to nesatur. Tas ir augšanas vitamīns; tā trūkums pārtikā izraisa
Ūdenī šķīstošie vitamīni
Pagājušā gadsimta beigās uz Japānas kuģiem cieta tūkstošiem jūrnieku, un daudzi no viņiem nomira mokošā nāvē no noslēpumainās beriberi slimības. Viens no beriberi noslēpumiem bija tas, ka jūrnieki uz
Nodarbības saturs: Organisko savienojumu uzbūves teorijas: to radīšanas priekšnoteikumi, pamatprincipi. Ķīmiskā struktūra kā atomu savienojuma un savstarpējās ietekmes kārtība molekulās. Homoloģija, izomērija. Vielu īpašību atkarība no ķīmiskās struktūras. Ķīmiskās struktūras teorijas attīstības galvenie virzieni. Organisko savienojumu toksicitātes parādīšanās atkarība no to molekulu sastāva un struktūras (oglekļa ķēdes garums un sazarojuma pakāpe, vairāku saišu klātbūtne, ciklu un peroksīda tiltu veidošanās, halogēna klātbūtne atomi), kā arī uz savienojuma šķīdību un gaistamību.
Nodarbības mērķi:
- Organizēt studentu aktivitātes, lai iepazītos un sākotnēji nostiprinātu ķīmiskās struktūras teorijas pamatprincipus.
- Parādiet studentiem ķīmiskās struktūras teorijas universālo būtību, izmantojot neorganisko izomēru piemēru un atomu savstarpējo ietekmi neorganiskās vielās.
Nodarbību laikā:
1. Organizatoriskais moments.
2. Studentu zināšanu papildināšana.
1) Ko pēta organiskā ķīmija?
2) Kādas vielas sauc par izomēriem?
3) Kādas vielas sauc par homologiem?
4) Nosauc tev zināmās teorijas, kas radušās organiskajā ķīmijā 19. gadsimta sākumā.
5) Kādi trūkumi bija radikāļu teorijai?
6) Kādi trūkumi bija tipu teorijai?
3. Stundas mērķu un uzdevumu izvirzīšana.
Valences jēdziens veidoja svarīgu A.M. ķīmiskās struktūras teorijas daļu. Butlerovs 1861. gadā
Periodiskais likums, ko formulējis D.I. Mendeļejevs 1869. gadā atklāja elementa valences atkarību no tā pozīcijas periodiskajā tabulā.
Neskaidrs palika to organisko vielu daudzveidība, kurām ir vienāds kvalitatīvais un kvantitatīvais sastāvs, bet atšķirīgas īpašības. Piemēram, bija zināmas aptuveni 80 dažādas vielas, kas atbilda sastāvam C 6 H 12 O 2. Jens Jakobs Berzelius ierosināja šīs vielas saukt par izomēriem.
Zinātnieki no daudzām valstīm ar savu darbu ir pavēruši ceļu teorijas radīšanai, kas izskaidro organisko vielu struktūru un īpašības.
Vācu dabaszinātnieku un ārstu kongresā Špeijeras pilsētā tika nolasīts ziņojums ar nosaukumu “Kaut kas ķermeņu ķīmiskajā struktūrā”. Ziņojuma autors bija Kazaņas universitātes profesors Aleksandrs Mihailovičs Butlerovs. Tieši šis “kaut kas” veidoja ķīmiskās struktūras teoriju, kas veidoja mūsu pamatu modernas idejas par ķīmiskajiem savienojumiem.
Organiskā ķīmija ieguva stabilu zinātnisku pamatu, kas nodrošināja tās straujo attīstību nākamajā gadsimtā līdz pat mūsdienām. Šī teorija ļāva paredzēt jaunu savienojumu esamību un to īpašības. Ķīmiskās struktūras jēdziens ļāva to izskaidrot noslēpumaina parādība, piemēram, izomerisms.
Ķīmiskās struktūras teorijas galvenie principi ir šādi:
1. Organisko vielu molekulās atomi tiek apvienoti noteiktā secībā atbilstoši to valencei.
2. Vielu īpašības nosaka molekulā esošo atomu un atomu grupu kvalitatīvais, kvantitatīvais sastāvs, savienojuma kārtība un savstarpējā ietekme.
3. Molekulu struktūru var noteikt, pamatojoties uz to īpašību izpēti.
Apskatīsim šos noteikumus sīkāk. Organisko vielu molekulas satur oglekļa (valence IV), ūdeņraža (valence I), skābekļa (valence II), slāpekļa (valence III) atomus. Katrs oglekļa atoms organisko vielu molekulās veido četras ķīmiskās saites ar citiem atomiem, un oglekļa atomi var būt savienoti ķēdēs un gredzenos. Pamatojoties uz pirmo ķīmiskās struktūras teorijas principu, mēs sastādīsim organisko vielu struktūrformulas. Piemēram, ir konstatēts, ka metāna sastāvs ir CH4. Ņemot vērā oglekļa un ūdeņraža atomu valences, var piedāvāt tikai vienu metāna strukturālo formulu:
Citu organisko vielu ķīmisko struktūru var aprakstīt ar šādām formulām:
Ķīmiskās struktūras teorijas otrā pozīcija apraksta mums zināmās attiecības: sastāvs - struktūra - īpašības. Apskatīsim šī modeļa izpausmi, izmantojot organisko vielu piemēru.
Etānam un etilspirtam ir atšķirīgi augstas kvalitātes kompozīcija. Alkohola molekula, atšķirībā no etāna, satur skābekļa atomu. Kā tas ietekmēs īpašumus?
Skābekļa atoma ievadīšana molekulā krasi maina vielas fizikālās īpašības. Tas apstiprina īpašību atkarību no kvalitatīvā sastāva.
Salīdzināsim ogļūdeņražu metāna, etāna, propāna un butāna sastāvu un struktūru.
Metānam, etānam, propānam un butānam ir vienāds kvalitatīvais sastāvs, bet atšķirīgs kvantitatīvs (katra elementa atomu skaits). Saskaņā ar ķīmiskās struktūras teorijas otro pozīciju tiem vajadzētu būt dažādām īpašībām.
| Viela | Vārīšanās temperatūra,°C | Kušanas temperatūra,°C |
| CH 4 | – 182,5 | – 161,5 |
| C2H6 | – 182,8 | – 88,6 |
| C3H8 | – 187,6 | – 42,1 |
| C4H10 | – 138,3 | – 0,5 |
Kā redzams tabulā, palielinoties oglekļa atomu skaitam molekulā, paaugstinās viršanas un kušanas temperatūra, kas apstiprina īpašību atkarību no molekulu kvantitatīvā sastāva.
Molekulārā formula C4H10 atbilst ne tikai butānam, bet arī tā izomēram izobutānam:
Izomēriem ir vienāds kvalitatīvais (oglekļa un ūdeņraža atomi) un kvantitatīvais (4 oglekļa atomi un desmit ūdeņraža atomi) sastāvs, taču tie atšķiras viens no otra atomu savienojuma secībā (ķīmiskā struktūra). Apskatīsim, kā izomēru struktūras atšķirība ietekmēs to īpašības.
Sazarotajam ogļūdeņradim (izobutānam) ir vairāk augsta temperatūra vārot un kūst nekā normālas struktūras ogļūdeņradis (butāns). To var izskaidrot ar molekulu ciešāku tuvumu viena otrai butānā, kas palielina starpmolekulārās pievilkšanās spēkus un tāpēc prasa vairāk enerģijas, lai tās atdalītu.
Ķīmiskās struktūras teorijas trešā pozīcija parāda atgriezenisko saiti starp vielu sastāvu, struktūru un īpašībām: sastāvs - struktūra - īpašības. Apsvērsim to, izmantojot savienojumu piemēru ar sastāvu C 2 H 6 O.
Iedomāsimies, ka mums ir divu vielu paraugi ar vienādu molekulāro formulu C 2 H 6 O, kas noteikta kvalitatīvās un kvantitatīvā analīze. Bet kā mēs varam noskaidrot šo vielu ķīmisko struktūru? To fizikālo un ķīmisko īpašību izpēte palīdzēs atbildēt uz šo jautājumu. Kad pirmā viela mijiedarbojas ar metālisko nātriju, reakcija nenotiek, bet otrā aktīvi mijiedarbojas ar to, atbrīvojot ūdeņradi. Noteiksim reakcijā esošo vielu kvantitatīvo attiecību. Lai to izdarītu, otras vielas zināmajai masai pievienojiet noteiktu nātrija masu. Izmērīsim ūdeņraža tilpumu. Aprēķināsim vielu daudzumus. Šajā gadījumā izrādās, ka no diviem pētāmās vielas moliem izdalās viens mols ūdeņraža. Tāpēc katra šīs vielas molekula ir viena ūdeņraža atoma avots. Kādu secinājumu var izdarīt? Tikai viens ūdeņraža atoms atšķiras pēc īpašībām un līdz ar to arī pēc struktūras (ar kuriem atomiem tas ir saistīts) no visiem pārējiem. Ņemot vērā oglekļa, ūdeņraža un skābekļa atomu valenci, konkrētai vielai var piedāvāt tikai vienu formulu:
Pirmajai vielai var piedāvāt formulu, kurā visiem ūdeņraža atomiem ir vienāda struktūra un īpašības:
Līdzīgu rezultātu var iegūt arī studējot fizikālās īpašībasšīs vielas.
Tādējādi, pamatojoties uz vielu īpašību izpēti, mēs varam izdarīt secinājumu par to ķīmisko struktūru.
Ķīmiskās struktūras teorijas nozīmi diez vai var pārvērtēt. Viņa apbruņoja ķīmiķus zinātniskais pamatojums pētīt organisko vielu uzbūvi un īpašības. Periodiskajam likumam, ko formulējis D.I., ir līdzīga nozīme. Mendeļejevs. Struktūras teorija apkopoja visu zinātniskie uzskati, kas dominēja tā laika ķīmijā. Zinātnieki varēja izskaidrot organisko vielu uzvedību laikā ķīmiskās reakcijas. Pamatojoties uz teoriju par A.M. Butlerovs prognozēja dažu vielu izomēru esamību, kas vēlāk tika iegūti. Tāpat kā Periodiskais likums, ķīmiskās struktūras teorija savu tālāko attīstību saņēma pēc atomu struktūras, ķīmiskās saites un stereoķīmijas teorijas izveidošanās.
Izveidoja A.M. Butlerovs 19. gadsimta 60. gados organisko savienojumu ķīmiskās struktūras teorija radīja nepieciešamo skaidrību organisko savienojumu daudzveidības cēloņos, atklāja šo vielu struktūras un īpašību saistību, ļāva izskaidrot jau zināmo organisko savienojumu īpašības un prognozē vēl neatklāto organisko savienojumu īpašības.
Atklājumi organiskās ķīmijas jomā (oglekļa tetravalence, spēja veidot garas ķēdes) ļāva Butlerovam 1861. gadā formulēt galvenās teorijas paaudzes:
1) Atomi molekulās ir savienoti pēc to valences (ogleklis-IV, skābeklis-II, ūdeņradis-I), atomu savienojumu secību atspoguļo struktūrformulas.
2) Vielu īpašības ir atkarīgas ne tikai no ķīmiskais sastāvs, bet arī par atomu savienojuma secību molekulā (ķīmiskā struktūra). Pastāv izomēri, tas ir, vielas, kurām ir vienāds kvantitatīvais un kvalitatīvais sastāvs, bet atšķirīga struktūra un līdz ar to arī atšķirīgas īpašības.
C 2 H 6 O: CH 3 CH 2 OH - etilspirts un CH 3 OCH 3 - dimetilēteris
C 3 H 6 – propēns un ciklopropāns – CH 2 =CH−CH 3
3) Atomi savstarpēji ietekmē viens otru, tas ir molekulas veidojošo atomu atšķirīgās elektronegativitātes sekas (O>N>C>H), un šiem elementiem ir atšķirīga ietekme uz kopējo elektronu pāru pārvietošanos.
4) Pamatojoties uz organiskās vielas molekulas uzbūvi, var paredzēt tās īpašības, un pēc īpašībām var noteikt tās struktūru.
Tālāka attīstība TSOS saņēma pēc atoma struktūras noteikšanas, pieņemot tipu koncepciju ķīmiskās saites, par hibridizācijas veidiem, telpiskās izomērijas (stereoķīmijas) fenomena atklāšanu.
Biļete Nr.7 (2)
Elektrolīze kā redoksprocess. Kausējumu un šķīdumu elektrolīze, kā piemēru izmantojot nātrija hlorīdu. Praktiska lietošana elektrolīze.
Elektrolīze- tas ir redoksprocess, kas notiek uz elektrodiem konstantes pārejas laikā elektriskā strāva caur kausējumu vai elektrolīta šķīdumu
Elektrolīzes būtība ir ķīmisko reakciju īstenošana, izmantojot elektrisko enerģiju. Reakcijas ir reducēšana pie katoda un oksidēšana pie anoda.
Katods (-) dod elektronus katjoniem, un anods (+) pieņem elektronus no anjoniem.
NaCl kausējuma elektrolīze
NaCl-―>Na + +Cl -
K(-): Na + +1e-―>Na 0 | 2 procenti atveseļošanās
A(+) :2Cl-2e-―>Cl 2 0 | 1 procents oksidēšanās
2Na + +2Cl - -―>2Na+Cl 2
Elektrolīze ūdens šķīdums NaCl
NaC elektrolīzē| Ūdenī piedalās Na + un Cl - joni, kā arī ūdens molekulas. Kad strāva iet, Na + katjoni virzās uz katodu, un Cl - anjoni virzās uz anodu. Bet pie katoda Na jonu vietā tiek samazinātas ūdens molekulas:
2H 2O + 2e-―> H2 +2OH -
un hlorīda joni tiek oksidēti pie anoda:
2Cl - -2e-―>Cl 2
Rezultātā pie katoda atrodas ūdeņradis, pie anoda – hlors, un šķīdumā uzkrājas NaOH.
Jonu formā: 2H 2 O+2e-―>H 2 +2OH-
2Cl - -2e-―>Cl 2
elektrolīze
2H 2O+2Cl - -―>H2 +Cl2 +2OH -
elektrolīze
Molekulārā formā: 2H 2 O+2NaCl-―> 2NaOH+H 2 +Cl 2
Elektrolīzes pielietojums:
1) Metālu aizsardzība pret koroziju
2) aktīvo metālu iegūšana (nātrijs, kālijs, sārmzeme utt.)
3) noteiktu metālu attīrīšana no piemaisījumiem (elektriskā rafinēšana)
Biļete Nr.8 (1)
Saistītā informācija:
- A) Zināšanu teorija ir zinātne, kas pēta zināšanu rašanās formas, metodes un paņēmienus un attīstības modeļus, to attiecības ar realitāti, to patiesības kritērijus.